Denumiri de grăsimi conform nomenclaturii internaționale. Nomenclatură și izomerie
Esterii pot fi considerați derivați ai acizilor în care atomul de hidrogen din grupa carboxil este înlocuit cu un radical de hidrocarbură:
Nomenclatură.
Esterii sunt denumiți după acizii și alcoolii ale căror reziduuri participă la formarea lor, de exemplu H-CO-O-CH3 - formiat de metil sau esterul metilic al acidului formic; - acetat de etil sau ester etilic al acidului acetic.
Metode de obținere.
1. Interacțiunea alcoolilor și acizilor (reacție de esterificare):
2. Interacțiunea dintre cloruri acide și alcooli (sau alcoolați de metale alcaline):
Proprietăți fizice.
Esterii acizilor inferiori și alcoolilor sunt lichide mai ușoare decât apa, cu un miros plăcut. Doar esteri cu cel mai mic număr atomi de carbon. Esterii sunt foarte solubili în alcool și eter distilic.
Proprietăți chimice.
1. Hidroliza esterilor este cea mai importantă reacție a acestui grup de substanțe. Hidroliza sub influența apei este o reacție reversibilă. Pentru a deplasa echilibrul la dreapta, se folosesc alcalii:
2. Reducerea esterilor cu hidrogen duce la formarea a doi alcooli:
3. Sub influența amoniacului, esterii sunt transformați în amide acide:
Grasimi. Grăsimile sunt amestecuri de esteri formate din alcoolul trihidroxilic glicerol și acizi grași superiori. Formula generală a grăsimilor:
unde R sunt radicali superiori acizi grași.
Cel mai adesea, compoziția grăsimilor include acizi palmitic și stearic saturat și acizi oleic și linoleic nesaturați.
Obținerea grăsimilor.
În prezent, doar obținerea grăsimilor din surse naturale de origine animală sau vegetală are importanță practică.
Proprietăți fizice.
Grăsimile formate din acizii saturați sunt solide, iar grăsimile nesaturate sunt lichide. Toate sunt foarte slab solubile în apă, foarte solubile în dietil eter.
Proprietăți chimice.
1. Hidroliza sau saponificarea grăsimilor are loc sub influența apei (reversibile) sau alcalinelor (ireversibile):
Hidroliza alcalină produce săruri ale acizilor grași superiori, numite săpunuri.
2. Hidrogenarea grăsimilor este procesul de adăugare a hidrogenului la reziduuri acizi nesaturați incluse în grăsimi. În acest caz, reziduurile de acizi nesaturați se transformă în reziduuri de acizi saturați, iar grăsimile se transformă din lichide în solide.
Dintre cei mai importanți nutrienți - proteine, grăsimi și carbohidrați - grăsimile au cea mai mare rezervă de energie.
Componentele unui amestec de substanțe organice extrase din țesuturi animale sau vegetale cu solvenți nepolari (eter dietilic, cloroform, benzen, alcani) se numesc lipide. Lipidele includ următoarele substanțe, complet diferite ca structură: acizi carboxilici, trigliceride sau grăsimi, fosfolipide și glicolipide, ceară, terpene, steroizi. Acești compuși sunt insolubili în apă și foarte solubili în solvenți organici.
Partea principală a extractului eteric este de fapt grăsimi sau gliceride: esterii alcoolului trihidric glicerol și acizii grași superiori.
Grăsimile sunt o componentă necesară și foarte valoroasă a alimentelor. Sunt bogate în calorii și oferă organismului energie în mare măsură. Când 1 g de grăsime este oxidată, se eliberează ~ 40 kJ de energie (1 g de carbohidrați ~ 17 kJ; 1 g de proteine ~ 23 kJ). Datorită valorii lor energetice, grăsimile din organism servesc drept nutrient de rezervă. După consumul de grăsimi, senzația de sațietate persistă mult timp. Dieta zilnică a omului este de 60...70 g grăsimi. Grăsimile naturale conțin și alte substanțe utile ca impurități, inclusiv vitaminele A, D, E. Grăsimile servesc și ca material termoizolant, ceea ce face dificilă răcirea corpului.
În intestin, sub influența enzimei lipaze, grăsimile sunt hidrolizate în glicerol și acizi organici. Produsele de hidroliză sunt absorbite de pereții intestinali și sunt sintetizate noi grăsimi. (În organismele animalelor și plantelor, acizii grași saturati mai mari conținuti în grăsimi sunt sintetizați din acid acetic, glicerol din glucoză). Acizii cu mai multe legături duble (linoleic, linolenic) sunt sintetizați numai de plante și sunt, prin urmare, componente esențiale ale alimentelor. În organismele animale, acestea sunt necesare ca materii prime în sinteza prostaglandinelor, a căror deficiență provoacă întârzierea creșterii, afectarea pielii și afectarea funcției renale și a organelor de reproducere.
Grăsimile sunt utilizate pe scară largă în scopuri tehnice pentru fabricarea de săpunuri, uleiuri sicante, linoleum, pânză uleioasă, lubrifianți, precum și în medicină și parfumerie.
Proprietăți fizice
Grăsimile sunt mai ușoare decât apa și insolubile în ea. Foarte solubil în solvenți organici, cum ar fi benzină, dietil eter, cloroform, acetonă etc. Punctul de fierbere al grăsimilor nu poate fi determinat, deoarece atunci când sunt încălzite la 250 ° C, acestea sunt distruse cu formarea de aldehidă - acroleină (propenală) din glicerol în timpul deshidratării acestuia, care irită puternic mucoasele ochilor.
