خانه » مفید » ترکیبات آلی بر اساس گروه های عاملی طبقه بندی بر اساس ساختار زنجیره کربنی

ترکیبات آلی بر اساس گروه های عاملی طبقه بندی بر اساس ساختار زنجیره کربنی

فیلم آموزشی:

سخنرانی: طبقه بندی مواد آلی. نامگذاری مواد آلی (بی اهمیت و بین المللی)

طبقه بندی مواد آلی

طبقه بندی مواد آلی بر اساس نظریه A.M. باتلروف. جدول طبقه بندی مواد آلی را بسته به نوع ساختار زنجیره کربن نشان می دهد. بر اساس نوع اسکلت کربن:

ترکیبات غیر حلقوی- اینها مواد آلی هستند که در مولکول های آنها اتم های کربن به صورت زنجیره های باز مستقیم و منشعب به یکدیگر متصل می شوند.

به عنوان مثال، اتان غیر حلقوی است:

یا استیلن:

در غیر این صورت به این گونه ترکیبات ترکیبات آلیفاتیک یا چربی می گویند، زیرا اولین ترکیبات این سری از مواد آلی از چربی های گیاهی یا حیوانی به دست آمده اند. ترکیبات غیر حلقوی عبارتند از:

محدود (یا اشباع) - این ترکیبات موجود در اسکلت کربن تک کووالانسی غیرقطبی کربن-کربن C-C و قطبی ضعیف هستند. اتصالات S-N، این آلکان ها.

فرمول مولکولی کلی آلکان ها به این صورت است C n H 2n+2، که در آن n تعداد اتم های کربن در یک مولکول هیدروکربن است. این شامل زنجیره های باز و همچنین هیدروکربن های بسته (حلقه ای) است. همه اتم های کربن در آلکان ها دارند sp 3 - هیبریداسیون. آلکان های زیر را به خاطر بسپارید:

متان - CH 4

اتان - C 2 H 6: CH 3 - CH 3

پروپان - C 3 H 8 : CH 3 - CH 2 - CH 3

بوتان - C 4 H 10: CH 3 - (CH 2) 2 -CH 3

پنتان - C 5 H 12: CH 3 - (CH 2) 3 -CH 3

هگزان - C 6 H 14: CH 3 - (CH 2) 4 -CH 3

هپتان - C 7 H 16: CH 3 - (CH 2) 5 - CH 3

اکتان - C 8 H 18: CH 3 - (CH 2) 6 - CH 3

نونان - C 9 H 20: CH 3 - (CH 2) 7 -CH 3

دکان - C 10 H 22: CH 3 - (CH 2) 8 -CH 3

غیر اشباع (یا غیر اشباع) - حاوی پیوندهای چندگانه - دوگانه (C=C) یا سه گانه (C≡C) هستند، اینها آلکن ها، آلکین ها و آلکادین ها هستند:

1) آلکنز- حاوی یک پیوند کربن-کربن است که C=C دو برابر است. فرمول عمومی - CnH2n.اتم های کربن در این ترکیبات دارند sp 2 - هیبریداسیون. پیوند C=C دارای یک پیوند π و یک پیوند σ است، بنابراین آلکن ها واکنش پذیرتر از آلکان ها هستند. آلکن های زیر را به خاطر بسپارید:

اتن (اتیلن) - C 2 H 4: CH 2 = CH 2

پروپن (پروپیلن) - C 3 H 6: CH 2 = CH-CH 3

بوتن - C 4 H 8: بوتن - 1 CH 3 - CH 2 - CH = CH ، بوتن - 2 CH 3 - CH = CH-CH 3 ، ایزوبوتن [CH 3 ] 2 C = CH 2

پنتن - C 5 H 10: 1 - پنتن CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH = CH 2 ، 2 - پنتن C 2 H 5 CH = CHCH 3

هگزن - C 6 H 12: 1 - هگزن CH 2 = CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3، cis - هگزن-2 CH3 -CH=CH-CH2-CH2-CH3 و ایزومرهای دیگر.

