유기 화합물의 구조 이론: 상동성과 이성질체(구조적 및 공간적). 분자 내 원자의 상호 영향

A. M. Butlerov의 유기 화합물의 화학 구조 이론

그냥 그렇지 않은 것처럼 유기화학개발의 기초는 유기 화학에 대한 D. I. Mendeleev의 주기율표와 화학 원소 주기율표이며 A. M. Butlerov의 유기 화합물 구조 이론이 기본이되었습니다.

Butlerov 이론의 주요 가정은 다음과 같습니다. 물질의 화학 구조, 이는 원자가 분자로 상호 연결되는 순서, 즉 순서를 나타냅니다. 화학 결합.

화학 구조는 원자가에 따라 분자 내 화학 원소 원자의 결합 순서를 나타냅니다.

이 순서는 원자의 원자가가 대시로 표시되는 구조식을 사용하여 표시할 수 있습니다. 대시 1개는 원자의 원자가 단위에 해당합니다. 화학 원소. 예를 들어, 분자식 $CH_4$를 갖는 유기 물질 메탄의 경우 구조식은 다음과 같습니다.

A. M. Butlerov 이론의 주요 조항

1. 분자 속의 원자 유기물그들의 원자가에 따라 서로 관련되어 있습니다. 탄소 함유 유기 화합물항상 4가이며 원자는 서로 결합하여 다양한 사슬을 형성할 수 있습니다.
2. 물질의 성질은 질적, 양적 구성뿐만 아니라 분자 내 원자의 연결 순서, 즉 물질의 화학 구조에 의해서도 결정됩니다.
3. 유기 화합물의 특성은 물질의 구성과 분자 내 원자의 연결 순서뿐만 아니라 원자와 원자 그룹이 서로에 미치는 상호 영향에 따라 달라집니다.

유기 화합물의 구조 이론은 역동적이고 발전하는 교리입니다. 자연에 대한 지식이 발전하면서 화학 결합, 유기 물질 분자의 전자 구조의 영향이 사용되기 시작했습니다. 경험적그리고 구조적, 전자적방식. 이러한 공식은 분자 내 전자쌍의 변위 방향을 나타냅니다.

양자 화학과 유기 화합물 구조의 화학은 화학 결합의 공간적 방향에 대한 교리를 확인했습니다. 시스-그리고 트랜스 이성질체)는 이성질체의 상호 전이의 에너지 특성을 연구하고, 다양한 물질의 분자 내 원자의 상호 영향을 판단할 수 있게 했으며, 이성질체의 유형과 화학 반응의 방향 및 메커니즘을 예측하기 위한 전제 조건을 만들었습니다.

유기 물질에는 다음과 같은 여러 가지 특징이 있습니다.

1. 모든 유기 물질에는 탄소와 수소가 포함되어 있으므로 연소되면 이산화탄소와 물이 생성됩니다.
2. 유기 물질은 복잡하고 분자량이 클 수 있습니다(단백질, 지방, 탄수화물).
3. 유기 물질은 구성, 구조 및 특성이 유사한 동족체 열로 배열될 수 있습니다.
4. 유기 물질의 경우 특징적입니다. 이성질체.

유기 물질의 이성질체 및 상동성

유기 물질의 특성은 구성뿐만 아니라 분자 내 원자의 연결 순서에 따라 달라집니다.

이성질체- 이것은 서로 다른 물질이 존재하는 현상입니다 - 동일한 질적, 양적 구성을 가진 이성질체, 즉 동일한 분자식을 가지고 있습니다.

이성질체에는 두 가지 유형이 있습니다. 구조적그리고 공간적(입체이성질체).구조 이성질체는 분자 내 원자 결합 순서가 서로 다릅니다. 입체 이성질체 - 공간에서 원자 사이의 결합 순서가 동일한 원자 배열.

탄소 골격 이성질체, 위치 이성질체, 다양한 종류의 유기 화합물의 이성질체 (클래스 간 이성질체)와 같은 유형의 구조 이성질체가 구별됩니다.

구조적 이성질체

탄소 골격의 이성질체이는 분자의 골격을 형성하는 탄소 원자 사이의 결합 순서가 다르기 때문입니다. 이미 설명한 바와 같이, 분자식 $C_4H_(10)$은 n-부탄과 이소부탄이라는 두 가지 탄화수소에 해당합니다. 탄화수소 $С_5Н_(12)$의 경우 세 가지 이성질체가 가능합니다: 펜탄, 이소펜탄 및 네오펜탄:

$CH_3-CH_2-(CH_2)↙(펜탄)-CH_2-CH_3$

분자 내의 탄소 원자 수가 증가함에 따라 이성질체의 수도 급격히 증가합니다. 탄화수소 $С_(10)Н_(22)$의 경우 이미 $75$가 있고 탄화수소의 경우 $С_(20)Н_(44)$ - $366,319$가 있습니다.

위치 이성질체분자의 동일한 탄소 골격을 가진 다중 결합, 치환기, 관능기의 위치가 다르기 때문에:

$CH_2=(CH-CH_2)↙(부텐-1)-CH_3$ $CH_3-(CH=CH)↙(부텐-2)-CH_3$

$(CH_3-CH_2-CH_2-OH)↙(n-프로필 알코올(프로판올-1))$

다양한 종류의 유기 화합물의 이성질체 현상(계층 이성질체 현상)동일한 분자식을 가지지만 다른 클래스에 속하는 물질의 분자 내 원자의 위치와 조합이 다르기 때문에 발생합니다. 따라서 분자식 $C_6H_(12)$는 불포화 탄화수소 헥센-1과 고리형 탄화수소 시클로헥산에 해당합니다.

이성질체는 알킨과 관련된 탄화수소(부틴-1)와 부타디엔-1,3 사슬에 두 개의 이중 결합이 있는 탄화수소입니다.

$CH=C-(CH_2)↙(부틴-1)-CH_2$ $CH_2=(CH-CH)↙(부타디엔-1,3)=CH_2$

디에틸 에테르와 부틸 알코올은 동일한 분자식 $C_4H_(10)O$를 갖습니다.

$(CH_3CH_2OCH_2CH_3)↙(\text"디에틸 에테르")$ $(CH_3CH_2CH_2CH_2OH)↙(\text"n-부틸 알코올(1-부탄올)")$

구조 이성질체는 분자식 $C_2H_5NO_2$에 해당하는 아미노아세트산과 니트로에탄입니다.

이 유형의 이성질체에는 다양한 내용이 포함되어 있습니다. 기능성 그룹그리고 물질의 다른 종류에 속합니다. 따라서 탄소 골격 이성질체 또는 위치 이성질체보다 물리적, 화학적 특성이 훨씬 더 다릅니다.

공간 이성질체

공간 이성질체기하학과 광학의 두 가지 유형으로 나뉩니다. 기하 이성질체는 이중 결합과 고리형 화합물을 포함하는 화합물의 특징입니다. 이중 결합 주변이나 고리 내에서 원자의 자유 회전은 불가능하므로 치환체는 이중 결합 평면이나 고리의 한쪽 면에 위치할 수 있습니다( 시스-위치) 또는 반대편( 황홀-위치). 명칭 시스-그리고 황홀-일반적으로 한 쌍의 동일한 치환체라고 합니다.