Pentru grăsimi, există o legătură destul de clară între structura chimică și consistența lor. Grăsimi în care predomină reziduurile acide saturate -greu (grasimi de vita, miel si porc). Dacă în grăsimi predomină reziduurile acide nesaturate, arelichid consistenta. Grăsimile vegetale lichide se numesc uleiuri (uleiuri de floarea soarelui, semințe de in, măsline etc.). Organismele animalelor marine și ale peștilor conțin grăsimi animale lichide. în molecule de grăsime pastos consistența (semisolidă) conține atât reziduuri de acizi grași saturați, cât și nesaturați (grăsimi din lapte).
Izomerie și nomenclatură
După cum sa menționat deja, grăsimile sunt esteri ai glicerolului și acizilor grași superiori. Până la 200 de acizi grași diferiți se găsesc în grăsimile care conțin de obicei un număr par de atomi carbon de la 4 la 26. Cei mai des întâlniți acizi sunt cei cu 16 și 18 atomi de carbon în lanț. Compoziția moleculelor de grăsime poate include reziduuri ale acelorași sau diferiți acizi (acili).
Trigliceridele naturale conțin de obicei reziduuri din doi sau trei acizi diferiți. În funcție de faptul că reziduurile acide identice sau diferite (acili) fac parte din moleculele de grăsime, acestea sunt împărțite în simple și mixte.
Izomeria structurală este caracteristică în primul rând grăsimilor amestecate. Deci, pentru trigliceridele mixte prezentate mai sus, este posibil trei izomeri structurali cu aranjamente diferite de resturi de acil la carbonii de glicerol. Teoretic, pentru grăsimile care conțin reziduuri de acizi grași superiori nesaturați, posibil izomerie geometrică legături duble și izomerie datorită pozițiilor diferite ale legăturilor duble. Cu toate acestea, deși reziduurile de acizi grași nesaturați sunt mai frecvente în grăsimile naturale, dubla legătură din ele este de obicei situată între atomi de carbon C 9 CU 10 , iar gruparea etilenă arecis -configurare.
Denumirile de grăsimi sunt compuse în același mod ca și denumirile de esteri, care sunt de fapt. Dacă este necesar, sunt indicate numărul de atomi de carbon de glicerol la care se află reziduurile corespunzătoare ale acizilor grași superiori. Astfel, grăsimile ale căror formule sunt date mai sus poartă următoarele denumiri: tristearat de glicerol și 1-oleat-2-linoleat-3-linolenoat de glicerol.
Proprietăți chimice
Proprietăți chimice grăsimile sunt determinate de structura esterică a moleculelor de trigliceride și de structura și proprietățile radicalilor hidrocarburi ai acizilor grași, ale căror reziduuri fac parte din grăsime.
Ca esterii grăsimile suferă, de exemplu, următoarele reacții:
– Hidroliza in prezenta acizilor ( hidroliza acidă)
Hidroliza grăsimilor poate avea loc și biochimic sub acțiunea enzimei lipazei din tractul digestiv.
Hidroliza grăsimilor se poate produce lent în timpul depozitării pe termen lung a grăsimilor în ambalaje deschise sau tratamentului termic al grăsimilor în condiții de acces la vaporii de apă din aer. O trăsătură caracteristică a acumulării de acizi liberi în grăsime, care conferă grăsimii amărăciune și chiar toxicitate, este „număr de acid”: numărul de mg de KOH utilizat pentru titrarea acizilor în 1 g de grăsime.
– Saponificare:
Săpunurile sunt numite săruri de metale alcaline ale acizilor grași care conțin 10… 18 atomi de carbon. Au un lanț lung de hidrocarburi care se dizolvă în apă asociat cu un ion carboxilat care promovează dizolvarea și, prin urmare, acționează ca agenți de umectare, agenți de emulsionare și detergenți ( detergenti). Săpunurile de sodiu și potasiu sunt solubile în apă și spumează bine. Sărurile de potasiu ale acizilor grași superiori produc săpun lichid, sărurile de sodiu produc săpun solid. Săruri de magneziu, calciu, bariu și alte metale foarte slab solubil în apă; Prin urmare, săpunurile obișnuite în apă dură devin insolubile, nu fac spumă, nu fac spumă și devin lipicioase.
Cel mai interesant și util reacții ale radicalilor hidrocarburi sunt reacții care implică legături duble:
– Adaos de brom
Gradul de nesaturare a grăsimilor (o caracteristică tehnologică importantă) este controlat de "număr de iod": numărul de mg de iod utilizat pentru titrarea a 100 g de grăsime ca procent (analiza bisulfit de sodiu).
– Hidrogenarea grăsimilor
Uleiuri vegetale lichide(floarea soarelui, semințe de bumbac, soia și altele) în prezența catalizatorilor (de exemplu, burete de nichel) la o temperatură de 175...190 °C și o presiune de 1,5...3,0 atm sunt hidrogenate prin legături duble C = C a radicalilor hidrocarburi ai acizilor si se transformă în grăsime solidă - saloame. Adăugând așa-numitele arome pentru a oferi mirosul adecvat și ouă, lapte, vitamine și alte ingrediente pentru a îmbunătăți calitățile nutriționale, obțineți margarină. Salomas este folosit și în fabricarea săpunului, farmacie (baze pentru unguente), cosmetică, pentru producerea de lubrifianți tehnici etc.
