Teoria structurii compușilor organici: omologie și izomerie (structurală și spațială). Influența reciprocă a atomilor în molecule

Teoria structurii chimice a compușilor organici de A. M. Butlerov

La fel ca pentru nu chimie organică Baza dezvoltării este Legea periodică și Tabelul periodic al elementelor chimice de D. I. Mendeleev pentru chimia organică, teoria structurii compușilor organici de A. M. Butlerov a devenit fundamentală.

Principalul postulat al teoriei lui Butlerov este poziția despre structura chimică a unei substanțe, care se referă la ordinea, succesiunea conexiunii reciproce a atomilor în molecule, adică. legătură chimică.

Structura chimică se referă la ordinea combinării atomilor elementelor chimice dintr-o moleculă în funcție de valența acestora.

Această ordine poate fi afișată folosind formule structurale în care valențele atomilor sunt indicate prin liniuțe: o liniuță corespunde unității de valență a atomului element chimic. De exemplu, pentru substanța organică metan, care are formula moleculară $CH_4$, formula structurală arată astfel:

Principalele prevederi ale teoriei lui A. M. Butlerov

1. Atomi din molecule materie organică sunt înrudite între ele după valenţa lor. Carbon in compuși organici este întotdeauna tetravalent, iar atomii săi sunt capabili să se combine între ei, formând diverse lanțuri.
2. Proprietățile substanțelor sunt determinate nu numai de compoziția lor calitativă și cantitativă, ci și de ordinea conexiunii atomilor din moleculă, adică de structura chimică a substanței.
3. Proprietățile compușilor organici depind nu numai de compoziția substanței și de ordinea conexiunii atomilor din molecula sa, ci și de influența reciprocă a atomilor și a grupurilor de atomi unul asupra celuilalt.

Teoria structurii compușilor organici este o doctrină dinamică și în curs de dezvoltare. Pe măsură ce cunoștințele despre natură se dezvoltă legătură chimică, influența structurii electronice a moleculelor de substanțe organice a început să fie folosită, pe lângă empiricŞi structurale, electronice formule. Astfel de formule indică direcția deplasării perechilor de electroni în moleculă.

Chimia cuantică și chimia structurii compușilor organici au confirmat doctrina direcției spațiale a legăturilor chimice ( cis-Şi izomerie trans), a studiat caracteristicile energetice ale tranzițiilor reciproce în izomeri, a făcut posibilă judecarea influenței reciproce a atomilor în moleculele diferitelor substanțe și a creat premisele pentru prezicerea tipurilor de izomerie și a direcției și mecanismului reacțiilor chimice.

Substanțele organice au o serie de caracteristici:

1. Toate substanțele organice conțin carbon și hidrogen, așa că atunci când sunt arse formează dioxid de carbon și apă.
2. Substanțele organice sunt complexe și pot avea o greutate moleculară uriașă (proteine, grăsimi, carbohidrați).
3. Substanțele organice pot fi aranjate în rânduri de omologi similari ca compoziție, structură și proprietăți.
4. Pentru substanțele organice este caracteristic izomerie.

Izomeria și omologia substanțelor organice

Proprietățile substanțelor organice depind nu numai de compoziția lor, ci și de ordinea conexiunii atomilor din moleculă.

Izomerie- acesta este fenomenul existenței unor substanțe diferite - izomeri cu aceeași compoziție calitativă și cantitativă, i.e. cu aceeași formulă moleculară.

Există două tipuri de izomerie: structuralŞi spațială (stereoizomerie). Izomerii structurali diferă între ei în ordinea legăturilor atomilor din moleculă; stereoizomeri - aranjarea atomilor în spațiu cu aceeași ordine de legături între ei.

Se disting următoarele tipuri de izomerie structurală: izomeria scheletului de carbon, izomeria pozițională, izomeria diferitelor clase de compuși organici (izomerie interclasă).

Izomerie structurală

Izomeria scheletului de carbon se datorează ordinii diferite a legăturilor dintre atomii de carbon care formează scheletul moleculei. După cum sa arătat deja, formula moleculară $C_4H_(10)$ corespunde la două hidrocarburi: n-butan și izobutan. Pentru hidrocarbura $С_5Н_(12)$ sunt posibili trei izomeri: pentan, izopentan si neopentan:

$CH_3-CH_2-(CH_2)↙(pentan)-CH_2-CH_3$

Pe măsură ce numărul de atomi de carbon dintr-o moleculă crește, numărul de izomeri crește rapid. Pentru hidrocarbură $С_(10)Н_(22)$ există deja 75$, iar pentru hidrocarbură $С_(20)Н_(44)$ - 366.319$.

Izomerie de poziție este cauzată de poziții diferite ale legăturii multiple, substituentului, grupării funcționale cu același schelet de carbon al moleculei:

$CH_2=(CH-CH_2)↙(buten-1)-CH_3$ $CH_3-(CH=CH)↙(buten-2)-CH_3$

$(CH_3-CH_2-CH_2-OH)↙(alcool n-propilic(propanol-1))$

Izomeria diferitelor clase de compuși organici (izomerie interclasă) este cauzată de poziții și combinații diferite de atomi în molecule de substanțe care au aceeași formulă moleculară, dar aparțin unor clase diferite. Astfel, formula moleculară $C_6H_(12)$ corespunde hidrocarburilor nesaturate hexen-1 și ciclohexanului de hidrocarbură ciclică:

Izomerii sunt o hidrocarbură înrudită cu alchinele - butină-1 și o hidrocarbură cu două legături duble în lanțul butadienă-1,3:

$CH≡C-(CH_2)↙(butin-1)-CH_2$ $CH_2=(CH-CH)↙(butadien-1,3)=CH_2$

Eterul dietil și alcoolul butilic au aceeași formulă moleculară $C_4H_(10)O$:

$(CH_3CH_2OCH_2CH_3)↙(\text"eter dietilic")$ $(CH_3CH_2CH_2CH_2OH)↙(\text"alcool n-butilic (1-butanol)")$

Izomerii structurali sunt acidul aminoacetic și nitroetanul, corespunzător formulei moleculare $C_2H_5NO_2$:

Izomerii de acest tip conțin diverși grupuri functionaleși aparțin unor clase diferite de substanțe. Prin urmare, ele diferă în proprietăți fizice și chimice mult mai mult decât izomerii scheletului de carbon sau izomerii de poziție.

Izomerie spațială

Izomerie spațială se împarte în două tipuri: geometrice și optice. Izomeria geometrică este caracteristică compușilor care conțin duble legături și compuși ciclici. Deoarece rotația liberă a atomilor în jurul unei duble legături sau într-un inel este imposibilă, substituenții pot fi localizați fie pe o parte a planului dublei legături sau a inelului ( cis-poziție), sau pe părți opuse ( transă-poziţie). Denumiri cis-Şi transă- de obicei denumită o pereche de substituenți identici:

Izomerii geometrici diferă în proprietăți fizice și chimice.