기하 이성질체는 물리적, 화학적 특성이 다릅니다.

광학 이성질체분자가 거울의 이미지와 호환되지 않을 때 발생합니다. 이는 분자의 탄소 원자가 4개일 때 가능합니다. 다양한 치환기. 이 원자는 비대칭.이러한 분자의 예는 $α$-아미노프로피온산($α$-알라닌) 분자 $CH_3CH(NH_2)COOH$입니다.

$α$-알라닌 분자는 어떻게 움직여도 거울상과 일치할 수 없습니다. 이러한 공간 이성질체를 다음과 같이 부릅니다. 거울, 광학적 대척지, 또는 거울상 이성질체.모든 것이 물리적이고 거의 모든 것 화학적 특성이 이성질체는 동일합니다.

신체에서 일어나는 많은 반응을 고려할 때 광학 이성질체에 대한 연구가 필요합니다. 이러한 반응의 대부분은 효소, 즉 생물학적 촉매의 작용으로 발생합니다. 이러한 물질의 분자는 자물쇠의 열쇠처럼 작용하는 화합물의 분자에 맞아야 합니다. 따라서 공간 구조, 분자 섹션의 상대적 배열 및 기타 공간 요인이 이러한 과정에서 중요한 역할을 합니다. 반응 큰 중요성. 이런 반응을 일컬어 입체선택적.

대부분의 천연 화합물은 개별 거울상 이성질체이며 생물학적 작용은 실험실에서 얻은 광학적 대척체의 특성과 크게 다릅니다. 이러한 생물학적 활동의 차이는 모든 살아있는 유기체의 가장 중요한 특성인 신진대사의 기초가 되므로 매우 중요합니다.

동종 시리즈구조와 화학적 특성이 유사하고 상대 분자 질량이 증가하는 순서로 배열된 일련의 물질로, 각 구성원은 상동성 차이 $CH_2$에 의해 이전 구성원과 다릅니다. 예: $CH_4$ - 메탄, $C_2H_6$ - 에탄, $C_3H_8$ - 프로판, $C_4H_(10)$ - 부탄 등.

유기 물질 분자의 결합 유형. 탄소 원자 궤도의 혼성화. 근본적인. 기능성 그룹.

유기 물질 분자의 결합 유형.

유기 화합물에서 탄소는 항상 4가입니다. 들뜬 상태에서는 $2s^3$ 전자 한 쌍이 원자에서 깨져서 그 중 하나가 p-오비탈로 이동합니다.

이러한 원자는 4개의 짝을 이루지 않은 전자를 가지며 4개의 공유 결합 형성에 참여할 수 있습니다.

탄소 원자의 원자가 수준에 대한 주어진 전자 공식에 기초하여, 하나의 $s$-전자(구형 대칭 궤도)와 서로 수직인 궤도($2р_х, 2р_у, 2p_z)를 갖는 세 개의 $p$-전자를 포함할 것으로 예상할 수 있습니다. $-궤도). 실제로는 탄소 원자의 원자가 전자 4개가 모두 완전히 동등하다그리고 그 궤도 사이의 각도는 $109°28"$와 같습니다. 또한 계산에 따르면 메탄 분자($CH_4$)에 있는 탄소의 4개 화학 결합 각각은 $25%$ $s-$ 및 $75%$입니다. $p $-연결, 즉 혼입$s-$ 및 $p-$ 전자의 상태.이 현상을 이종 교잡,그리고 혼합 궤도 - 잡종.

$sp^3$-원자가 상태의 탄소 원자는 4개의 궤도를 가지며, 각각은 하나의 전자를 포함합니다. 공유 결합 이론에 따르면, 1가 원소($CH_4, CHCl_3, CCl_4$) 원자 또는 다른 탄소 원자와 4개의 공유 결합을 형성하는 능력이 있습니다. 이러한 연결을 $σ$-연결이라고 합니다. 탄소 원자에 하나의 $C-C$ 결합이 있으면 이를 다음과 같이 부릅니다. 주요한($Н_3С-СН_3$), 두 개인 경우 - 중고등 학년($Н_3С-СН_2-СН_3$), 3개인 경우 - 제삼기 (), 그리고 4인 경우 - 네개 한 조인 것 ().

다음 중 하나 특징탄소 원자는 $p$ 전자만 공유하여 화학 결합을 형성하는 능력입니다. 이러한 연결을 $π$-연결이라고 합니다. 유기 화합물 분자의 $π$ 결합은 원자 사이에 $σ$ 결합이 있을 때만 형성됩니다. 따라서 에틸렌 분자 $H_2C=CH_2$에서 탄소 원자는 $σ-$와 하나의 $π$ 결합으로 연결되고, 아세틸렌 분자 $HC=CH$에서는 하나의 $σ-$와 두 개의 $π$ 결합으로 연결됩니다. . $π$ 결합이 참여하여 형성된 화학 결합을 배수(에틸렌 분자에서 - 더블, 아세틸렌 분자에서 - 삼루타) 및 다중 결합을 가진 화합물 - 불포화.

현상$sp^3$-, $sp^2$- 그리고$sp$ - 탄소 원자의 혼성화.

$π$ 결합이 형성되면 탄소 원자의 원자 궤도의 혼성 상태가 변경됩니다. $π$-결합의 형성은 p-전자로 인해 발생하므로 이중 결합이 있는 분자에서 전자는 $sp^2$-혼성화를 갖습니다($sp^3$가 있었지만 하나의 p-전자가 $π$- 궤도) 및 삼중 하나 - $sp$-혼성화(두 개의 p-전자가 $π$-궤도로 이동함). 혼성화의 본질은 $σ$-결합의 방향을 바꿉니다. $sp^3$-혼성화 동안 공간적으로 분지된 구조($a$)를 형성하면 $sp^2$-혼성화 동안 모든 원자는 동일한 평면에 있고 $σ$-결합 사이의 각도는 $120°와 같습니다. $(b) , $sp$-혼성화를 사용하면 분자가 선형입니다(c).

이 경우 $π$-궤도의 축은 $σ$-결합의 축에 수직입니다.

$σ$- 및 $π$-결합은 모두 공유 결합입니다. 즉, 길이, 에너지, 공간 방향 및 극성을 특징으로 해야 합니다.

C 원자 사이의 단일 결합과 다중 결합의 특성.

근본적인. 기능성 그룹.

유기화합물의 특징 중 하나는 화학 반응그들의 분자는 개별 원자가 아니라 원자 그룹을 교환합니다. 이 원자 그룹이 탄소와 수소 원자로만 구성되어 있으면 이를 호출합니다. 탄화수소 라디칼, 다른 원소의 원자가 있으면 호출됩니다. 기능성 그룹. 예를 들어 메틸($СН_3$-)과 에틸($С_2Н_5$-)은 탄화수소 라디칼이고 하이드록시 그룹(-$ОН$), 알데히드 그룹( ), 니트로기(-$NO_2$) 등은 알코올, 알데히드 및 질소 함유 화합물각기.