Exemplu de reacție de hidrogenare:
– Oxidare
Oxidarea cu permanganat de potasiu într-o soluție apoasă duce la formarea de reziduuri saturate de dihidroxi acid (reacția Wagner)
– râncezirea oxidativă a grăsimilor
Sub influența umidității, luminii, temperaturii ridicate, precum și a urmelor de fier, cobalt, cupru, mangan sub formă de săruri, reziduurile de acizi grași superiori conținute în gliceride (în primul rând nesaturate) sunt lent oxidate de oxigenul atmosferic. Acest proces se desfășoară printr-un mecanism de radicali în lanț și este auto-accelerat de produșii de oxidare rezultați. În prima etapă de oxidare se adaugă oxigen la locul dublelor legături, formând peroxizii:
Oxigenul poate interacționa, de asemenea, cu activat -grupa metilen la o legătură dublă să se formeze hidroperoxizi:
Peroxizii și hidroperoxizii, ca compuși instabili, se descompun cu formarea de compuși volatili cu oxigen cu greutate moleculară mică (alcooli, aldehide și cetone, acizi cu un lanț de carbon de lungime mai scurtă decât în grăsimea originală, precum și diferiții lor derivați). Ca urmare, grăsimea capătă un miros și un gust neplăcut, „rânced” și devine nepotrivită pentru alimente.
Grăsimile solide, saturate, sunt mai rezistente la râncezire, deși pot forma și hidroperoxizi. baza de date -carbonii în reziduuri acide cu grupul ester al grăsimii. Antioxidanții sunt adăugați în grăsimi pentru a preveni râncezirea oxidativă.
Dacă este stocat incorect grăsimile pot fi hidrolizate pentru a forma acizi liberi și glicerol, care le schimbă și gustul și mirosul.
Grăsimile trebuie depozitate în sticle mici închise la culoare, umplute până la capăt cu ulei, într-un loc uscat, răcoros, întunecat și în ambalaje ermetice, rezistente la lumină.
– „Uscarea” uleiurilor
Așa-numitele uleiuri sicante constau din gliceride de acizi foarte nesaturați (linoleic, linolenic etc.) Când sunt expuse la lumină sub influența oxigenului atmosferic, ele oxidează și polimerizează la suprafata sub forma unei pelicule elastice dure. Procesul de „uscare” este accelerat de catalizatori—uscători. Uleiul din semințe de in fiert cu oxid de plumb sau naftenați (sicativ) este cunoscut ca ulei de uscare Este folosit pentru gătit vopsele în ulei, linoleum, pânză uleioasă etc.
Nomenclatură și izomerie
Dintre derivatele funcţionale acizi carboxilici ocupa un loc special esteri– compuși care sunt acizi carboxilici în care atomul de hidrogen din grupa carboxil este înlocuit cu un radical hidrocarburic. Formula generală a esterilor
O moleculă de ester constă dintr-un rest acid (1) și un rest alcoolic (2).
Denumirile de esteri sunt derivate din numele radicalului de hidrocarbură și numele acidului, în care se folosește sufixul „at” în locul terminației „-ic acid”, de exemplu:
Esterii sunt adesea numiți după reziduurile de acid și alcool din care sunt compuși. Astfel, esterii discutați mai sus pot fi numiți: etil acetil eter, croton metil eter.
Esterii se caracterizează prin trei tipuri de izomerie: 1. Izomerie lanț de carbon,începe cu acidul butanoic în ceea ce privește reziduul de acid și începe cu alcoolul propilic în ceea ce privește reziduul de alcool, de exemplu:
2. Izomerie pozitia grupului ester - GÂNGURI-. Acest tip de izomerie începe cu coesteri, ale căror molecule conțin cel puțin 4 atomi de carbon, de exemplu:
3. Izomerie interclasă, De exemplu:
Pentru esterii care conțin un acid nesaturat sau un alcool nesaturat, sunt posibile încă două tipuri de izomerie: izomeria poziției legăturii multiple și cis-trans- izomerie .
Esterii acizilor carboxilici inferiori și ai alcoolilor sunt lichide volatile, ușor solubile sau practic insolubile în apă. Mulți dintre ei au miros placut. Deci, de exemplu, HCOOC 2 H 5 - mirosul de rom, HCOOC 5 H 11 - cireșe, HCOOC 5 H 11 - izo - prune, CH 3 SOOS 5 H 11 - izo - pere, C 3 H 7 SOOS 2 H 5 - caise, C 3 H 7 SOOS 4 H 9 - ananas, C 4 H 9 SOOS 5 H 11 - mere etc.
Esterii tind să aibă mai mulți temperatură scăzută fierbinte decât acizii lor corespunzători. De exemplu, acidul stearic fierbe la 232 °C, iar stearat de metil - la 215 °C. Acest lucru se explică prin faptul că nu există legături de hidrogen între moleculele de ester.
Esterii acizilor grași superiori și alcoolilor sunt substanțe ceroase, inodore, insolubile în apă și foarte solubile în solvenți organici. De exemplu, ceara de albine este în principal palmitat de miricil (C 15 H 31 COOC 31 H 63)
Proprietăți chimice
1. Reacție de hidroliză sau saponificare.
Reacţie esterificarea este reversibilă, prin urmare, în prezența acizilor, va avea loc o reacție inversă numită hidroliză, având ca rezultat formarea acizilor grași și a alcoolului original:
Reacția de hidroliză este accelerată de acțiunea alcalinelor; în acest caz, hidroliza este ireversibilă:
deoarece acidul carboxilic rezultat formează o sare cu un alcali:
2. Reacție de adaos.
Esterii care conțin un acid nesaturat sau alcool sunt capabili de reacții de adiție. De exemplu, în timpul hidrogenării catalitice se adaugă hidrogen.