Izomerie optică apare atunci când molecula este incompatibilă cu imaginea sa din oglindă. Acest lucru este posibil atunci când atomul de carbon din moleculă are patru diverși substituenți. Acest atom este numit asimetric. Un exemplu de astfel de moleculă este molecula de acid $α$-aminopropionic ($α$-alanină) $CH_3CH(NH_2)COOH$.

Molecula $α$-alanină nu poate coincide cu imaginea în oglindă, indiferent de modul în care se mișcă. Astfel de izomeri spațiali se numesc oglindă, antipozi optici, sau enantiomeri. Toate fizice și aproape toate proprietăți chimice acești izomeri sunt identici.

Studiul izomeriei optice este necesar atunci când se iau în considerare multe reacții care apar în organism. Majoritatea acestor reacții apar sub acțiunea enzimelor – catalizatori biologici. Moleculele acestor substanțe trebuie să se potrivească cu moleculele compușilor asupra cărora acţionează, ca o cheie a unei încuietori, prin urmare, structura spațială, aranjarea relativă a secțiunilor moleculelor și alți factori spațiali joacă un rol în cursul acestora; reactii mare valoare. Astfel de reacții se numesc stereoselectivă.

Majoritatea compușilor naturali sunt enantiomeri individuali, iar acțiunea lor biologică diferă foarte mult de proprietățile antipozilor lor optici obținute în laborator. O astfel de diferență în activitatea biologică este de mare importanță, deoarece stă la baza celei mai importante proprietăți a tuturor organismelor vii - metabolismul.

Seria omologa este o serie de substanțe dispuse în ordinea crescătoare a maselor lor moleculare relative, asemănătoare ca structură și proprietăți chimice, unde fiecare membru diferă de cel anterior prin diferența omologică $CH_2$. De exemplu: $CH_4$ - metan, $C_2H_6$ - etan, $C_3H_8$ - propan, $C_4H_(10)$ - butan etc.

Tipuri de legături în moleculele de substanțe organice. Hibridarea orbitalilor atomici de carbon. Radical. Grupa functionala.

Tipuri de legături în moleculele de substanțe organice.

În compușii organici, carbonul este întotdeauna tetravalent. În starea excitată, o pereche de electroni $2s^3$ este ruptă în atomul său și unul dintre ei se deplasează la orbitalul p:

Un astfel de atom are patru electroni nepereche și poate participa la formarea a patru legături covalente.

Pe baza formulei electronice date pentru nivelul de valență al unui atom de carbon, ne-am aștepta ca acesta să conțină un $s$-electron (orbital simetric sferic) și trei $p$-electroni având orbitali reciproc perpendiculari ($2р_х, 2р_у, 2p_z). $- orbital). În realitate, toți cei patru electroni de valență ai atomului de carbon complet echivalent iar unghiurile dintre orbitalii lor sunt egale cu $109°28"$. În plus, calculele arată că fiecare dintre cele patru legături chimice ale carbonului dintr-o moleculă de metan ($CH_4$) este $25%$ $s-$ și $75%$ $p $-conexiune, i.e. amestecarea$s-$ și $p-$ stări ale electronilor. Acest fenomen se numește hibridizare,și orbitali mixți - hibrid.

Un atom de carbon în starea $sp^3$-valență are patru orbiti, fiecare dintre care conține câte un electron. În conformitate cu teoria legăturilor covalente, are capacitatea de a forma patru legături covalente cu atomii oricăror elemente monovalente ($CH_4, CHCl_3, CCl_4$) sau cu alți atomi de carbon. Astfel de conexiuni se numesc $σ$-conexiuni. Dacă un atom de carbon are o legătură $C-C$, atunci se numește primar($Н_3С-СН_3$), dacă doi - secundar($Н_3С-СН_2-СН_3$), dacă trei - terţiar (), iar dacă patru - cuaternar ().

Unul dintre trăsături caracteristice atomii de carbon este capacitatea lor de a forma legături chimice prin împărțirea doar $p$ electroni. Astfel de conexiuni se numesc $π$-conexiuni. Legăturile $π$ în moleculele de compuși organici se formează numai în prezența legăturilor $σ$ între atomi. Astfel, în molecula de etilenă $H_2C=CH_2$ atomii de carbon sunt legați prin $σ-$ și o legătură $π$, în molecula de acetilenă $HC=CH$ - printr-o legătură $σ-$ și două $π$ . Legăturile chimice formate cu participarea legăturilor $π$ se numesc multipli(într-o moleculă de etilenă - dubla, într-o moleculă de acetilenă - triplu), și compuși cu legături multiple - nesaturat.

Fenomen$sp^3$-, $sp^2$- Şi$sp$ - hibridizarea atomului de carbon.

Când se formează legături $π$, starea hibridă a orbitalilor atomici ai atomului de carbon se modifică. Deoarece formarea legăturilor $π$ are loc datorită electronilor p, atunci în moleculele cu o legătură dublă electronii vor avea $sp^2$-hibridare (a existat $sp^3$, dar un electron p merge la $π$- orbital), iar cu unul triplu - $sp$-hibridare (doi p-electroni au mers la $π$-orbital). Natura hibridizării schimbă direcția legăturilor $σ$. Dacă în timpul hibridizării $sp^3$ formează structuri ramificate spațial ($a$), atunci în timpul hibridizării $sp^2$ toți atomii se află în același plan și unghiurile dintre legăturile $σ$ sunt egale cu $120° $(b) , iar cu $sp$-hibridare molecula este liniară (c):

În acest caz, axele $π$-orbitalilor sunt perpendiculare pe axa legăturii $σ$.

Atât legăturile $σ$- cât și $π$-sunt covalente, ceea ce înseamnă că trebuie să fie caracterizate prin lungime, energie, direcție spațială și polaritate.

Caracteristicile legăturilor simple și multiple dintre atomii de C.

Radical. Grupa functionala.

Una dintre caracteristicile compușilor organici este că în reactii chimice moleculele lor nu fac schimb de atomi individuali, ci de grupuri de atomi. Dacă acest grup de atomi este format numai din atomi de carbon și hidrogen, atunci se numește radical de hidrocarbură, dacă are atomi de alte elemente, atunci se numește grupa functionala. Deci, de exemplu, metil ($СН_3$-) și etil ($С_2Н_5$-) sunt radicali hidrocarburi, iar gruparea hidroxi (-$ОН$), gruparea aldehidă ( ), gruparea nitro (-$NO_2$), etc. sunt grupări funcționale de alcooli, aldehide și compuși care conțin azot respectiv.

De obicei, grupul funcțional determină proprietățile chimice ale unui compus organic și, prin urmare, este baza clasificării acestora.

Universitatea Inovatoare Umanitar-Juridice din Kazahstan

Departament: Tehnologia de informație si economie

Pe tema: „Clasificarea compușilor organici. Tipuri de comunicare. Proprietăți specifice ale compușilor organici. Formule structurale. Izomerie.”