일반적으로 관능기는 유기 화합물의 화학적 특성을 결정하므로 분류의 기초가 됩니다.

카자흐 인도주의-법률 혁신 대학교

부서: 정보 기술그리고 경제학

주제: “유기 화합물의 분류. 의사소통 유형. 유기 화합물의 특정 특성. 구조식. 이성질체주의."

완료자: 1학년, 그룹 E-124

우바쇼프 아자마트

확인됨: 아빌카시모바 B.B

2010년 학기

1. 소개

2. 유기화합물의 분류

3. 의사소통의 종류

4. 구조식

5. 유기화합물의 구체적인 성질

6. 이성질체

소개

화학 없이, 특히 유기화학 없이는 경제의 모든 영역에서 진전을 상상하기 어렵습니다. 경제의 모든 분야는 현대 화학과 기술과 연결되어 있습니다.

유기화학은 일산화탄소를 제외한 탄소를 함유한 물질을 연구합니다. 이산화탄소및 탄산 염 (이 화합물은 특성이 무기 화합물에 더 가깝습니다).

과학으로서 유기화학은 18세기 중반까지 존재하지 않았습니다. 그 무렵에는 동물화학, 식물화학, 광물화학이라는 세 가지 유형의 화학이 구별되었습니다. 동물화학동물 유기체를 구성하는 물질을 연구했습니다. 채소– 식물을 구성하는 물질 광물- 구성에 포함된 물질 무생물의 자연. 그러나 이 원리는 유기물질과 무기물질의 분리를 허용하지 않았습니다. 예를 들어, 숙신산은 화석 호박을 증류하여 얻어지기 때문에 광물성 물질군에 속하고, 칼륨은 식물성 물질군에 포함되며, 인산칼슘은 다음과 같은 방법으로 얻어지기 때문에 동물성 물질군에 포함됩니다. 식물(목재)과 동물(뼈)재료를 각각 소성한다.

19세기 전반에는 탄소 화합물을 독립적인 화학 분야인 유기화학으로 분리하는 것이 제안되었습니다.

당시 과학자들 사이에서는 그것이 지배적이었습니다. 생기론적인유기 화합물은 특별하고 초자연적인 "생명력"의 영향을 받아 살아있는 유기체에서만 형성된다는 세계관입니다. 이는 무기물로부터 합성하여 유기물을 얻는 것이 불가능하고, 유기물과 무기물 사이에 극복할 수 없는 격차가 있음을 의미했습니다. 활력론은 과학자들의 마음 속에 너무나 확고히 자리 잡았기 때문에 오랫동안 유기 물질을 합성하려는 시도가 이루어지지 않았습니다. 그러나 생기론은 실천과 화학적 실험에 의해 반박되었습니다.

유기 화학의 발전은 이제 물질의 구조와 그 특성, 즉 물리적 특성, 생물학적 활동 사이의 정량적 관계 문제와 같은 유기 화학의 근본적인 문제를 해결할 수 있는 수준에 도달했습니다. 엄격하게 지정된 유형의 문제는 수학적 방법을 사용하여 해결됩니다.

유기 화합물의 분류.

탄소 사슬(탄소 골격)의 구조와 분자 내 작용기의 존재를 고려하여 수많은 유기 화합물이 분류됩니다.

그림은 탄소 사슬의 구조에 따른 유기 화합물의 분류를 보여줍니다.

탄화수소는 분류의 기초로 간주되며 유기화학에서는 기본 화합물로 간주됩니다. 다른 모든 유기 화합물은 파생물로 간주됩니다.

탄화수소를 분류할 때는 탄소 골격의 구조와 탄소 원자를 연결하는 결합의 유형을 고려합니다.

I. ALIPHATIC(알레이파토스. 그리스 어오일) 탄화수소는 선형 또는 분지형 사슬이며 순환 조각을 포함하지 않으며 두 개의 큰 그룹을 형성합니다.

1. 포화 또는 포화 탄화수소(아무것도 부착할 수 없기 때문에 그렇게 명명됨)는 단순 결합으로 연결되고 수소 원자로 둘러싸인 탄소 원자 사슬입니다. 체인에 분기가 있는 경우 이름에 접두사가 추가됩니다. iso. 가장 단순한 포화 탄화수소는 메탄이며, 여기에서 수많은 화합물이 시작됩니다.

포화 탄화수소

포화 탄화수소의 체적 모델. 탄소의 원자가는 정신 사면체의 꼭지점으로 향합니다. 결과적으로 포화 탄화수소 사슬은 직선이 아니라 파선입니다.

포화 탄화수소의 주요 공급원은 석유와 천연 가스입니다. 포화 탄화수소의 반응성은 매우 낮습니다. 할로겐이나 질산과 같은 가장 공격적인 물질과만 반응할 수 있습니다. 포화 탄화수소가 공기에 접근하지 않고 450°C 이상으로 가열되면 C-C 결합이 끊어지고 탄소 사슬이 짧아진 화합물이 형성됩니다. 산소가 있는 상태에서 고온에 노출되면 CO 2 와 물로 완전히 연소되어 가스(메탄-프로판) 또는 액체 모터 연료(옥탄)로 효과적으로 사용될 수 있습니다.

하나 이상의 수소 원자가 임의의 기능성(즉, 후속 변환이 가능한) 그룹으로 대체되면 해당 탄화수소 유도체가 형성됩니다. C-OH 그룹을 포함하는 화합물을 알코올, HC=O - 알데히드, COOH - 카르복실산(염산 또는 황산과 같은 일반 무기산과 구별하기 위해 "카르복실산"이라는 단어가 추가됨)이라고 합니다. 화합물은 다양한 작용기를 동시에 함유할 수 있으며, 예를 들어 COOH 및 NH 2 이러한 화합물을 아미노산이라고 합니다. 탄화수소 구성에 할로겐 또는 니트로 그룹을 도입하면 각각 할로겐 또는 니트로 유도체가 생성됩니다.

불포화 탄화수소체적 모델의 형태로. 이중 결합으로 연결된 두 탄소 원자의 원자가는 동일한 평면에 위치하며 특정 회전 각도에서 관찰할 수 있으며, 이 각도에서 분자의 회전이 멈춥니다.

불포화 탄화수소의 가장 일반적인 것은 다중 결합을 추가하는 것이며, 이를 통해 다양한 유기 화합물을 합성할 수 있습니다.

지환식 탄화수소. 탄소 원자 결합의 특정 방향으로 인해 사이클로헥산 분자는 편평하지 않고 곡선형 주기입니다(의자 모양(/ - /)). 이는 특정 회전 각도에서 명확하게 볼 수 있습니다. 분자의 회전이 멈추는 순간)

위에 표시된 것 외에도 고리 조각을 연결하는 다른 옵션이 있습니다. 예를 들어 하나의 공통 원자(소위 스피로고리 화합물)를 갖거나 두 개 이상의 원자가 두 고리에 공통되는 방식으로 연결할 수 있습니다( 바이사이클릭 화합물), 3개 이상의 사이클을 결합하면 탄화수소 프레임워크의 형성도 가능합니다.