3. Reacție de recuperare.
Reducerea esterilor cu hidrogen are ca rezultat formarea a doi alcooli:
4. Reacția de formare a amidelor.
Sub influența amoniacului, esterii sunt transformați în amide acide și alcooli:
Mecanismul reacției de esterificare. Luați în considerare, ca exemplu, prepararea esterului etilic al acidului benzoic:
Acțiune catalitică acidul sulfuric este că activează o moleculă de acid carboxilic. Acidul benzoic este protonat la atomul de oxigen al grupării carbonil (atomul de oxigen are o pereche de electroni singură, datorită căreia se adaugă un proton). Protonația duce la transformarea unei sarcini parțiale pozitive pe atomul de carbon al grupării carboxil într-una completă, crescând electrofilitatea acesteia. Structurile de rezonanță (în paranteze drepte) arată delocalizarea sarcinii pozitive în cationul rezultat. Molecula de alcool, datorită perechii sale singure de electroni, se atașează de molecula de acid activată. Protonul din reziduul de alcool se mută în gruparea hidroxil, care în același timp se transformă într-o grupare „care părăsește bine” H 2 O. După aceasta, o moleculă de apă este despărțită cu eliberarea simultană a unui proton (întoarcerea catalizatorului) .
Esterificarea– proces reversibil. Reacția directă este formarea unui ester, invers este hidroliza sa acidă. Pentru a deplasa echilibrul la dreapta, este necesar să îndepărtați apa din amestecul de reacție.
Grăsimi și uleiuri
Printre esteri, un loc special îl ocupă esterii naturali - grăsimi și uleiuri, care sunt formate din alcoolul trihidroxilic glicerol și acizii grași superiori cu un lanț de carbon neramificat care conține un număr par de atomi de carbon. Grăsimile fac parte din organismele vegetale și animale și joacă un rol biologic important. Ele servesc ca una dintre sursele de energie ale organismelor vii, care este eliberată în timpul oxidării grăsimilor. Formula generală a grăsimilor:
unde R", R"", R""" sunt radicali hidrocarburi.
Grăsimile sunt fie „simple”, fie „mixte”. Grăsimile simple conțin reziduuri ale acelorași acizi (adică R" = R"" = R"""), în timp ce grăsimile mixte conțin acizi diferiți.
Cei mai frecventi acizi grași găsiți în grăsimi sunt:
alcan acizi
Acid butiric CH 3 –(CH 2) 2 –COOH
Acid caproic CH 3 –(CH 2) 4 –COOH
Acid caprilic CH 3 –(CH 2) 6 –COOH
Acidul capric CH 3 – (CH 2) 8 –COOH
Acid lauric CH 3 – (CH 2) 10 –COOH
Acid miristic CH 3 – (CH 2) 12 –COOH
Acid de palmitare CH 3 –(CH 2) 14 –COOH
Acid stearic CH 3 – (CH 2) 16 –COOH
Acid arahidic CH 3 –(CH 2) 18 –COOH
Alchenele acizi
Acid oleic
Alcadienă acizi
Acid linoleic
Alkatriene acizi
Acid linolenic
Grăsimile naturale sunt un amestec de esteri simpli și amestecați.
În funcție de starea lor de agregare la temperatura camerei, grăsimile sunt împărțite în lichide și solide. Starea agregată a grăsimilor este determinată de natura acizilor grași. Solid grăsimile, de regulă, sunt formate din acizi saturați, lichid grăsimi (numite adesea uleiuri)-nelimitat. Cu cât conținutul de acizi saturați este mai mare, cu atât este mai mare punctul de topire al grăsimilor. Depinde și de lungimea lanțului de hidrocarburi a acizilor grași; Punctul de topire crește odată cu creșterea lungimii radicalului de hidrocarbură.
Grăsimile animale conțin predominant acizi saturați, în timp ce grăsimile vegetale conțin acizi nesaturați. Prin urmare, grăsimile animale sunt de obicei substanțe solide, în timp ce grăsimile vegetale sunt cel mai adesea lichide (uleiuri vegetale).
Grăsimile sunt solubile în solvenți organici nepolari (hidrocarburi, derivații lor de halogen, dietil eter) și insolubile în apă.
1. Hidroliză, sau saponificarea grăsimilor apare sub influența apei (reversibile) sau alcalinelor (ireversibile):
Hidroliza alcalină produce săruri ale acizilor grași superiori numite săpunuri.
2. Hidrogenarea grăsimilor este procesul de adăugare a hidrogenului la reziduurile de acizi nesaturați care formează grăsimile. În acest caz, reziduurile de acizi nesaturați se transformă în reziduuri de acizi saturați, iar grăsimile se transformă din lichide în solide:
3. Grăsimile lichide (uleiuri care conțin acizi oleic, linoleic și linolenic), care interacționează cu oxigenul atmosferic, sunt capabile să formeze filme solide - „polimeri reticulati”. Astfel de uleiuri sunt numite „uleiuri de uscare”. Ele servesc ca bază pentru uscare naturală a uleiului și a vopselelor.
4. Când sunt depozitate pentru o lungă perioadă de timp sub influența umidității, oxigenului aerului, luminii și căldurii, grăsimile capătă un miros și un gust neplăcut. Acest proces se numește „râncezire”. Mirosul și gustul neplăcut sunt cauzate de apariția produselor lor de transformare în grăsimi: acizi grași liberi, hidroxiacizi, aldehide și cetone.