Completat de: student anul I, grupa E-124

Uvashov Azamat

Verificat: Abylkasimova B.B

Semey 2010

1. Introducere

2. Clasificarea compușilor organici

3. Tipuri de comunicare

4. Formule structurale

5. Proprietăţi specifice ale compuşilor organici

6. Izomerie

Introducere

Este dificil de imaginat progresul în orice domeniu al economiei fără chimie - în special, fără chimie organică. Toate domeniile economiei sunt conectate cu știința și tehnologia chimică modernă.

Chimia organică studiază substanțele care conțin carbon, cu excepția monoxidului de carbon, dioxid de carbonși sărurile acidului carbonic (acești compuși sunt mai apropiați ca proprietăți de compușii anorganici).

Ca știință, chimia organică nu a existat decât la mijlocul secolului al XVIII-lea. Până atunci, se distingeau trei tipuri de chimie: chimie animală, vegetală și minerală. Chimie animală a studiat substanțele care alcătuiesc organismele animale; vegetal– substanțe care alcătuiesc plantele; mineral- substante incluse in compozitie natura neînsuflețită. Acest principiu nu permitea însă separarea substanțelor organice de cele anorganice. De exemplu, acidul succinic a aparținut grupului de substanțe minerale, deoarece a fost obținut prin distilarea chihlimbarului fosil, potasa a fost inclusă în grupul de substanțe vegetale, iar fosfatul de calciu a fost inclus în grupul de substanțe animale, deoarece au fost obținute prin calcinarea, respectiv, a materialelor vegetale (lemn) și animale (oase).

În prima jumătate a secolului al XIX-lea, s-a propus separarea compușilor de carbon într-o disciplină chimică independentă - chimia organică.

Printre oamenii de știință din acea perioadă era dominantă vitalist o viziune asupra lumii conform căreia compușii organici se formează numai într-un organism viu sub influența unei „forțe vitale” speciale, supranaturale. Aceasta însemna că era imposibil să se obțină substanțe organice prin sinteză din cele anorganice și că exista un decalaj de netrecut între compușii organici și anorganici. Vitalismul a devenit atât de înrădăcinat în mintea oamenilor de știință încât multă vreme nu s-a încercat să sintetizeze substanțe organice. Cu toate acestea, vitalismul a fost infirmat prin practică, prin experiment chimic.

Dezvoltarea chimiei organice a atins acum un nivel care ne permite să începem să rezolvăm o problemă atât de fundamentală a chimiei organice precum problema relației cantitative dintre structura unei substanțe și proprietatea acesteia, care poate fi orice proprietate fizică, activitatea biologică. de orice tip strict specificat, problemele de acest tip sunt rezolvate prin metode matematice.

Clasificarea compușilor organici.

Un număr mare de compuși organici sunt clasificați ținând cont de structura lanțului de carbon (scheletul de carbon) și de prezența grupărilor funcționale în moleculă.

Diagrama prezintă clasificarea compușilor organici în funcție de structura lanțului de carbon.

Hidrocarburile sunt luate ca bază pentru clasificare, sunt considerate compuși de bază în chimia organică. Toți ceilalți compuși organici sunt considerați derivați ai lor.

La clasificarea hidrocarburilor se ia în considerare structura scheletului de carbon și tipul de legături care leagă atomii de carbon.

I. ALIFATIC (aleiphatos. greacă petrol) hidrocarburile sunt catene liniare sau ramificate si nu contin fragmente ciclice formeaza doua grupe mari;

1. Hidrocarburile saturate sau saturate (numite astfel pentru că nu pot atașa nimic) sunt lanțuri de atomi de carbon legați prin legături simple și înconjurate de atomi de hidrogen. În cazul în care lanțul are ramuri, prefixul este adăugat la nume izo. Cea mai simplă hidrocarbură saturată este metanul și de aici încep un număr dintre acești compuși.

HIDROCARBURI SATURATE

MODELE VOLUMETRICE DE HIDROCARBURI SATURATE. Valențele carbonului sunt direcționate către vârfurile tetraedrului mental, ca urmare, lanțurile de hidrocarburi saturate nu sunt drepte, ci linii întrerupte;

Principalele surse de hidrocarburi saturate sunt petrolul și gazele naturale. Reactivitatea hidrocarburilor saturate este foarte scăzută, acestea pot reacționa numai cu cele mai agresive substanțe, de exemplu, halogenii sau acidul azotic. Când hidrocarburile saturate sunt încălzite peste 450 C° fără acces la aer, legăturile C-C sunt rupte și se formează compuși cu un lanț de carbon scurtat. Expunerea la temperaturi ridicate în prezența oxigenului duce la arderea lor completă la CO 2 și apă, ceea ce le permite să fie utilizate eficient ca combustibil gazos (metan - propan) sau lichid pentru motor (octan).

Când unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu orice grupare funcțională (adică, capabilă de transformări ulterioare), se formează derivații de hidrocarburi corespunzători. Compușii care conțin grupa C-OH se numesc alcooli, HC=O - aldehide, COOH - acizi carboxilici (se adaugă cuvântul „carboxilic” pentru a le deosebi de acizii minerali obișnuiți, de exemplu, clorhidric sau sulfuric). Un compus poate conţine simultan diferite grupări funcţionale, de exemplu, COOH şi NH2 astfel de compuşi sunt numiţi aminoacizi. Introducerea de halogeni sau grupări nitro în compoziţia de hidrocarbură conduce, respectiv, la derivaţi de halogen sau nitro.

HIDROCARBURI NESATURI sub forma unor modele volumetrice. Valențele a doi atomi de carbon legați printr-o legătură dublă sunt situate în același plan, ceea ce poate fi observat la anumite unghiuri de rotație, moment în care rotația moleculelor se oprește.

Cel mai tipic lucru pentru hidrocarburile nesaturate este adăugarea unei legături multiple, care face posibilă sintetizarea unei varietăți de compuși organici pe baza acestora.

HIDROCARBURI ALICICICE. Datorită orientării specifice a legăturilor la atomul de carbon, molecula de ciclohexan nu este un ciclu plat, ci curbat - în formă de scaun (/ - /), care este clar vizibil la anumite unghiuri de rotație (la acest momentul în care rotația moleculelor se oprește)

În plus față de cele prezentate mai sus, există și alte opțiuni pentru conectarea fragmentelor ciclice, de exemplu, acestea pot avea un atom comun (așa-numiții compuși spirociclici) sau se pot conecta în așa fel încât doi sau mai mulți atomi sunt comuni ambelor cicluri ( compuși biciclici), atunci când se combină trei și mai multe cicluri, este posibilă și formarea cadrelor de hidrocarburi.

COMPUȘI HETEROCICLICI. Numele lor s-au format istoric, de exemplu, furanul și-a primit numele de la aldehida de furan - furfural, obținut din tărâțe ( lat. furfur - tărâțe). Pentru toți compușii prezentați, reacțiile de adiție sunt dificile, dar reacțiile de substituție sunt destul de ușoare. Astfel, aceștia sunt compuși aromatici de tip non-benzen.

Natura aromatică a acestor compuși este confirmată de structura plană a ciclurilor, care este clar vizibilă în momentul în care rotația lor este suspendată.

Diversitatea compușilor din această clasă crește și mai mult datorită faptului că heterociclul poate conține doi sau mai mulți heteroatomi în inel.