헤테로사이클릭 화합물. 그들의 이름은 역사적으로 형성되었습니다. 예를 들어 푸란은 푸란 알데히드에서 이름을 얻었습니다. - 밀기울에서 얻은 푸르 푸랄 ( 위도 furfur-밀기울). 표시된 모든 화합물에 대해 첨가 반응은 어렵지만 치환 반응은 매우 쉽습니다. 따라서 이들은 비벤젠 유형의 방향족 화합물입니다.

이들 화합물의 방향족 특성은 순환의 편평한 구조에 의해 확인되며, 이는 회전이 정지되는 순간에 분명히 눈에 띕니다.

이 클래스의 화합물의 다양성은 헤테로사이클이 고리에 2개 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다는 사실로 인해 더욱 증가합니다.

의사소통 유형

화학결합- 전자 교환을 통해 수행되는 입자 (원자, 이온)의 상호 작용입니다. 의사소통에는 여러 가지 유형이 있습니다.
이 질문에 답할 때 우리는 공유결합과 이온결합의 특성에 대해 자세히 설명해야 합니다.
공유결합전자 구름이 겹쳐지는 동안 발생하는 전자의 사회화(공통 전자 쌍의 형성과 함께)의 결과로 형성됩니다. 공유 결합의 형성에는 두 원자의 전자 구름이 포함됩니다.
공유 결합에는 두 가지 주요 유형이 있습니다.

a) 비극성 및 b) 극성.

a) 동일한 화학 원소의 비금속 원자 사이에 공유 비극성 결합이 형성됩니다. 그들에겐 그런 인연이 있다 단순 물질, 예를 들어 O 2; N2; C12. 수소 분자 형성에 대한 다이어그램은 다음과 같습니다.

(전자는 다이어그램에서 점으로 표시됩니다).
b) 서로 다른 비금속 원자 사이에 극성 공유 결합이 형성됩니다.

7. 반응 메커니즘. 동종 및 이종 결합 절단. 친전자성 첨가 메커니즘. 급진적 가입.

기본 반응 메커니즘

우리는 세 가지 주요 반응 입자 유형, 즉 자유 라디칼, 친전자체, 친핵체 및 세 가지 해당 유형의 반응 메커니즘을 확인했습니다.

자유 라디칼;
친전자성;
친핵성.

반응하는 입자의 유형에 따라 반응을 분류하는 것 외에도 유기화학에서는 분자 구성을 변경하는 원리에 따라 추가, 대체, 제거 또는 제거(영어에서 제거 - 제거, 분할)의 네 가지 유형의 반응이 있습니다. 꺼짐) 및 재배치. 세 가지 유형의 반응성 입자 모두의 영향으로 추가 및 치환이 발생할 수 있으므로 몇 가지 주요 반응 메커니즘을 구별할 수 있습니다.

또한 친핵성 입자인 염기의 영향으로 발생하는 제거 반응을 고려할 것입니다.

7. 제거

동질결합 절단은 각 원자가 하나의 전자를 잃는 절단입니다. 공유 결합 형성의 교환 메커니즘의 특징.

이종결합 절단은 결과적으로 양전하와 음전하를 띤 입자가 형성될 때 파열됩니다. 공통 전자쌍의 두 전자는 원자 중 하나에 남아 있습니다. 공유 결합 형성의 공여체-수용체 메커니즘의 특징.

친전자성 첨가 반응 추가 친전자성 반응) - 공격이 발생하는 추가 반응 첫 단계수행 친전자체- 양전하를 띠거나 전자가 부족한 입자. 마지막 단계에서 생성된 탄수화물은 친핵성 공격을 받습니다.

유기화학에서 가장 자주 공격하는 친전자성 입자는 양성자입니다. H+.

메커니즘의 공통성에도 불구하고 부가반응은 결합에 따라 구별됩니다. 탄소-탄소그리고 탄소 헤테로원자.

이중결합의 부가반응에 대한 일반적인 견해 탄소-탄소:

친전자성 첨가 반응은 알켄과 알킨 사이에서 흔히 발생하며 산업 화학 생산 및 실험실 합성에 널리 사용됩니다.

라디칼 첨가 반응은 공격이 수행되는 첨가 반응입니다. 자유 라디칼- 하나 이상의 짝을 이루지 않은 전자를 포함하는 입자. 이 경우 라디칼은 다른 라디칼과 중성 입자를 모두 공격할 수 있습니다.

라디칼 첨가 반응은 AdR로 표시됩니다.

자유 라디칼 첨가 반응은 알켄의 특징이며, 자유 라디칼 공급원이 있을 때 친전자성 첨가 반응 대신에 흔히 발생합니다.

라디칼 첨가 반응의 메커니즘은 다음 단계를 포함합니다:

첫 단계 - 회로 개시. 이는 자발적으로, 광화학적으로, 전기화학적으로, 가열 또는 화학적 개시에 의해 시작될 수 있습니다.

두 번째 단계 - 체인 개발. 이 단계에서 라디칼은 분자와 반응하여 반응 생성물과 새로운 라디칼을 형성합니다.

세 번째 단계 - 개방 회로또는 자유 라디칼의 재조합.

라디칼 치환 반응은 자유 라디칼이 생성되는 조건에서 가속화되고 자유 라디칼 제거제가 있는 경우 속도가 느려집니다.

급진적인 가입은 Markovnikov의 규칙(Kharasch 효과)에 위배됩니다. 이는 공격하는 라디칼이 분자의 특정 위치에 부착될 때 형성된 3차, 알릴 및 기타 라디칼의 안정성이 증가하기 때문에 발생합니다.

8. 유기 화합물의 혼성화 유형: 알칸, 알킨, 알켄. SP-,SP 2,-SP 3 – 하이브리드 궤도

sp 3 – 혼성화

4개의 원자가 궤도는 모두 혼성화에 관여합니다. 결합각은 109 o 28'(사면체)입니다. 탄소 원자는 단순(σ) 결합만 형성합니다. 즉, 화합물은 포화 상태입니다.

sp 2 – 혼성화

3개의 하이브리드 오비탈과 1개의 비하이브리드 오비탈이 형성됩니다. 결합 각도 120°(평평한 구조, 정삼각형). 하이브리드 궤도는 σ 결합을 형성합니다. 비혼성 오비탈은 p-결합을 형성합니다. sp 2–혼성화는 p-결합이 하나인 불포화 화합물의 경우 일반적입니다.

sp – 혼성화

두 개의 하이브리드 오비탈과 두 개의 비하이브리드 오비탈이 형성됩니다. 결합 각도 180°(선형 구조). 탄소 원자가 상태에 있습니다 sp-혼성화는 두 개의 이중 결합 또는 하나의 삼중 결합 형성에 참여합니다.