Grăsimile joacă un rol important în viața oamenilor și a animalelor. Ele sunt una dintre principalele surse de energie pentru organismele vii.
Grăsimile sunt utilizate pe scară largă în industria alimentară, cosmetică și farmaceutică.
Capitolul 31. CARBOHIDRATI (ZAHAR)
Carbohidrații sunt naturali compuși organici având formula generală C m (H 2 O) n ( t, n > 3). Carbohidrații sunt împărțiți în trei grupe mari: monozaharide, oligozaharide și polizaharide.
Monozaharidele sunt acei carbohidrați care nu pot fi hidrolizați pentru a forma carbohidrați mai simpli.
Oligozaharidele sunt produse de condensare a unui număr mic de monozaharide, de exemplu zaharoza - C 12 H 22 O 11. Polizaharidele (amidon, celuloză) sunt formate dintr-un număr mare de molecule de monozaharide.
Monozaharide
Nomenclatură și izomerie
Cea mai simplă monozaharidă este gliceraldehida, C 3 H 6 O 3:
Monozaharidele rămase, în funcție de numărul de atomi de carbon, sunt împărțite în tetroze (C 4 H 8 O 4), pentoze (C 5 H 10 O 5) și hexoze (C 6 H 12 O 6). Cele mai importante hexoze sunt glucoza și fructoza. Toate monozaharidele sunt compuși bifuncționali care conțin un schelet de carbon neramificat, mai multe grupări hidroxil și o grupă carbonil. Se numesc monozaharide cu o grupare aldehidă aldoze și cu un grup ceto - cetoze . Mai jos sunt formulele structurale ale celor mai importante monozaharide:
Toate aceste substanțe conțin trei sau patru atomi de carbon asimetrici, deci prezintă activitate optică și pot exista ca izomeri optici. Semnul dintre paranteze din numele unui carbohidrat indică direcția de rotație a planului de polarizare a luminii: (–) indică rotația la stânga, (+) indică rotația la dreapta. Litera D înaintea semnului de rotație înseamnă că în toate aceste substanțe, atomul de carbon asimetric cel mai îndepărtat de gruparea carbonil are aceeași configurație (adică direcția legăturilor cu substituenții) ca și gliceraldehida, a cărei structură este dată mai sus. . Carbohidrații cu configurația opusă aparțin seriei L:
Vă rugăm să rețineți că carbohidrații din seriile D și L sunt imagini în oglindă unul a celuilalt. Majoritatea carbohidraților naturali aparțin seriei D.
S-a stabilit că, în stare cristalină, monozaharidele există exclusiv în forme ciclice. De exemplu, glucoza în formă solidă este de obicei sub formă de a-piranoză. Când este dizolvată în apă, α-glucopiranoza este transformată lent în alte forme tautomerice până la stabilirea echilibrului. Acesta este un fel de sistem tautomeric cu lanț inel.
Lecția #45. Grăsimile, structura lor, proprietăți și aplicații„Chimia este peste tot, chimia este în orice:
În tot ceea ce respirăm
În tot ce bem
În tot ceea ce mâncăm.”
În tot ceea ce purtăm
Oamenii au învățat de mult să extragă grăsimea din obiecte naturale și să le folosească viata de zi cu zi. Grăsimea arsă în lămpile primitive, luminând peșterile oamenilor primitivi, curele pe care erau lansate navele erau lubrifiate cu grăsime. Grăsimile sunt principala sursă a nutriției noastre. Dar o alimentație proastă și un stil de viață sedentar duc la supraponderali. Animalele din deșert stochează grăsimea ca sursă de energie și apă. Stratul gros de grăsime de foci și balene le ajută să înoate în apele reci ale Oceanului Arctic. Grăsimile sunt larg distribuite în natură. Alături de carbohidrați și proteine, ele fac parte din toate organismele animale și vegetale și constituie una dintre părțile principale ale hranei noastre. Sursele de grăsimi sunt organismele vii. Animalele includ vaci, porci, oi, găini, foci, balene, gâște, pești (rechini, cod, hering). Uleiul de pește este obținut din ficatul de cod și rechin - medicament, din hering - grăsimi folosite la hrănirea animalelor de fermă. Grăsimile vegetale sunt cel mai adesea lichide și se numesc uleiuri. Se folosesc grăsimi din plante precum bumbac, in, soia, arahide, susan, rapiță, floarea soarelui, muștar, porumb, mac, cânepă, nucă de cocos, cătină, măceșe, palmier de ulei și multe altele.
Grăsimile îndeplinesc diverse funcții: construcție, energie (1 g de grăsime furnizează 9 kcal de energie), protectoare, depozitare. Grăsimea furnizează 50% din energia necesară unei persoane, astfel încât o persoană trebuie să consume 70-80 de grame de grăsime pe zi. Grăsimile reprezintă 10-20% din greutatea corporală a unei persoane sănătoase. Grăsimile sunt o sursă esențială de acizi grași. Unele grăsimi conțin vitaminele A, D, E, K și hormoni.
Multe animale și oameni folosesc grăsimea ca înveliș termoizolant, de exemplu, la unele animale marine grosimea stratului de grăsime ajunge la un metru; În plus, grăsimile sunt solvenți pentru agenți de aromatizare și coloranți din organism. Multe vitamine, cum ar fi vitamina A, sunt doar solubile în grăsimi.