هپتن - C 7 H 14: 1 - هپتن CH 2 = CH-CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3، 2-هپتن CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 و غیره.

اکتن - C 8 H 16: 1-اکتن CH 2 = CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3، 2 اکتن CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 و غیره

Nonene - C 9 H 18: 3-nonene CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3، 5-nonene CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 و غیره

Decene - C 10 H 20: 2-decene CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH=CH-CH 3 و غیره.

همانطور که متوجه شدید، نام آلکن ها با نام آلکان ها مشابه است، با تفاوت در پسوند. نام آلکان ها پسوند -ane و آلکن ها پسوند -ene است. علاوه بر این، در بین آلکن های ذکر شده متین وجود ندارد. به یاد داشته باشید که متان وجود ندارد زیرا متان فقط یک کربن دارد. و برای تشکیل آلکن ها تشکیل پیوندهای دوگانه ضروری است.

محل پیوند دوگانه با یک عدد نشان داده می شود، به عنوان مثال، 1-بوتن: CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 یا 1- هگزن: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH = CH 2 . لطفاً به این قانون توجه کنید: شماره گذاری زنجیره های هیدروکربنی باید به گونه ای انجام شود که پیوندهای دوگانه در کمترین تعداد باشند، به عنوان مثال 2-هگزن:

2) الفلکینز- مولکول ها حاوی یک پیوند سه گانه C≡C هستند. فرمول عمومی - CnH2n-2.که در نام آلکین هاپسوند -an با -in جایگزین می شود. به عنوان مثال، 3-هپتین: CH 3 - CH 2 - CH 2 - C≡C - CH 2 - CH 3.برای اتین HC≡CH نام بی اهمیت استیلن نیز ممکن است. موقعیت پیوند سه گانه به همان روشی که در مورد قبلی با آلکن ها نشان داده شده است. اگر در یک ترکیب بیش از یک پیوند سه گانه وجود داشته باشد، پسوند -diyne یا -triyne به نام اضافه می شود. اگر ترکیب دارای هر دو پیوند دوگانه و سه گانه باشد، شماره گذاری آنها توسط پیوند دوگانه تعیین می شود، بنابراین، ابتدا پیوند دوگانه و سپس سه گانه نامیده می شوند. به عنوان مثال، هگزادین-1،3-در-5: CH2 =CH-CH2 =CH2-C≡CH.

3) آلکادین ها – مولکول ها دارای دو پیوند دوگانه C=C هستند. فرمول عمومی - CnH2n-2،مانند آلکین ها. آلکین ها و آلکادین ها به ایزومرهای بین طبقاتی تعلق دارند.به عنوان مثال، 1،3-بوتادین یا دی وینیل C 4 H 6: CH 2 = CH-CH = CH2.

اتصالات چرخه ای- این مواد آلیکه مولکول های آن شامل سه یا چند اتم است که در یک حلقه بسته به هم متصل شده و چرخه هایی را تشکیل می دهند.

هیدروکربن های حلقوی اشباع سیکلوآلکان نامیده می شوند. آنها در موردفرمول کلی - CnH 2n. مولکول ها حاوی یک زنجیره یا حلقه های بسته هستند. به عنوان مثال، سیکلوپروپان (C3H6):

و سیکلوبوتان (C 4 H 8 ):

بسته به اینکه اتم ها حلقه ها را تشکیل داده اند، این نوع ترکیب به کربوسیکلیک و هتروسیکلیک تقسیم می شود.

کربوسیکلیک که در غیر این صورت هموسیکلیک نامیده می شوند، فقط حاوی اتم های کربن در چرخه ها هستند. آنها به نوبه خود به آلیفاتیک و معطر تقسیم می شوند.

ترکیبات آلی حلقوی (آلیفاتیک). این تفاوت در این است که اتم‌های کربن را می‌توان با استفاده از پیوندهای منفرد، دوتایی یا سه‌گانه به زنجیره‌ها یا حلقه‌های راست و منشعب به یکدیگر متصل کرد.