알칸 분자의 각 탄소 원자는 sp 3 혼성화 상태에 있습니다. C 원자의 혼성 오비탈 4개는 모두 모양과 에너지가 동일하고, 4개의 결합은 109°28" 각도로 사면체의 꼭지점을 향합니다.

알킨(일명 아세틸렌 탄화수소) - 탄소 원자 사이에 삼중 결합을 포함하는 탄화수소로 일반식 C n H 2n-2와 동종 계열을 형성합니다. 삼중 결합의 탄소 원자는 sp-혼성화 상태에 있습니다.

알켄( 올레핀, 에틸렌 탄화수소) - 탄소 원자 사이에 하나의 이중 결합을 포함하는 비고리형 불포화 탄화수소로 일반식 C n H 2n과 동종 계열을 형성합니다. 이중 결합의 탄소 원자는 sp² 혼성화 상태에 있으며 결합각은 120°입니다.

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유기 화합물의 화학 결합의 본질

유기 화합물의 반응성은 화학 결합의 유형과 분자 내 원자의 상호 영향에 의해 결정됩니다. 이러한 요소는 원자 궤도(AO)의 상호 작용에 의해 결정됩니다.

전자를 발견할 확률이 최대가 되는 공간의 부분을 원자 궤도라고 합니다.

유기 화학에서는 탄소 원자와 다른 원소의 하이브리드 궤도 개념이 널리 사용됩니다. 원자의 바닥 상태에 있는 짝을 이루지 않은 전자의 수가 다음과 같은 경우에 궤도 혼성화의 개념이 필요합니다. 적은 수그것이 형성하는 연결. 비슷한 에너지를 갖는 서로 다른 원자 오비탈이 서로 상호 작용하여 동일한 에너지의 하이브리드 오비탈을 형성한다고 가정됩니다. 하이브리드 오비탈은 큰 중첩으로 인해 비혼성 오비탈보다 더 강한 결합을 제공합니다. 혼성화에 들어간 궤도의 수에 따라 탄소 원자는 세 가지 유형의 혼성화가 가능합니다.

1. 1차 원자가 상태, sp 3 혼성화(사면체)

여기된 탄소 원자의 4개 AO(1개의 2s와 3개의 2p)의 선형 결합(혼합)의 결과로 4개의 등가 sp 3 혼성 궤도가 발생하고 공간에서 109.5° 각도로 사면체의 꼭지점을 향합니다. 하이브리드 오비탈의 모양은 3차원 숫자 8이며, 블레이드 중 하나가 다른 블레이드보다 훨씬 큽니다.

2. 두 번째 원자가 상태, sp 2 - 혼성화(삼각형)

이는 하나의 2s와 두 개의 2p 원자 궤도의 변위로 인해 발생합니다. 결과적으로 생성된 3개의 sp 2 하이브리드 오비탈은 120° 각도로 동일한 평면에 위치합니다. 서로 수직인 평면에서 혼성화되지 않은 p - AO - 입니다. sp 2 혼성화 상태에서 탄소 원자는 알켄 분자, 카르보닐 및 카르복실기에 위치합니다.

3. 3차 원자가 상태, sp - 혼성화

이는 2s AO 하나와 2p AO 하나를 혼합한 결과로 발생합니다. 결과로 생성된 두 개의 sp 하이브리드 오비탈은 선형으로 위치하며, 두 개의 p 오비탈은 서로 수직인 두 평면에 위치합니다. sp 혼성 상태의 탄소 원자는 알킨과 니트릴 분자에서 발견됩니다.

화합물의 개별 원소 원자를 연결하는 결합에는 정전기, 공유 결합, 금속의 세 가지 가능한 결합 유형이 있습니다.

정전기 결합에는 주로 이온 결합이 포함되는데, 이는 한 원자가 전자를 다른 원자로 전달할 때 발생하고 결과 이온은 서로 끌어당깁니다.

유기 화합물은 주로 공유 결합을 특징으로 합니다. 공유 결합은 결합된 원자의 전자를 공유함으로써 형성된 화학 결합입니다.

공유 결합의 양자 역학적 설명을 위해 원자가 결합(VB) 방법과 분자 궤도(MO) 방법의 두 가지 주요 접근 방식이 사용됩니다. 화학 공유 분자

BC 방법은 원자 궤도가 겹칠 때 발생하는 전자쌍의 아이디어를 기반으로 합니다. 반대 스핀을 갖는 일반화된 전자쌍은 두 원자의 핵 사이에 전자 밀도가 증가된 영역을 형성하여 두 핵을 모두 끌어당깁니다. 두 전자 공유 결합이 발생합니다. BC 방법에 따르면 원자 궤도는 개성을 유지합니다. 따라서 두 쌍의 전자는 결합된 원자의 원자 궤도에 남아 있습니다. 즉, 핵 사이에 국한됩니다.

전자 이론 개발의 초기 단계 (루이스)에서는 사회화 된 전자 쌍으로서의 공유 결합에 대한 아이디어가 제시되었습니다. 속성을 설명하려면 다른 원자옥텟 규칙은 특정 수의 공유 결합을 형성하도록 공식화되었습니다. 그에 따르면, 두 번째 기간의 원자로부터 분자가 형성되는 동안 주기율표디. 멘델레예프의 외부 껍질은 안정된 8mi의 형성으로 채워져 있습니다. 전자 시스템(불활성 가스 껍질). 4개의 전자쌍은 공유결합을 형성하거나 고립전자쌍으로 존재할 수 있습니다.

세 번째 및 후속 기간의 요소로 이동할 때 에너지가 매우 낮은 d-궤도가 나타나기 때문에 옥텟의 규칙은 그 힘을 잃습니다. 따라서 더 높은 주기의 원자는 4개 이상의 공유 결합을 형성할 수 있습니다. 사회적 전자쌍으로서의 화학적 결합에 대한 루이스의 가정은 순전히 질적인 성격을 지닌 것이었습니다.

MO법에 따르면, 결합전자는 특정 원자의 AO에 국한되지 않고, 분자를 구성하는 모든 원자의 원자궤도(LCAO)의 선형결합인 MO에 위치한다. 형성된 MO의 수는 겹치는 AO의 수와 같습니다. 분자 궤도는 일반적으로 다중 중심 궤도이며 이를 채우는 전자는 비편재화되어 있습니다. MO를 전자로 채우는 것은 Pauli 원리에 따라 발생합니다. 원자 궤도의 파동 함수를 추가하고 이를 형성하는 AO보다 낮은 에너지를 갖는 MO를 결합이라고 합니다. 이 궤도에 전자가 존재하면 분자의 전체 에너지가 감소하고 원자 결합이 보장됩니다. 파동함수를 뺀 고에너지 MO를 반결합(antibonding)이라고 한다. 반결합 오비탈의 경우 핵 사이에서 전자를 발견할 확률은 0입니다. 이 궤도는 비어 있습니다.