Unele animale (de obicei păsările de apă) folosesc grăsimi pentru a-și lubrifia propriile fibre musculare.
Grăsimile cresc efectul de sațietate al alimentelor deoarece sunt digerate foarte lent și întârzie apariția foametei..
Istoria descoperirii grăsimilor
În secolul al XVII-lea. Omul de știință german, unul dintre primii chimiști analitici Otto Tacheny (1652–1699), a sugerat pentru prima dată că grăsimile conțin „acid ascuns”.
În 1741, chimistul francez Claude Joseph Geoffroy (1685–1752) a descoperit că atunci când săpunul (care a fost preparat prin fierberea grăsimilor cu alcali) se descompune cu acid, se formează o masă grasă la atingere.
Faptul că grăsimile și uleiurile conțin glicerină a fost descoperit pentru prima dată în 1779 de celebrul chimist suedez Carl Wilhelm Scheele.
Pentru prima dată compozitia chimica grăsimile au fost identificate la începutul secolului trecut de chimistul francez Michel Eugene Chevreul, fondatorul chimiei grăsimilor, autorul a numeroase studii despre natura lor, rezumate într-o monografie în șase volume "Studii chimice ale corpurilor de origine animală”.
1813E.Chevreul a stabilit structura grăsimilor datorită reacției de hidroliză a grăsimilor într-un mediu alcalin.El a arătat că grăsimile constau din glicerol și acizi grași, iar acesta nu este doar un amestec al acestora, ci un compus care, prin adăugarea de apă, se descompune în glicerol și acizi.
Formula generală a grăsimilor (trigliceride)
Grasimi– esteri ai glicerolului și acizilor carboxilici superiori.Numele comun pentru acești compuși este trigliceride.
Clasificarea grăsimilor
Grăsimile naturale conțin următorii acizi grași
|
saturate: stearic(C 17 H 35 COOH) palmitic(C 15 H 31 COOH) ulei (C 3 H 7 COOH) |
CONȚININD ANIMALE GRASIMI |
|
Nesaturat: oleic(C 17 H 33 COOH, 1legătură dublă) linoleic(C 17 H 31 COOH, 2legături duble) linolenic(C 17 H 29 COOH, 3legături duble) arahidonic(C 19 H 31 COOH, 4 legături duble, mai puțin frecvente) |
CONȚININD PLANTA GRASIMI |
Grăsimile se găsesc în toate plantele și animalele. Sunt amestecuri de esteri de glicerol complet și nu au un punct de topire clar definit.
- Grăsimile animale (miel, porc, vită etc.), de regulă, sunt substanțe solide cu un punct de topire scăzut (o excepție este uleiul de pește). În grăsimile solide predomină reziduurile de acizi saturați.
- Grăsimi vegetale - uleiuri (floarea soarelui, soia, semințe de bumbac etc.) - lichide (excepție - ulei de cocos, unt de boabe de cacao). Uleiurile conțin în principal reziduuri de acizi nesaturați (nesaturați).
Proprietățile chimice ale grăsimilor
1.
Hidroliză,sausaponificare, grăsimese întâmplă sub influența apei, cu participarea enzimelor sau a catalizatorilor acizi(reversibil)în acest caz, se formează alcool - glicerină și un amestec de acizi carboxilici:sau alcaline (ireversibile)
. Hidroliza alcalină produce săruri ale acizilor grași superiori numitesăpunuri. Săpunurile sunt obținute prin hidroliza grăsimilor în prezența alcaline:Săpunurile sunt săruri de potasiu și sodiu ale acizilor carboxilici superiori.
2.
Hidrogenarea grăsimilor– transformarea uleiurilor vegetale lichide în grăsimi solide – are mare valoareîn scop alimentar. Produsul hidrogenării uleiului este grăsimea solidă (untură artificială, untură). Margarina este o grăsime comestibilă care constă dintr-un amestec de uleiuri hidrogenate (floarea soarelui, porumb, semințe de bumbac etc.), grăsimi animale, lapte și aditivi aromatizanți (sare, zahăr, vitamine etc.).Iată cum se produce margarina în industrie:
În condițiile procesului de hidrogenare a uleiului (temperatura ridicată, catalizator metalic), unele dintre reziduurile acide care conțin legături cis C=C sunt izomerizate în izomeri trans mai stabili. Un conținut crescut de reziduuri acide trans-nesaturate în margarină (în special în soiurile ieftine) crește riscul de ateroscleroză, boli cardiovasculare și alte boli.