یک ترکیب آلیفاتیک معمولی سیکلوهگزن است:

ترکیبات معطر این نام به دلیل بوی معطر این ماده است. در غیر این صورت عرصه نامیده می شود. آنها با وجود یک حلقه بنزن در ترکیب متمایز می شوند:

ممکن است چندین حلقه از این دست در ترکیب وجود داشته باشد. به عنوان مثال، نفتالین:

همچنین، این گروه از ترکیبات حاوی یک سیستم معطر است که مشخصه پایداری و پایداری بالای ترکیب است. یک سیستم آروماتیک حاوی 4n+2 الکترون در حلقه است (که n = 0، 1، 2، ...). این گروه از مواد آلی به جای واکنش های افزودن، تمایل به واکنش های جایگزینی دارند.

ترکیبات معطر ممکن است یک گروه عاملی داشته باشند که مستقیماً به حلقه متصل است. به عنوان مثال، تولوئن:

ترکیبات هتروسیکلیک همیشه در چرخه هیدروکربن یک یا چند هترواتم وجود دارد که اتم های اکسیژن، نیتروژن یا گوگرد هستند. اگر پنج هترواتم وجود داشته باشد، ترکیبات پنج عضوی و اگر شش عضو باشند، شش عضو نامیده می شوند. یک مثال از یک ترکیب هتروسیکلیک پیریدین است:

طبقه بندی مشتقات هیدروکربنی

سایر مواد آلی منحصراً به عنوان مشتقات هیدروکربن ها در نظر گرفته می شوند که وقتی گروه های عاملی که شامل سایر عناصر شیمیایی هستند به مولکول های هیدروکربن وارد می شوند تشکیل می شوند. فرمول ترکیبات دارای یک گروه عاملی را می توان به صورت زیر نوشت R-X. جایی که R یک رادیکال هیدروکربنی است (قطعه ای از یک مولکول هیدروکربن بدون یک یا چند اتم هیدروژن؛ X یک گروه عاملی است. بر اساس حضور گروه های عاملی، هیدروکربن ها به دو دسته تقسیم می شوند:

مشتقات هالوژن - با قضاوت از نام، واضح است که در این ترکیبات اتم های هیدروژن با اتم های مقداری هالوژن جایگزین می شوند.

الکل ها و فنل ها.در الکل ها، اتم های هیدروژن با یک گروه هیدروکسیل -OH جایگزین می شوند. با توجه به تعداد این گروه‌ها، الکل‌ها به دو دسته یک‌هیدریک و چند اتمی تقسیم می‌شوند که شامل دو اتمی، سه اتمی و غیره می‌شود.

فرمول الکل های مونوهیدریک: CnH2n+1OHیا CnH2n+2O.

فرمول الکل های پلی هیدریک: C n H 2n +2O x; x اتمی الکل است.

الکل ها همچنین می توانند معطر باشند. فرمول الکل های معطر تک هیدریک: CnH2n-6O.

لازم به یادآوری است که مشتقات هیدروکربن های معطر که در آنها یک یا چند اتم هیدروژن با گروه های هیدروکسیل جایگزین می شود، به الکل ها تعلق ندارند. این نوع متعلق به کلاس فنل ها است. دلیل اینکه فنل ها به عنوان الکل طبقه بندی نمی شوند به دلیل ویژگی آنها است خواص شیمیاییاوه فنل های مونوهیدریک الکل های آروماتیک ایزومر تا تک هیدریک هستند. یعنی فرمول مولکولی کلی هم دارند CnH2n-6O.