TIPURI DE COMUNICARE

Legatura chimica- aceasta este interacțiunea particulelor (atomi, ioni) realizată prin schimbul de electroni. Există mai multe tipuri de comunicare.
Când răspundem la această întrebare, ar trebui să ne oprim în detaliu asupra caracteristicilor legăturilor covalente și ionice.
Legătura covalentă se formează ca urmare a socializării electronilor (cu formarea de perechi de electroni comune), care are loc în timpul suprapunerii norilor de electroni. Formarea unei legături covalente implică norii de electroni a doi atomi.
Există două tipuri principale de legături covalente:

a) nepolară și b) polară.

a) Între atomii nemetalici ai aceluiași element chimic se formează o legătură covalentă nepolară. Au o astfel de conexiune substanțe simple, de exemplu O2; N2; C 12. O diagramă a formării unei molecule de hidrogen poate fi dată:

(electronii sunt indicați prin puncte în diagramă).
b) Se formează o legătură covalentă polară între atomi de diferite nemetale.

7. Mecanisme de reacție. Scindarea legăturii homo- și heterolitice. Mecanismul de adiție electrofilă. Aderare radicală.

Mecanisme de reacție de bază

Am identificat trei tipuri principale de particule care reacţionează - radicali liberi, electrofili, nucleofili şi trei tipuri corespunzătoare de mecanisme de reacţie:

Radicali liberi;
electrofil;
nucleofil.

Pe lângă clasificarea reacțiilor în funcție de tipul de particule care reacţionează, în chimia organică există patru tipuri de reacții bazate pe principiul modificării compoziției moleculelor: adăugare, substituție, eliminare sau eliminare (din engleză pentru a elimina - elimina, scinda). oprit) și rearanjare. Deoarece adăugarea și substituția pot avea loc sub influența tuturor celor trei tipuri de particule reactive, se pot distinge mai multe mecanisme principale de reacție.

În plus, vom lua în considerare reacțiile de eliminare, care apar sub influența particulelor nucleofile - baze.

7. Eliminare

Scindarea legăturii homolitice este o scindare în care fiecare atom pierde un electron. Caracteristic mecanismului de schimb al formării legăturilor covalente.

Ruptura legăturii heterolitice este o ruptură atunci când se formează particule încărcate pozitiv și negativ, deoarece ambii electroni dintr-o pereche comună de electroni rămân cu unul dintre atomi. Caracteristic mecanismului donor-acceptor al formării legăturilor covalente.

Reacții de adiție electrofile reacție electrofilă de adiție) - reacții de adiție în care un atac asupra stadiu inițial efectuează electrofil- o particulă care este încărcată pozitiv sau are o deficiență de electroni. În etapa finală, carbocationul rezultat este supus atacului nucleofil.

În chimia organică, particula electrofilă care atacă cel mai adesea este protonul. H+.

În ciuda caracterului comun al mecanismului, reacțiile de adiție se disting prin legătură carbon-carbonŞi heteroatom de carbon.

Vedere generală a reacțiilor de adiție la o legătură dublă carbon-carbon:

Reacțiile de adiție electrofile sunt frecvente printre alchene și alchine și sunt utilizate pe scară largă în producția chimică industrială și sintezele de laborator.

Reacțiile de adiție radicală sunt reacții de adiție în care se efectuează atacul radicali liberi- particule care conțin unul sau mai mulți electroni nepereche. În acest caz, radicalii pot ataca atât ceilalți radicali, cât și particule neutre.

Reacțiile de adiție radicală sunt notate AdR.

Reacțiile de adiție cu radicali liberi sunt caracteristice alchenelor, care adesea le suferă în loc de reacții de adiție electrofile în prezența unei surse de radicali liberi.

Mecanismul reacției de adiție radicală include următoarele etape:

Prima etapă - iniţierea circuitului. Poate începe spontan, fotochimic, electrochimic, prin încălzire sau prin inițiere chimică.

Etapa a doua - dezvoltarea lanțului. În această etapă, radicalii reacționează cu moleculele, formând produse de reacție și noi radicali.

Etapa a treia - circuit deschis sau recombinarea radicalilor liberi.

Reacțiile de substituție radicală sunt accelerate în condițiile în care sunt generați radicali liberi și sunt încetiniți în prezența captatorilor de radicali liberi.

Aderarea radicală contravine domniei lui Markovnikov (efectul Kharasch). Acest lucru este cauzat de stabilitatea crescută a radicalilor terțiari, alilici și a altor radicali formați atunci când un radical atacator se atașează la o anumită poziție în moleculă.

8. Tipuri de hibridizare în compuși organici: alcani, alchine, alchene. SP-,SP 2,-SP 3 – orbitali hibrizi

sp 3 – hibridizare

Toți cei patru orbitali de valență sunt implicați în hibridizare. Unghi de legătură 109 o 28’ (tetraedru). Atomii de carbon formează doar legături simple (σ) - compusul este saturat.

sp 2 – hibridizare

Se formează trei orbitali hibrizi și unul nehibrid. Unghi de legătură 120° (structuri plate, triunghi regulat). Orbitii hibrizi formează legături σ. Orbitii nehibrizi formează legături p. sp 2– Hibridizarea este tipică pentru compușii nesaturați cu o legătură p.

sp – hibridizare

Se formează doi orbitali hibrizi și doi nehibrizi. Unghi de legătură 180° (structuri liniare). Atomul de carbon este în stare sp-hibridizarea are parte la formarea a două legături duble sau a unei legături triple.

Fiecare atom de carbon din moleculele de alcan este într-o stare de hibridizare sp 3 - toți cei 4 orbitali hibrizi ai atomului de C sunt identici ca formă și energie, 4 legături sunt direcționate către vârfurile tetraedrului la unghiuri de 109°28”.

Alchine (altfel hidrocarburi acetilenice) - hidrocarburi care conțin o legătură triplă între atomi de carbon, formând o serie omoloagă cu formula generală C n H 2n-2. Atomii de carbon de la legătura triplă sunt într-o stare de hibridizare sp.

alchene ( olefine, hidrocarburi de etilenă) - hidrocarburi nesaturate aciclice care conțin o dublă legătură între atomi de carbon, formând o serie omoloagă cu formula generală C n H 2n. Atomii de carbon de la legătura dublă sunt într-o stare de hibridizare sp² și au un unghi de legătură de 120°.

Este ușor să trimiți munca ta bună la baza de cunoștințe. Utilizați formularul de mai jos

Studenții, studenții absolvenți, tinerii oameni de știință care folosesc baza de cunoștințe în studiile și munca lor vă vor fi foarte recunoscători.

Postat pe http://www.allbest.ru/

Natura legăturilor chimice în compușii organici

Reactivitatea compușilor organici este determinată de tipul de legături chimice și de influența reciprocă a atomilor din moleculă. Acești factori, la rândul lor, sunt determinați de interacțiunea orbitalilor atomici (AO).

Partea din spațiu în care probabilitatea de a găsi un electron este maximă se numește orbital atomic.