Aplicarea grăsimilor
- Industria alimentară
- Produse farmaceutice
- Productie de sapun si produse cosmetice
- Producția de lubrifianți
Grăsimile sunt un produs alimentar. Rolul biologic grăsime
Grăsimile animale și uleiurile vegetale, împreună cu proteinele și carbohidrații, sunt una dintre componentele principale ale nutriției umane normale. Ele sunt principala sursă de energie: 1 g de grăsime, atunci când este complet oxidată (apare în celule cu participarea oxigenului), furnizează 9,5 kcal (aproximativ 40 kJ) de energie, care este aproape de două ori mai mult decât poate fi obținută din proteine sau carbohidrați. În plus, rezervele de grăsime din organism nu conțin practic apă, în timp ce moleculele de proteine și carbohidrați sunt întotdeauna înconjurate de molecule de apă. Drept urmare, un gram de grăsime dă de aproape 6 ori mai multa energie decât un gram de amidon animal - glicogen. Astfel, grăsimea ar trebui să fie considerată pe bună dreptate un „combustibil” bogat în calorii. Este cheltuit în principal pentru a menține temperatura normală a corpului uman, precum și pentru a lucra diverși mușchi, astfel încât chiar și atunci când o persoană nu face nimic (de exemplu, doarme), are nevoie de aproximativ 350 kJ de energie în fiecare oră pentru a acoperi costurile energetice. , aproximativ aceeași putere ca un bec electric de 100 de wați.Pentru a asigura organismului energie în condiții nefavorabile, în el se creează rezerve de grăsime, care se depun în țesutul subcutanat, în pliul gras al peritoneului - așa-numitul epiploon. Grăsimea subcutanată protejează organismul de hipotermie (această funcție a grăsimii este deosebit de importantă pentru animalele marine). De mii de ani, oamenii au efectuat o muncă fizică grea, care a necesitat cantități mari de energie și, în consecință, o nutriție sporită. Pentru a acoperi necesarul minim de energie zilnic al unei persoane, sunt suficiente doar 50 g de grăsime. Cu toate acestea, cu moderată activitate fizică un adult ar trebui să primească puțin mai multă grăsime din alimente, dar cantitatea lor nu trebuie să depășească 100 g (aceasta oferă o treime din conținutul de calorii pentru o dietă de aproximativ 3000 kcal). Trebuie remarcat faptul că jumătate din aceste 100 g sunt conținute în alimente sub formă de așa-numită grăsime ascunsă. Grăsimile se găsesc în aproape orice produse alimentare: în nu cantitati mari se găsesc chiar în cartofi (0,4% dintre ei), în pâine (1–2%), în fulgi de ovăz(6%). Laptele conține de obicei 2-3% grăsime (dar există și soiuri speciale de lapte degresat). Destul de multă grăsime ascunsă în carne slabă– de la 2 la 33%. Grăsimea ascunsă este prezentă în produs sub formă de particule minuscule individuale. Grăsimile aproape pure sunt untura și uleiul vegetal; Untul conține aproximativ 80% grăsime, iar ghee - 98%. Desigur, toate recomandările date pentru consumul de grăsimi sunt medii, acestea depind de sex și vârstă, de activitate fizică și de condițiile climatice; Odată cu un consum excesiv de grăsimi, o persoană se îngrașă rapid, dar nu trebuie să uităm că grăsimile din organism pot fi sintetizate și din alte alimente. „A elimina” caloriile suplimentare prin activitate fizică nu este atât de ușor. De exemplu, după ce a făcut jogging 7 km, o persoană cheltuiește aproximativ aceeași cantitate de energie pe care o primește mâncând doar o baton de ciocolată de o sută de grame (35% grăsimi, 55% carbohidrați) Fiziologii au descoperit că cu activitatea fizică de 10 ori mai mare de obicei, persoana care a primit dieta cu grăsimi era complet epuizată după 1,5 ore. Cu o dietă cu carbohidrați, o persoană a rezistat la aceeași sarcină timp de 4 ore. Acest rezultat aparent paradoxal se explică prin particularitățile proceselor biochimice. În ciuda „intensității energetice” ridicate a grăsimilor, obținerea energiei din acestea în organism este un proces lent. Acest lucru se datorează reactivității scăzute a grăsimilor, în special a lanțurilor lor de hidrocarburi. Carbohidrații, deși oferă mai puțină energie decât grăsimile, o „eliberează” mult mai repede. Prin urmare, înainte de activitatea fizică, este de preferat să mănânci mai degrabă dulciuri decât alimente grase. Un exces de grăsimi în alimente, în special animale, crește riscul de a dezvolta boli precum ateroscleroza, insuficiența cardiacă etc. Grăsimile animale conțin foarte mult colesterol (dar nu trebuie să uităm că două treimi din colesterol este sintetizat în organism din alimente fără grăsimi – carbohidrați și proteine).
Se știe că o proporție semnificativă din grăsimea consumată ar trebui să fie uleiuri vegetale, care conțin compuși foarte importanți pentru organism - acizi grași polinesaturați cu mai multe legături duble. Acești acizi sunt numiți „esențiali”. Ca și vitaminele, acestea trebuie să intre în organism într-o formă gata preparată. Dintre acestea, acidul arahidonic are cea mai mare activitate (este sintetizat în organism din acidul linoleic), iar acidul linolenic are cea mai mică activitate (de 10 ori mai mică decât acidul linoleic). Potrivit diferitelor estimări, necesarul zilnic de acid linoleic al unei persoane variază de la 4 la 10 g. Cea mai mare cantitate de acid linoleic (până la 84%) este în uleiul de șofrănel, stors din semințele de șofrănel, o plantă anuală cu flori portocalii strălucitoare. . Există, de asemenea, mult din acest acid în uleiurile de floarea soarelui și de nuci.
Potrivit nutriționiștilor, o dietă echilibrată ar trebui să conțină 10% acizi polinesaturați, 60% acizi mononesaturați (în principal acid oleic) și 30% acizi saturați. Acesta este raportul care este asigurat dacă o persoană primește o treime din grăsimi sub formă de uleiuri vegetale lichide - în cantitate de 30-35 g pe zi. Aceste uleiuri sunt incluse și în margarină, care conține de la 15 la 22% acizi grași saturați, de la 27 la 49% nesaturați și de la 30 la 54% polinesaturați. Pentru comparație: untul conține 45–50% acizi grași saturați, 22–27% nesaturați și mai puțin de 1% polinesaturați. În acest sens, margarina de înaltă calitate este mai sănătoasă decât untul.