결합 및 결합 방지 MO 외에도 n-MO로 지정된 비결합 MO도 있습니다. 그들은 결합 형성에 관여하지 않는 전자 쌍을 운반하는 AO의 참여로 형성됩니다. 이러한 전자는 자유 고립쌍 또는 n-전자라고도 합니다(질소, 산소 및 할로겐 원자에서 발견됨).

공유 결합에는 y-(시그마) 결합과 p-(pi) 결합의 두 가지 유형이 있습니다.

y-결합은 결합된 원자의 핵을 연결하는 직선에 위치한 최대 중첩을 갖는 임의의(s-, p- 또는 하이브리드 sp-원자 궤도)의 축 중첩에 의해 형성된 결합입니다.

MO 방법에 따르면 y-겹침으로 인해 결합 y-MO와 결합 방지 y*-MO라는 두 가지 MO가 나타납니다.

p-결합은 p-AO의 측면(측면) 중첩에 의해 형성된 결합으로, 원자핵을 연결하는 직선의 양쪽에 최대 전자 밀도가 위치합니다. MO 방법에 따르면, 두 p-AO의 선형 결합 결과로 결합 p-MO와 결합 방지 p*-MO가 형성됩니다.

이중결합은 y결합과 p결합이 합쳐진 것이고, 삼중결합은 y결합 1개와 p결합 2개가 결합한 것이다.

공유 결합의 주요 특징은 에너지, 길이, 극성, 분극성, 방향성 및 포화도입니다.

결합 에너지는 주어진 결합이 형성되는 동안 방출되거나 결합된 두 원자를 분리하는 데 필요한 에너지의 양입니다. 에너지가 클수록 연결은 더 강해집니다.

결합 길이는 결합된 원자의 중심 사이의 거리입니다. 이중결합은 단일결합보다 짧고, 삼중결합은 이중결합보다 짧습니다.

결합 극성은 전자 밀도의 고르지 않은 분포(분극)에 의해 결정되며, 그 이유는 결합된 원자의 전기 음성도의 차이입니다. 결합된 원자 사이의 전기음성도 차이가 증가할수록 결합의 극성이 증가합니다. 따라서 비극성 공유 결합에서 극성 결합을 거쳐 이온 결합으로의 전환을 상상할 수 있습니다. 극성 공유 결합은 이종 분해 절단이 발생하기 쉽습니다.

결합 분극화도는 외부 요인의 영향으로 결합 전자가 변위되는 정도를 측정한 것입니다. 전기장, 다른 반응 입자를 포함합니다. 분극성은 전자 이동도에 의해 결정됩니다. 전자는 핵에서 멀어질수록 이동성이 커집니다.

y-결합 형성에 있는 유기물(탄소, 질소, 산소, 황, 할로겐)에서 하이브리드 궤도의 참여는 에너지적으로 더 유리하여 더 효율적인 중첩을 제공합니다.

두 개의 단일 전자 AO가 겹치는 것이 공유 결합을 형성하는 유일한 방법은 아닙니다. 공유 결합은 채워진 2개의 전자 궤도(공여체)와 빈 궤도(수용체)의 상호 작용에 의해 형성될 수 있습니다. 공여체는 고립 전자쌍이 있는 궤도함수 또는 p - MO를 포함하는 화합물입니다. 한 원자의 전자쌍에 의해 형성된 공유 결합을 공여체-수용체 또는 배위라고 합니다.

기증자-수용자 결합의 한 유형은 반극성 결합입니다. 예를 들어, 니트로 그룹에서는 비공유 질소 전자쌍으로 인해 공유 결합이 형성됨과 동시에 결합된 원자에 반대 부호의 전하가 나타납니다. 정전기적 인력으로 인해 이들 사이에 이온 결합이 발생합니다. 공유 결합과 이온 결합의 결과적인 조합을 반극성 결합이라고 합니다. 공여체-수용체 결합은 복합 화합물의 특징입니다. 기증자의 유형에 따라 n- 또는 p- 복합체가 구별됩니다.

강한 전기음성도를 갖는 원자(N, O, F)에 결합된 수소 원자는 전자가 부족하며 동일한 분자나 다른 분자에 위치한 다른 강한 전기음성도 원자의 비공유 전자쌍과 상호작용할 수 있습니다. 결과적으로 수소 결합이 발생합니다. 그래프에서 수소 결합은 세 개의 점으로 표시됩니다.

수소 결합 에너지는 낮으며(10-40 kJ/mol) 주로 정전기 상호 작용에 의해 결정됩니다.

분자간 수소 결합은 유기 화합물의 결합을 유발하여 알코올의 끓는점을 증가시킵니다 (t? 끓는점 C 2 H 5 OH = 78.3? C; t? 끓는점 CH 3 OCH 3 = -24? C) , 카르복실산그리고 다른 많은 물리적(t? 녹는점, 점도) 및 화학적(산-염기) 특성.

예를 들어 살리실산에서 분자 내 수소 결합이 발생하여 산도가 증가할 수도 있습니다.

에틸렌 분자는 편평하며, H - C - H 결합 사이의 각도는 120°C입니다. p-p-이중 결합을 끊고 나머지 sp 2-y-결합을 중심으로 회전할 수 있도록 하려면 상당한 양의 에너지를 소비해야 합니다. 따라서 이중결합 주위의 회전은 어렵고 시스 및 트랜스 이성질체의 존재가 가능합니다.

공유 결합은 전기 음성도가 동일하거나 유사한 원자를 결합할 때만 비극성입니다. 전자가 결합하면 공유 결합 밀도는 전기 음성도가 더 높은 원자쪽으로 이동합니다. 이 관계는 양극화되어 있습니다. 분극은 하나의 y-결합에만 국한되지 않고 사슬을 따라 확산되어 원자에 부분 전하(y)가 나타납니다.

따라서, "X" 치환기는 탄소 원자와의 y-결합의 분극을 야기할 뿐만 아니라 그 영향을 인접한 y-결합에 전달(효과를 나타냄)합니다. 이러한 유형의 전자 영향을 유도성이라고 하며 j로 표시합니다.

유도 효과는 y-결합 사슬을 따라 치환기의 전자 영향이 전달되는 것입니다.

치환기의 유도 효과의 방향은 일반적으로 유도 효과가 0으로 간주되는 수소 원자와 비교하여 정 성적으로 평가됩니다 ( C-H 결합실질적으로 비극성으로 간주됨).

y-결합의 전자 밀도를 수소 원자보다 더 강하게 끌어당기는 치환기 X는 음의 유도 효과 -I를 나타냅니다. 수소 원자와 비교하여 치환기 Y가 사슬의 전자 밀도를 증가시키면 +I라는 양의 유도 효과를 나타냅니다. 그래픽적으로 유도 효과는 원자가 선의 위치와 일치하고 전기 음성도가 더 높은 원자를 가리키는 화살표로 표시됩니다. +I 효과는 알킬 그룹, 금속 원자 및 음이온에 의해 발휘됩니다. 대부분의 치환기는 -I 효과를 갖습니다. 그리고 탄소 원자와 공유 결합을 형성하는 원자의 전기 음성도가 클수록 높아집니다. 불포화 그룹(예외 없이 모두)은 -I 효과를 가지며, 그 크기는 다중 결합이 증가함에 따라 증가합니다.

y-결합의 약한 분극성으로 인한 유도 효과는 회로에서 3개 또는 4개의 y-결합 이후에 소멸됩니다. 그 효과는 치환기에 가장 가까운 처음 두 개의 탄소 원자에서 가장 강력합니다.