În chimia organică, conceptul de orbitali hibrizi ai atomului de carbon și a altor elemente este utilizat pe scară largă. Conceptul de hibridizare orbitală este necesar în cazurile în care numărul de electroni nepereche în starea fundamentală a atomului număr mai mic legăturile pe care le formează. Se postulează că diferiți orbitali atomici de energie similară interacționează între ei pentru a forma orbitali hibrizi de aceeași energie. Orbitii hibrizi, datorită suprapunerii lor mari, asigură o legătură mai puternică decât orbitalii nehibridați. În funcție de numărul de orbitali care au intrat în hibridizare, un atom de carbon poate fi în trei tipuri de hibridizare:

1. Prima stare de valență, hibridizare sp 3 (tetraedrică)

Ca urmare a unei combinații liniare (amestecare) a patru AO ale unui atom de carbon excitat (unul 2s și trei 2p), apar patru orbitali hibrid sp 3 echivalenti, direcționați în spațiu către vârfurile tetraedrului la unghiuri de 109,5?. Forma orbitalului hibrid este o figură opt tridimensională, una dintre lamele căreia este mult mai mare decât cealaltă.

2. A doua stare de valență, sp 2 - hibridizare (triunghiulară)

Apare ca urmare a deplasării unui orbital atomic 2s și a doi orbitali atomici 2p. Cei trei orbitali hibrizi sp 2 rezultați sunt localizați în același plan la un unghi de 120? unul față de celălalt, și p - AO nehibridizat - într-un plan perpendicular pe acesta. În starea de hibridizare sp 2, atomul de carbon este localizat în molecule de alchenă, grupări carbonil și carboxil

3. A treia stare de valență, sp - hibridizare

Apare ca urmare a amestecării unui AO 2s și unul 2p. Cei doi orbitali hibrizi sp rezultați sunt localizați liniar, iar cei doi orbitali p sunt localizați în două plane reciproc perpendiculare. Atomul de carbon în stare hibridă sp se găsește în molecule de alchine și nitrili

Există trei tipuri posibile de legături care conectează atomii individuali ai elementelor dintr-un compus - electrostatic, covalent și metalic.

Legăturile electrostatice includ în principal legături ionice, care apar atunci când un atom transferă un electron sau electroni către altul, iar ionii rezultați sunt atrași unul de celălalt.

Compușii organici sunt caracterizați în principal prin legături covalente. O legătură covalentă este o legătură chimică formată prin împărțirea electronilor atomilor legați.

Pentru descrierea mecanică cuantică a legăturilor covalente sunt utilizate două abordări principale: metoda legăturii de valență (VB) și metoda orbitalului molecular (MO). moleculă chimică covalentă

Metoda BC se bazează pe ideea împerecherii electronilor care apare atunci când orbitalii atomici se suprapun. O pereche generalizată de electroni cu spini opuși formează o regiune cu densitate de electroni crescută între nucleele a doi atomi, atrăgând ambii nuclei. Are loc o legătură covalentă cu doi electroni. Conform metodei BC, orbitalii atomici își păstrează individualitatea. Prin urmare, ambii electroni perechi rămân în orbitalii atomici ai atomilor legați, adică sunt localizați între nuclei.

În stadiul inițial de dezvoltare a teoriei electronice (Lewis), a fost propusă ideea unei legături covalente ca o pereche socializată de electroni. Pentru a explica proprietățile atomi diferiți Regula octetului a fost formulată pentru a forma un anumit număr de legături covalente. Potrivit acestuia, în timpul formării moleculelor din atomi din perioada a 2-a tabel periodic DI. Mendeleev, învelișul exterior este umplut cu formarea unui stabil de 8mi sistem electronic(cochilii de gaz inert). Patru perechi de electroni pot forma legături covalente sau pot exista ca perechi singure.

Când treceți la elementele din perioada a treia și următoarele, regula octetului își pierde forța, deoarece orbitale d apar cu energie destul de scăzută. Prin urmare, atomii de perioade mai înalte pot forma mai mult de patru legături covalente. Ipotezele lui Lewis despre o legătură chimică ca o pereche socializată de electroni au fost de natură pur calitativă.

Conform metodei MO, electronii de legătură nu sunt localizați pe AO-urile anumitor atomi, ci sunt localizați pe MO, care sunt o combinație liniară de orbitali atomici (LCAO) ai tuturor atomilor care alcătuiesc molecula. Numărul de MO formate este egal cu numărul de AO care se suprapun. Un orbital molecular este de obicei un orbital multicentric, iar electronii care îl umplu sunt delocalizați. Umplerea MO-urilor cu electroni are loc în conformitate cu principiul Pauli. Un MO obținut prin adăugarea funcțiilor de undă ale orbitalilor atomici și având o energie mai mică decât AO-urile care îl formează se numește legare. Prezența electronilor în acest orbital reduce energia totală a moleculei și asigură legarea atomilor. Un MO de înaltă energie obținut prin scăderea funcțiilor de undă se numește antibonding (antibonding). Pentru un orbital de antilegare, probabilitatea de a găsi electroni între nuclee este zero. Acest orbital este liber.

Pe lângă MO de legare și antilegare, există și MO nelegători, denumite n-MO. Ele sunt formate cu participarea AO-urilor care poartă o pereche de electroni care nu sunt implicați în formarea legăturii. Astfel de electroni sunt numiți și perechi libere singure sau n-electroni (se găsesc pe atomii de azot, oxigen și halogen).

Există două tipuri de legături covalente: legături y- (sigma) și p- (pi).

O legătură y este o legătură formată prin suprapunerea axială a oricăror orbitali atomici (s-, p- sau hibrid sp-) cu suprapunerea maximă situată pe linia dreaptă care leagă nucleele atomilor legați.

Conform metodei MO, suprapunerea y duce la formarea a două MO: un y-MO de legare și o anti-legare y*-MO.

O legătură p este o legătură formată prin suprapunerea laterală (laterală) a unui p-AO, cu densitatea maximă de electroni situată pe ambele părți ale liniei drepte care leagă nucleele atomilor. Conform metodei MO, ca rezultat al unei combinații liniare a două p-AO, se formează un p-MO de legare și un p*-MO de antilegare.

O legătură dublă este o combinație de legături y și p, iar o legătură triplă este o legătură y și două legături p.

Principalele caracteristici ale unei legături covalente sunt energia, lungimea, polaritatea, polarizabilitatea, direcționalitatea și saturabilitatea.

Energia de legătură este cantitatea de energie eliberată în timpul formării unei legături date sau necesară pentru a separa doi atomi legați. Cu cât energia este mai mare, cu atât conexiunea este mai puternică.

Lungimea legăturii este distanța dintre centrele atomilor legați. O legătură dublă este mai scurtă decât o legătură simplă, iar o legătură triplă este mai scurtă decât o legătură dublă.

Polaritatea legăturii este determinată de distribuția neuniformă (polarizarea) densității electronilor, motiv pentru care este diferența de electronegativitate a atomilor legați. Pe măsură ce diferența de electronegativitate între atomii legați crește, polaritatea legăturii crește. Astfel, ne putem imagina trecerea de la o legătură covalentă nepolară printr-o legătură polară la o legătură ionică. Legăturile covalente polare sunt predispuse la clivaj heterolitic.