Trebuie amintit
Acizii grași saturați afectează negativ metabolismul grăsimilor, funcția hepatică și contribuie la dezvoltarea aterosclerozei. Acizii nesaturați (în special acizii linoleic și arahidonic) reglează metabolismul grăsimilor și participă la eliminarea colesterolului din organism. Cu cât este mai mare conținutul de acizi grași nesaturați, cu atât este mai scăzut punctul de topire al grăsimilor. Conținutul caloric al grăsimilor animale solide și vegetale lichide este aproximativ același, dar valoarea fiziologică a grăsimilor vegetale este mult mai mare. Grăsimea din lapte are calități mai valoroase. Conține o treime din acizi grași nesaturați și, păstrat sub formă de emulsie, este ușor absorbit de organism. În ciuda acestor calități pozitive, nu trebuie să consumați doar grăsimi din lapte, deoarece nicio grăsime nu conține compoziția ideală de acizi grași. Cel mai bine este să consumați grăsimi de origine animală și vegetală. Raportul lor ar trebui să fie de 1:2,3 (70% animale și 30% plante) pentru tineri și persoane de vârstă mijlocie. În alimentația vârstnicilor ar trebui să predomine grăsimile vegetale.
Grăsimile nu doar participă la procesele metabolice, ci sunt și stocate în rezervă (în principal în peretele abdominal și în jurul rinichilor). Rezervele de grăsime asigură procese metabolice, păstrând proteinele pentru viață. Această grăsime oferă energie în timpul activității fizice, dacă din alimente este furnizată puțină grăsime, precum și în timpul bolilor severe, când din cauza scăderii apetitului, nu este furnizată suficient din alimente.
Consumul excesiv de grăsime din alimente este dăunător sănătății: se depozitează în cantități mari în rezervă, ceea ce crește greutatea corporală, ducând uneori la desfigurarea siluetei. Concentrația acestuia în sânge crește, ceea ce, ca factor de risc, contribuie la dezvoltarea aterosclerozei, bolilor coronariene, hipertensiunii arteriale etc.
TsOR:
Hidroliza grăsimilor. Hidrogenarea grăsimilor lichide
Clasificarea grăsimilor
Structura grăsimilor
Izomerii sunt compuși care au compoziții chimice identice, dar structuri moleculare diferite. Izomerizarea grăsimilor și uleiurilor poate avea loc în mai multe direcții:
Izomerie după poziție în trigliceride. Acest tip de izomerie este o rearanjare a acizilor grași în molecula de glicerol. Această rearanjare apare de obicei în timpul transesterificării, dar poate apărea și în timpul expunerii termice. Schimbarea poziției acidului gras în trigliceride poate afecta forma cristalului, caracteristicile de topire și metabolismul lipidelor în organism.
Izomerie pozițională. Acizii grași nesaturați pot izomeriza în medii acide sau alcaline, precum și atunci când sunt expuși la temperaturi ridicate, prin migrarea dublei legături din pozițiile 9 și 12 către altele, de exemplu, pozițiile 9 și 10, 10 și 12 sau 8 și 10. . Valoare nutritivă atunci când legătura dublă trece într-o nouă poziție, se pierde, iar acizii grași încetează să mai fie esențiali.
Izomerie spațială, o legătură dublă poate avea două configurații: cis sau trans. Grăsimile și uleiurile naturale conțin de obicei cis-nsomeri ai acizilor grași, care sunt cei mai activi din punct de vedere chimic și necesită relativ cantitate mica energie pentru trecerea la izomeri trans. Izomerii trans se caracterizează printr-un ambalaj mai dens de molecule, permițându-le să se comporte ca acizii grași saturați cu un punct de topire ridicat. Din punct de vedere nutrițional, acizii grași trans sunt considerați analogi ai acizilor grași saturați ambele tipuri de compuși pot provoca o creștere a colesterolului LDL în sistemul circulator; Acizii 7ryangici se formează la temperaturi foarte ridicate, în principal în timpul hidrogenării, și într-o măsură mai mică în timpul dezodorizării. Conținutul de izomeri lirieni în uleiurile hidrogenate de soia și rapiță poate ajunge la 55% izomerii sunt reprezentați predominant de acid transelaidic (C,.,), deoarece aproape toți linolenic (C1b.3) și linoleic (C,x 2); acizii sunt hidrogenati la acizi grasi C)K |. Izomerie cauzată de efectele termice, care afectează în special acidul linolenic
18"h) acid și, într-o măsură mai mică, acidul gras Clg 2, depinde de temperatura și durata expunerii. Pentru ca formarea izomerilor TRPN să nu depășească 1%, temperatura de deodorizare nu trebuie să depășească 240 ° C , durata tratamentului este de 1 ora, se pot > folosi temperaturi mai mari cu timpi de expunere mai scurti.
Acizi grași linoleici conjugați (CLA). CLA este un izomer natural al acidului linoleic (C|R2), în care două legături duble sunt conjugate și situate la atomii de carbon 9 și 11 sau 10 și 12, cu o posibilă combinație de izomeri cis și trans. CI.A produce de obicei. Este produs de bacteriile anaerobe din rumenul bovinelor în timpul biohidrogenării. Cercetările medicale internaționale moderne au arătat că CLA poate avea proprietăți care au un efect benefic asupra sănătății umane, de exemplu, antitumorigenic1 și antiaterogenic2.