분자가 공액 이중 또는 삼중 결합을 포함하는 경우 공액 효과(또는 메소머 효과, M-효과)가 발생합니다.

접합 효과는 p-결합 시스템을 통해 치환기의 전자 영향이 전달되는 것입니다. 공액 시스템에서 전자 밀도를 증가시키는 치환기는 +M 효과라는 양의 공액 효과를 나타냅니다. +M 효과는 비공유 전자쌍 또는 전체 음전하를 갖는 원자를 포함하는 치환기에 의해 나타납니다. 공액 시스템에서 전자 밀도를 빼내는 치환기는 음(메소머) 공액 효과, 즉 -M 효과를 나타냅니다. 여기에는 불포화 그룹과 양전하를 띤 원자가 포함됩니다. M 효과의 영향으로 전체 전자 구름의 재분배(변위)는 곡선 화살표로 그래픽으로 표시되며, 시작 부분은 어떤 p-전자 또는 p-전자가 변위되는지 보여주고 끝은 결합 또는 원자가 이동하는 곳입니다. 옮겨졌다

중간체 효과(접합 효과)는 접합 결합 시스템을 통해 훨씬 더 큰 확산으로 전달됩니다.

공유 결합은 극성화되거나 비편재화될 수 있습니다.

국부적인 공유 결합 - 결합 전자는 결합되는 원자의 두 핵 사이에서 공유됩니다.

비편재화된 결합은 분자 궤도가 2개 이상의 원자에 걸쳐 있는 공유 결합입니다. 이는 거의 항상 p-연결입니다.

접합(메소머리즘, 메소스 - 평균)은 실제이지만 존재하지 않는 구조와 비교하여 실제 분자(입자)의 결합과 전하가 정렬되는 현상입니다.

공명 이론 - 실제 분자 또는 입자는 전자 밀도 분포에서만 서로 다른 일련의 소위 공명 구조로 설명됩니다.

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화학 결합의 문제는 화학에서 가장 중요합니다. 물질의 특성과 반응성은 원자 사이의 화학 결합의 구성, 구조 및 유형에 따라 달라지기 때문입니다.

화학 결합은 두 개 이상의 원자가 상호 작용한 결과로 에너지가 감소하고 분자와 같은 안정적인 다원자 시스템이 형성됩니다.

원자 결합 영역의 전자 밀도 분포 특성에 따라 공유 결합, 이온 결합, 금속 결합의 세 가지 주요 유형의 화학 결합이 구별됩니다.

유기 화합물의 분자는 원자로 구성되며 일반적으로 공유 결합을 통해 서로 연결됩니다. 개별 유기 화합물에서는 이온 결합이 거의 없습니다.

화학 결합의 특성을 설명하기 위해 현재 원자가 결합 방법(VBC)과 분자 궤도 방법(MMO)이라는 두 가지 이론이 사용됩니다.

원자가 결합법에 따르면, 반대 스핀을 갖는 전자 쌍에 의해 화학 결합이 형성됩니다. 이 경우 핵 사이의 공간에서 전자 밀도가 증가하여 수축이 발생합니다. 공유결합은 국부적인 결합이다. 원자 궤도가 겹칠 가능성이 가장 큰 방향으로 화학 결합이 형성됩니다. 원자 궤도의 중첩이 클수록 결합이 강해집니다.

공유 전자쌍을 형성하는 메커니즘에는 두 가지 알려진 메커니즘이 있습니다. 즉, 두 원자의 반대 스핀과 짝을 이루지 않은 전자를 공유하는 것(교환 메커니즘)과 원자 중 하나의 비공유 전자쌍을 공유하는 것(공여자-수용체 메커니즘)입니다.

화학 결합의 주요 특징:

1. 소통의 에너지.화학 결합은 상호 작용하는 원자의 총 에너지가 감소하는 경우에만 발생합니다. 결합이 형성되면 항상 에너지가 방출됩니다. 결합 에너지는 결합 강도의 척도입니다. 결합이 형성되는 동안 더 많은 에너지가 방출될수록 더 많은 에너지이를 깨는 데 소비되어야 하므로 결합 에너지가 클수록 연결이 더 안정적입니다. 결합 에너지는 10~1000kJ/mol의 매우 넓은 범위에 걸쳐 다양합니다.

2. 링크 길이- 결합된 원자의 핵 사이의 거리를 통해 화학 결합의 동등성 또는 비동등성과 그 다중성을 판단할 수 있습니다. 이는 전자 껍질의 크기와 중첩 정도에 따라 다릅니다. 결합 길이가 감소함에 따라 분자의 결합 에너지와 안정성은 일반적으로 증가합니다.

3. 채도 -제한된 수의 공유 결합을 형성하는 원자의 능력; 결합의 포화로 인해 분자는 특정 구성을 갖습니다.

4. 집중하다- 분자의 공간 구조를 결정합니다. 원자 궤도는 공간적으로 배향되어 있으므로 공유 결합의 방향을 결정하는 특정 방향으로 중첩이 발생합니다. 지향성은 분자의 화학결합 방향 사이의 결합각의 형태로 정량적으로 표현됩니다.

5. 극성- 원자 중 하나의 핵을 향한 공통 전자쌍의 변위, 전기음성도(EO)는 원자가 전자를 끌어당기는 능력에 대한 기준이 될 수 있습니다. 원자의 전기음성도 차이(Δ)가 0.5 미만이면 결합은 비극성입니다. Δ = 0.5-2.0인 경우 - 연결은 극성입니다. Δ > 2.0이면 결합은 이온성입니다.

전자쌍이 핵 중 하나로 변위됨에 따라 이 원자의 음전하 밀도가 증가하고 원자는 유효 전하 δ-라는 전하를 받습니다. 다른 원자의 음전하 밀도는 감소하고 유효 전하 δ는 감소합니다. +.

결합 극성의 척도는 결합 쌍극자 모멘트 μ = qτ(Cl . m) 유효 전하와 쌍극자 길이의 곱과 같습니다.

분자의 쌍극자 모멘트는 화학 결합의 모든 쌍극자 모멘트의 벡터 합과 동일하며 분자의 기하학적 구조에 의해 결정됩니다. 분자의 쌍극자 모멘트가 클수록 극성이 커집니다. 분자의 극성은 물질의 물리적, 화학적 특성을 크게 결정합니다.

6 . 분극성 -외부 장(예: 이온, 극성 분자 등)의 영향으로 변형되는 원자 또는 분자의 전자 껍질의 능력입니다. 분극성은 장을 제거하면 사라지는 일시적인 분극입니다. 분극성은 분자의 반응성을 결정하며 결합 길이에 따라 달라집니다.