Polarizabilitatea legăturilor este o măsură a deplasării electronilor de legătură sub influența externă câmp electric, inclusiv o altă particulă care reacţionează. Polarizabilitatea este determinată de mobilitatea electronilor. Electronii sunt mai mobili cu cât sunt mai departe de nuclee.

La organogeni (carbon, azot, oxigen, sulf, halogeni) la formarea legăturilor y, participarea orbitalilor hibrizi este mai favorabilă din punct de vedere energetic, asigurând o suprapunere mai eficientă.

Suprapunerea a două AO cu un electron nu este singura modalitate de a forma o legătură covalentă. O legătură covalentă poate fi formată prin interacțiunea unui orbital cu doi electroni (donator) umplut cu un orbital liber (acceptor). Donorii sunt compuși care conțin fie orbitali cu o pereche de electroni singură, fie p - MO. O legătură covalentă formată dintr-o pereche de electroni a unui atom se numește donor-acceptor sau coordonare.

Un tip de legătură donor-acceptor este o legătură semipolară. De exemplu, într-o grupare nitro, concomitent cu formarea unei legături covalente datorită perechii singure de electroni de azot, pe atomii legați apar sarcini de semn opus. Datorită atracției electrostatice, între ele are loc o legătură ionică. Combinația rezultată de legături covalente și ionice se numește legătură semipolară. Legătura donor-acceptor este caracteristică compușilor complecși. În funcție de tipul de donator, se disting complexele n- sau p.

Un atom de hidrogen legat de un atom puternic electronegativ (N, O, F) are deficit de electroni și este capabil să interacționeze cu perechea de electroni a altui atom puternic electronegativ, situat fie în aceeași moleculă, fie într-o altă moleculă. Ca rezultat, apare o legătură de hidrogen. Grafic, o legătură de hidrogen este indicată prin trei puncte.

Energia legăturii de hidrogen este scăzută (10-40 kJ/mol) și este determinată în principal de interacțiunea electrostatică.

Legăturile de hidrogen intermoleculare determină asocierea compușilor organici, ceea ce duce la creșterea punctului de fierbere al alcoolilor (t? punctul de fierbere C 2 H 5 OH = 78,3? C; t? punctul de fierbere CH 3 OCH 3 = -24? C) , acizi carboxiliciși multe alte proprietăți fizice (tp, vâscozitate) și chimice (acido-baze).

Pot apărea și legături de hidrogen intramoleculare, de exemplu în acidul salicilic, ceea ce duce la creșterea acidității acestuia.

Molecula de etilenă este plată, unghiul dintre legăturile H - C - H este de 120 C. Pentru a rupe legătura p - p - dublă și a face posibilă rotirea în jurul legăturii sp 2 - y - rămase, este necesar să se cheltuiască o cantitate semnificativă de energie; Prin urmare, rotația în jurul legăturii duble este dificilă și existența izomerilor cis și trans este posibilă.

O legătură covalentă este nepolară numai atunci când se leagă atomi care sunt identici sau similari ca electronegativitate. Când electronii se leagă, densitatea legăturii covalente se deplasează către atomul mai electronegativ. Această relație este polarizată. Polarizarea nu se limitează la o singură legătură y, ci se răspândește de-a lungul lanțului și duce la apariția sarcinilor parțiale (y) pe atomi.

Astfel, substituentul „X” determină polarizarea nu numai a legăturii sale y cu atomul de carbon, ci și transmite influența sa (prezentă un efect) legăturilor y învecinate. Acest tip de influență electronică se numește inductiv și se notează j.

Efectul inductiv este transferul influenței electronice a unui substituent de-a lungul unui lanț de legături y.

Direcția efectului inductiv al substituentului este de obicei evaluată calitativ prin comparație cu atomul de hidrogen, al cărui efect inductiv este considerat a fi 0 ( Legătura C-H considerat practic nepolar).

Substituentul X, care atrage densitatea electronică a legăturii y mai puternic decât atomul de hidrogen, prezintă un efect inductiv negativ -I. Dacă, în comparație cu atomul de hidrogen, substituentul Y crește densitatea electronilor în lanț, atunci acesta prezintă un efect inductiv pozitiv, +I. Grafic, efectul inductiv este reprezentat de o săgeată care coincide cu poziția liniei de valență și îndreptată spre atomul mai electronegativ. Efectul +I este exercitat de grupări alchil, atomi de metal și anioni. Majoritatea substituenților au efect -I. Și cu cât este mai mare, cu atât este mai mare electronegativitatea atomului care formează o legătură covalentă cu atomul de carbon. Grupările nesaturate (toate fără excepție) au un efect -I, a cărui amploare crește odată cu creșterea legăturilor multiple.

Efectul inductiv, din cauza polarizabilității slabe a legăturii y, scade după trei sau patru legături y în circuit. Efectul său este cel mai puternic asupra primilor doi atomi de carbon cei mai apropiați de substituent.

Dacă o moleculă conține legături duble sau triple conjugate, apare efectul de conjugare (sau efectul mezomer; efectul M).

Efectul de conjugare este transferul influenței electronice a unui substituent printr-un sistem de legături p. Substituenții care măresc densitatea de electroni într-un sistem conjugat prezintă un efect pozitiv de conjugare, efectul +M. Efectul +M este manifestat de substituenți care conțin atomi cu o singură pereche de electroni sau o sarcină negativă întreagă. Substituenții care retrag densitatea electronică din sistemul conjugat prezintă un efect de conjugare negativ (mesomeric), efectul -M. Acestea includ grupări nesaturate și atomi încărcați pozitiv. Redistribuirea (deplasarea) norului de electroni total sub influența efectului M este reprezentată grafic de săgeți curbate, al căror început arată ce electroni p sau p sunt deplasați, iar sfârșitul - legătura sau atomul cu care aceștia sunt deplasați. sunt deplasate

Efectul mezomer (efectul de conjugare) este transmis printr-un sistem de legături conjugate la spread semnificativ mai mari.

O legătură covalentă poate fi polarizată și delocalizată.

Legătură covalentă localizată - electronii de legătură sunt împărțiți între cele două nuclee ale atomilor care sunt legați.

O legătură delocalizată este o legătură covalentă al cărei orbital molecular se întinde pe mai mult de 2 atomi. Acestea sunt aproape întotdeauna conexiuni p.

Conjugarea (mezomerism, mezo - medie) este fenomenul de aliniere a legăturilor și a sarcinilor într-o moleculă (particulă) reală în comparație cu o structură reală, dar inexistentă.

Teoria rezonanței - o moleculă sau o particulă reală este descrisă de un set de structuri specifice, așa-numitele de rezonanță, care diferă unele de altele doar în distribuția densității electronilor.

Postat pe Allbest.ru

...

Documente similare

Determinarea tipului de legătură chimică în compuși. Caracteristicile modificărilor electronegativității. Schimbarea densității electronice a unei legături chimice. Conceptul de efect mezomer. Stabilitatea sistemelor cuplate, tipurile acestora. Apariția compușilor ciclici.

prezentare, adaugat 02.10.2014


Structura chimică - succesiunea conexiunilor atomilor dintr-o moleculă, ordinea interconexiunii lor și influența reciprocă. Legătura atomilor care formează compușii organici; dependența proprietăților substanțelor de tipul atomilor, cantitatea și ordinea de alternanță a acestora.

prezentare, adaugat 12.12.2010


Metoda legăturilor chimice de valență, legăturilor ionice și covalente în compuși complecși. Teoria câmpului cristalin. Dezvoltarea pe o bază mecanică cuantică a teoriei electrostatice a lui Kossel și Magnus. Analiza izomeriei în compuși complecși.

test, adaugat 13.02.2015


Granița dintre organic și substante anorganice. Sinteze de substanțe produse anterior numai de organismele vii. Studiul chimiei substanțelor organice. Idei de atomism. Esența teoriei structurii chimice. Doctrina lui structura electronica atomi.

rezumat, adăugat 27.09.2008


Cea mai simplă legătură cu un electron și două centre, un ion de hidrogen. Numărul maxim de legături chimice diferite posibil în natură între perechi de atomi. O serie de fenomene fizice specifice care duc la formarea de legături chimice, teoria valenței.

rezumat, adăugat 29.01.2009


Caracteristici comparative organice şi anorganice compuși chimici: clasificare, structura moleculară rețea cristalină; prezența și tipul legăturii chimice între atomi; greutate moleculară relativă, distribuție pe planetă.

prezentare, adaugat 05.11.2014


Caracteristicile valenței - formarea unui anumit număr de legături chimice în atomi. Principalele tipuri de legături chimice: ionice, covalente, hidrogen, metalice. Tipuri de cristale după tipul de legătură chimică: ionice, atomice, metalice, moleculare.

lucrare curs, adaugat 19.10.2013


Esența și natura legăturii de hidrogen. Legături de hidrogenși proprietățile compușilor organici. Metoda spectroscopiei în infraroșu. Radiația infraroșie și vibrațiile moleculare. Analiza caracteristicilor spectrale ale soluțiilor de fenoli împiedicați steric.

lucrare de curs, adăugată 28.04.2010


Viața ca proces fizic și chimic continuu. Caracteristici generale compuși naturali. Clasificarea compușilor naturali cu greutate moleculară mică. Criterii de bază pentru clasificarea compușilor organici. Tipuri și proprietăți ale legăturilor, influența reciprocă a atomilor.

prezentare, adaugat 02.03.2014


Dimerizarea oxidativă a metanului. Mecanismul de activare catalitică a metanului. Prepararea compuşilor organici prin metilare oxidativă. Transformări oxidative ale compuşilor organici care conţin gruparea metil, în prezența unui catalizator.

1. Tipuri de legături chimice în compușii organici.

2. Legătura covalentă, principalele sale caracteristici.

3. Legături de hidrogen, interacțiuni intermoleculare.

4. Efecte electronice: inductive, mezorice.

Problema legăturii chimice este cea mai importantă în chimie, deoarece proprietățile substanțelor și reactivitatea lor depind de compoziția, structura și tipul legăturii chimice dintre atomi.

O legătură chimică este rezultatul interacțiunii a doi sau mai mulți atomi, ducând la o scădere a energiei și la formarea unui sistem poliatomic stabil, cum ar fi o moleculă.

În funcție de natura distribuției densității electronilor în regiunea de legătură a atomilor, se disting trei tipuri principale de legături chimice - covalente, ionice și metalice.

Moleculele de compuși organici sunt construite din atomi, de obicei legați între ele prin legături covalente. Legăturile ionice sunt rare în compușii organici individuali.

Pentru a explica proprietățile legăturilor chimice, în prezent sunt utilizate două teorii - metoda legăturii de valență (VBC) și metoda orbitalelor moleculare (MMO).

Conform metodei legăturii de valență, o legătură chimică este formată dintr-o pereche de electroni având spini opuși. În acest caz, densitatea electronilor crește în spațiul dintre nuclee, ceea ce duce la contracția acestora. Legăturile covalente sunt legături localizate. O legătură chimică se formează în direcția în care posibilitatea de suprapunere a orbitalilor atomici este cea mai mare. Cu cât suprapunerea orbitalilor atomici este mai mare, cu atât legătura este mai puternică.

Există două mecanisme cunoscute pentru formarea perechilor de electroni partajate: partajarea electronilor neperechi cu spini opuși a doi atomi (mecanismul de schimb) și împărțirea perechii singure a unuia dintre atomi (mecanismul donor-acceptor).

Principalele caracteristici ale unei legături chimice:

1. Energia comunicarii. O legătură chimică are loc numai dacă energia totală a atomilor care interacționează scade, adică. Când se formează o legătură, energia este întotdeauna eliberată. Energia legăturii este o măsură a puterii unei legături. Cu cât este eliberată mai multă energie în timpul formării legăturilor, cu atât mai multa energie trebuie cheltuit pentru ruperea acestuia, prin urmare, cu cât energia de legătură este mai mare, cu atât conexiunea este mai stabilă. Energia de legare variază într-un interval foarte larg - de la 10 la 1000 kJ/mol.

2. Lungimea link-ului- distanța dintre nucleele atomilor legați permite să se judece echivalența sau neechivalența legăturilor chimice și multiplicitatea acestora. Depinde de dimensiunea învelișurilor de electroni și de gradul de suprapunere a acestora. Pe măsură ce lungimea legăturii scade, energia de legătură și stabilitatea moleculelor cresc de obicei.

3. Saturație - capacitatea atomilor de a forma un număr limitat de legături covalente; Datorită saturației legăturilor, moleculele au o anumită compoziție.

4. Concentrează-te- determină structura spaţială a moleculelor. Orbitalii atomici sunt orientați spațial, astfel încât suprapunerea lor are loc în anumite direcții, ceea ce determină direcția legăturii covalente. Directivitatea este exprimată cantitativ sub formă de unghiuri de legătură între direcțiile legăturilor chimice din molecule.

5. Polaritatea- deplasarea unei perechi de electroni comune spre nucleul unuia dintre atomi poate servi drept criteriu pentru capacitatea unui atom de a atrage un electron. Legătura este nepolară dacă diferența de electronegativitate a atomilor (Δ) este mai mică de 0,5; dacă Δ = 0,5-2,0 - conexiunea este polară; dacă Δ > 2,0, atunci legătura este ionică.

Datorită deplasării perechii de electroni către unul dintre nuclei, densitatea de sarcină negativă a acestui atom crește, iar atomul primește o sarcină numită sarcină efectivă δ-, densitatea de sarcină negativă a celuilalt atom scade, sarcina sa efectivă δ; +.

O măsură a polarității legăturii este momentul dipol al legăturii μ = qƖ (Cl . m), egal cu produsul dintre sarcina efectivă și lungimea dipolului.