7 . 다수.공유 결합이 형성되면 원자 궤도가 두 가지 유형으로 겹칩니다. 원자핵을 연결하는 축을 따라 원자 궤도가 겹치는 것을 σ-중복 또는 σ-결합이라고 하며 결합 축을 기준으로 대칭입니다. 평행 축을 갖는 p-원자 오비탈의 측면 중첩을 π 중첩 또는 π 결합이라고 하며 축 대칭이 없고 σ 결합보다 약합니다. 다중도에 따라 단일(σ-결합), 이중(σ와 π-결합의 조합), 삼중(σ와 2π-결합의 조합) 결합이 구별됩니다. 결합 다중도가 증가하면 결합 길이는 감소하고 에너지는 증가합니다.

탄소 원자는 서로 다른 에너지 상태의 전자로 인해 결합을 형성합니다. 에스-아르 자형-상태이지만 초기 원자 궤도의 모양의 차이에도 불구하고 이들에 의해 형성된 결합(예: 메탄에서)은 동일한 것으로 판명됩니다. 이 문제를 해결하기 위해 L. Pauling은 방향성 원자가와 궤도의 혼성화라는 두 가지 가정을 공식화했습니다. 원자가 궤도, 예를 들어 탄소의 2s, 2p x, 2p y, 2p z는 결합을 형성할 때 혼성화(혼합)되어 동등한(모양과 에너지가 동일한) 원자 혼성 궤도를 형성합니다. 혼성화된 오비탈의 전자 밀도는 핵의 한쪽에 집중되어 오비탈의 최대 중첩을 보장하며 이는 더 강한 화학 결합이 형성됨을 의미합니다.

sp 3 - 혼성화.하나의 s-오비탈과 3개의 p-오비탈이 하이브리드 오비탈의 형성에 참여합니다. 4sp 3 - 원자의 혼성 궤도는 이웃 원자와 4σ 결합을 형성합니다. 이는 포화 탄소 화합물(탄화수소 및 그 파생물)에 일반적입니다.

sp 2 - 혼성화.불포화 화합물에서 탄소 원자는 sp 2 혼성 상태에 있으며, 이 경우 하나의 s-오비탈은 두 개의 p-오비탈과 혼합되어 3개의 동등한 sp 2 혼성 오비탈을 형성하며, 이웃 원자의 오비탈과 중첩됩니다. σ-결합이 형성됩니다.

혼성화되지 않은 p-오비탈의 중첩(측면 중첩)은 또 다른 유형의 공유 결합인 π 결합을 형성합니다. 두 탄소 원자 사이의 이중 결합은 혼성화 이론에서 하나의 σ 결합과 하나의 π 결합으로 설명됩니다.

sp 혼성화- s-오비탈과 하나의 p-오비탈의 조합. 이 경우 두 개의 등가 하이브리드 sp 오비탈이 형성되며, 이들이 이웃 원자의 오비탈과 중첩되면 2σ 결합이 형성됩니다. 각 탄소 원자에는 두 개의 혼성화되지 않은 p-오비탈이 있으며, 이는 겹쳐서 두 개의 π-결합을 형성합니다. 따라서 두 탄소 원자 사이의 삼중 결합은 하나의 σ 결합과 두 개의 π 결합의 조합입니다.

혼성화된 오비탈의 모양과 방향의 차이는 결합 길이, 결합 각도 및 기타 특성에서 나타납니다.

아래는 탄소 원자의 혼성화에 대한 화합물 구조의 의존성을 나타냅니다.

혼성화 분자 기하학 예

sp 3 사면체 알칸 및 그 유도체

sp 2 삼각 에틸렌 및 그 동족체, 벤젠,

카르보닐과 카르복실

그룹 등

sp 선형 아세틸렌 및 그 동족체,

니트릴, 누적

탄화수소 등

이온 결합화합물에서 음전하 이온과 양전하 이온의 정전기적 상호 작용 중에 발생합니다. 이 결합은 원자의 전기음성도 차이가 큰 경우에만 발생합니다.

수소 결합.강한 전기음성도를 갖는 원자(불소, 산소, 질소)에 결합된 수소 원자는 동일한 분자 또는 다른 분자의 다른 강한 전기음성도 원자의 고독 전자쌍과 상호작용하여 수소 결합이라는 추가적인 약한 결합을 형성할 수 있습니다. 서로 다른 분자 사이에 수소 결합이 형성되면 이를 분자간이라고 하고, 동일한 분자의 두 그룹 사이에 수소 결합이 형성되면 분자 내라고 합니다. 분자 내 결합은 5원 또는 6원 고리의 닫힘이 가능할 때 형성됩니다. 수소결합은 세 개의 점으로 표시됩니다. ··· 분자간 수소결합이 형성되면 분자의 결합이 일어나 물질의 물리적 특성에 큰 변화가 생깁니다. 즉 점도, 유전율, 용융온도, 끓는점의 증가, 기화열과 융합열.

수소결합은 나선형 고분자 구조가 N-H···O 결합으로 연결된 단백질에서 중요한 역할을 한다. 핵산의 이중 나선은 분자간 수소 결합 N–H···N 및 N–H···O로 연결됩니다.

반 데르 발스 상호작용은 유기 화합물 분자 사이에서 발생합니다(방향성, 유도성, 분산). 물리적 특성물질.

분자 내 원자의 상호 영향.분자 내 화학 결합의 일정한 특성에서 벗어나는 것은 원자의 상호 영향의 발현과 관련이 있습니다. 상호 영향의 개념을 사용하면 안정적인 분자의 특성을 예측하고 유기 이온과 라디칼의 안정성을 결정할 수 있습니다. 이 영향은 소위 전자 효과를 사용하여 주로 공유 결합 시스템을 통해 전달됩니다.

σ 결합의 사슬을 통해 전달되는 상호 영향을 유도 전자 효과라고 합니다. 유도 전자 효과(문자 I로 표시)는 긍정적일 수도 있고 부정적일 수도 있습니다.

대부분의 작용기는 할로겐, 아미노기, 하이드록실, 카르보닐, 카르복실기 등 -I 효과를 나타냅니다. +I 효과는 지방족 탄화수소 라디칼, 즉 알킬 라디칼(메틸, 에틸 등)에 의해 나타납니다.

유도 효과는 감쇠를 통해 회로를 통해 전달됩니다. 모든 σ 결합의 전자 밀도 이동 방향은 직선 화살표(→)로 표시됩니다.

π 결합을 통해 전달되는 전자 밀도 분포에 대한 치환기의 영향을 중간체 효과(문자 M으로 표시)라고 합니다. 중간체 효과는 부정적일 수도 있고 긍정적일 수도 있습니다. 구조식에서는 전자 밀도의 중심에서 시작하여 전자 밀도가 이동하는 지점에서 끝나는 곡선 화살표로 표시됩니다.

전자 효과가 있으면 분자 내 전자 밀도가 재분배되고 개별 원자에 부분 전하가 나타납니다. 이것은 분자의 반응성과 참여에 따른 화학 반응의 방향을 결정합니다.