Momentul dipol al unei molecule este egal cu suma vectorială a tuturor momentelor dipolare ale legăturilor chimice și este determinat de geometria moleculei. Cu cât este mai mare momentul dipol al unei molecule, cu atât este mai polară. Polaritatea unei molecule determină în mare măsură proprietățile fizice și chimice ale unei substanțe.

6 . Polarizabilitate - capacitatea învelișului electronic al unui atom sau moleculă de a se deforma sub influența unui câmp extern, de exemplu un ion, o moleculă polară etc. Polarizabilitatea este o polarizare temporară care dispare atunci când câmpul este îndepărtat. Polarizabilitatea determină reactivitatea unei molecule și depinde de lungimea legăturii.

7 . Multiplicitate. Când se formează o legătură covalentă, există două tipuri de suprapunere a orbitalilor atomici. Suprapunerea orbitalilor atomici de-a lungul axei care leagă nucleele atomice se numește suprapunere σ sau legătură σ, simetrică față de axa legăturii. Suprapunerea laterală a orbitalilor p-atomici cu axe paralele se numește suprapunere π sau legătură π, care nu are simetrie axială și este mai slabă decât legătura σ. Prin multiplicitate, se disting legături simple (σ-legături), duble (combinație de legături σ și π), triple (combinație de legături σ și 2π). Pe măsură ce multiplicitatea legăturilor crește, lungimea legăturii scade și energia acesteia crește.

Atomul de carbon formează legături datorită electronilor cu diferite stări de energie - s-r-stări, dar, în ciuda diferenței de forme a orbitalilor atomici inițiali, legăturile formate de aceștia, de exemplu în metan, se dovedesc a fi echivalente. Pentru a rezolva această problemă, L. Pauling a formulat două postulate - valența dirijată și hibridizarea orbitalilor. Orbitii de valență, de exemplu 2s, 2p x, 2p y, 2p z de carbon, atunci când formează o legătură, hibridizează (amestecă) și formează orbitali hibrizi atomici echivalenti (identici ca formă și energie). Densitatea electronică a orbitalilor hibridizați este concentrată pe o parte a nucleului, ceea ce asigură o suprapunere maximă a orbitalilor, ceea ce înseamnă formarea unei legături chimice mai puternice.

sp 3 - hibridizare. Un orbital s și trei orbitali p participă la formarea unui orbital hibrid. 4sp 3 - orbitalii hibridizați ai unui atom formează 4 legături σ cu atomii învecinați. Acest lucru este tipic pentru compușii cu carbon saturat - hidrocarburi și derivații acestora.

sp 2 - hibridizare.În compușii nesaturați, atomul de carbon este într-o stare sp 2 -hibridată în acest caz, un orbital s se amestecă cu doi orbitali p pentru a forma trei orbitali echivalenti sp 2 -hibridați, atunci când se suprapune cu orbitalii atomilor vecini, 3; se formează legături σ.

Suprapunerea orbitalilor p nehibridați (suprapunerea laterală) duce la formarea unui alt tip de legătură covalentă - o legătură π. O legătură dublă între doi atomi de carbon este descrisă în cadrul teoriei hibridizării ca o combinație de o legătură σ și una π.

hibridizarea sp- o combinație între un orbital s și unul p-orbital. În acest caz, se formează doi orbitali sp hibrizi echivalenti, iar atunci când se suprapun cu orbitalii atomilor vecini, se formează 2 legături σ. Fiecare atom de carbon are doi orbitali p nehibridați, care, suprapunându-se, formează două legături π. Astfel, o legătură triplă între doi atomi de carbon este o combinație de o legătură σ și două legături π.

Diferența de formă și orientare a orbitalilor hibridizați se manifestă prin lungimi de legături, unghiuri de legătură și alte caracteristici.

Mai jos este dependența structurii compușilor de hibridizarea atomului de carbon.

Exemple de geometrie a moleculelor de hibridizare

sp 3 alcani tetraedrici şi derivaţii lor

sp 2 etilenă trigonală și omologii săi, benzen,

carbonil și carboxil

grupuri, etc.

sp acetilenă liniară și omologii săi,

nitril, cumulat

hidrocarburi etc.

Legătura ionică apare în timpul interacțiunii electrostatice a ionilor încărcați negativ și pozitiv într-un compus chimic. Această legătură apare numai în cazul unei diferențe mari în electronegativitatea atomilor.

Legătura de hidrogen. Un atom de hidrogen legat de un atom puternic electronegativ (fluor, oxigen, azot) este capabil să interacționeze cu perechea de electroni singuri a altui atom puternic electronegativ al aceleiași sau altei molecule pentru a forma o legătură slabă suplimentară numită legătură de hidrogen. Dacă se formează o legătură de hidrogen între diferite molecule, se numește intermoleculară dacă se formează o legătură de hidrogen între două grupe ale aceleiași molecule, atunci se numește intramoleculară. O legătură intramoleculară se formează atunci când este posibilă închiderea unui inel cu cinci sau șase atomi. O legătură de hidrogen este indicată prin trei puncte ··· Formarea legăturilor de hidrogen intermoleculare determină asocierea moleculelor, ceea ce duce la o modificare semnificativă a proprietăților fizice ale substanțelor: creșterea vâscozității, a constantei dielectrice, a temperaturilor de topire și de fierbere. calduri de vaporizare si fuziune.

Legăturile de hidrogen joacă un rol important în proteinele în care structurile polimerice elicoidale sunt legate prin legături N–H···O.

Elice duble de acizi nucleici sunt conectate prin legături de hidrogen intermoleculare N–H···N și N–H···O. Interacțiunile Van der Waals apar între molecule de compuși organici - orientativi, inductivi, dispersați, care determină proprietăți fizice

substante. Influența reciprocă a atomilor dintr-o moleculă.

Abaterile de la proprietățile constante ale legăturilor chimice dintr-o moleculă sunt asociate cu manifestarea influenței reciproce a atomilor. Utilizarea conceptelor de influență reciprocă face posibilă prezicerea proprietăților moleculelor stabile și determinarea stabilității ionilor organici și a radicalilor. Această influență se transmite în principal printr-un sistem de legături covalente, folosind așa-numitele efecte electronice.

Influența reciprocă transmisă printr-un lanț de legături σ se numește efect electronic inductiv. Efectul electronic inductiv (notat cu litera I) poate fi pozitiv sau negativ.

Efectul inductiv este transmis prin circuit cu atenuare. Direcția de deplasare a densității electronice a tuturor legăturilor σ este indicată prin săgeți drepte (→).

Influența unui substituent asupra distribuției densității electronice transmise prin legături π se numește efect mezomer (notat cu litera M). Efectul mezomer poate fi negativ și pozitiv. În formulele structurale este descrisă ca o săgeată curbă care începe în centrul densității electronilor și se termină în locul în care densitatea electronică se schimbă.

Prezența efectelor electronice duce la o redistribuire a densității electronilor în moleculă și la apariția unor sarcini parțiale pe atomii individuali. Aceasta determină reactivitatea moleculei și direcția reacțiilor chimice cu participarea acesteia.