آمین ها- مشتقات آمونیاک که در آن یک، دو یا سه اتم هیدروژن با یک رادیکال هیدروکربنی جایگزین می شود. آمین هایی که در آنها تنها یک اتم هیدروژن با یک رادیکال هیدروکربنی جایگزین می شود، یعنی دارای فرمول کلی R-NH 2 ، آمین های اولیه نامیده می شوند. آمین هایی که در آنها دو اتم هیدروژن با رادیکال های هیدروکربنی جایگزین می شوند، ثانویه نامیده می شوند. فرمول آنها این است R-NH-R'. باید به خاطر داشت که رادیکال های R و R' می توانند یکسان یا متفاوت باشند. اگر هر سه اتم هیدروژن مولکول آمونیاک با یک رادیکال هیدروکربنی جایگزین شود، آمین ها درجه سوم هستند. در این مورد، R, R’, R” می توانند کاملاً یکسان یا متفاوت باشند. فرمول کلی آمین های اشباع اولیه، ثانویه و سوم است C n H 2n + 3N. آمین های معطر با یک جانشین غیراشباع فرمول دارند CnH2n-5N.

آلدهیدها و کتون ها. در آلدهیدها، در اتم کربن اولیه، دو اتم هیدروژن با یک اتم اکسیژن جایگزین می‌شوند. یعنی ساختار آنها شامل یک گروه آلدئیدی - CH=O است. فرمول عمومی - R-CH=O. در کتون ها، در اتم کربن ثانویه، دو اتم هیدروژن با یک اتم اکسیژن جایگزین می شوند. یعنی اینها ترکیباتی هستند که ساختار آنها دارای یک گروه کربونیل -C(O)- است. فرمول کلی کتون ها: R-C(O)-R'. در این مورد، رادیکال های R، R’ می توانند یکسان یا متفاوت باشند. آلدئیدها و کتون ها از نظر ساختار کاملاً مشابه هستند، اما همچنان به عنوان کلاس ها متمایز می شوند، زیرا تفاوت های قابل توجهی در خواص شیمیایی دارند. فرمول کلی کتون ها و آلدئیدهای اشباع به صورت زیر است: CnH2nO.

اسیدهای کربوکسیلیک حاوی یک گروه کربوکسیل -COOH است. هنگامی که یک اسید دارای دو گروه کربوکسیلیک باشد، اسید دی کربوکسیلیک نامیده می شود. اسیدهای مونو کربوکسیلیک اشباع (با یک گروه COOH) دارای فرمول کلی هستند - CnH2nO 2 . اسیدهای مونو کربوکسیلیک آروماتیک دارای فرمول کلی هستند CnH2n-8O 2 .

اترها- ترکیبات آلی که در آن دو رادیکال هیدروکربنی به طور غیرمستقیم از طریق یک اتم اکسیژن به هم متصل هستند. یعنی فرمولی دارند مانند: R-O-R'. در این مورد، رادیکال‌های R و R می‌توانند یکسان یا متفاوت باشند. فرمول محدود کننده اترها - CnH2n+1OHیا C n H 2n +2O.

استرها- دسته ای از ترکیبات مبتنی بر اسیدهای کربوکسیلیک آلی که در آن اتم هیدروژن در گروه هیدروکسیل با رادیکال هیدروکربنی R جایگزین می شود.

ترکیبات نیترو - مشتقات هیدروکربن ها که در آن یک یا چند اتم هیدروژن با یک گروه نیترو -NO 2 جایگزین شده است. ترکیبات نیترو اشباع با یک گروه نیترو دارای فرمول هستند C n H 2n +1NO 2 .

آمینو اسیددارای دو گروه عملکردی در ساختار خود هستند - آمینو NH 2 و کربوکسیل - COOH. به عنوان مثال: NH 2 -CH 2 -COOH. اسیدهای آمینه اشباع دارای یک کربوکسیل و یک گروه آمینو نسبت به ترکیبات نیترو اشباع مربوطه ایزومر هستند، یعنی فرمول کلی دارند. C n H 2n +1NO 2 .

نامگذاری ترکیبات آلی

نامگذاری اتصال به 2 نوع تقسیم می شود:

بی اهمیت و

نظام.

Trivial از نظر تاریخی اولین نامگذاری است که در همان ابتدای توسعه بوجود آمد شیمی ارگانیک. نام مواد در طبیعت تداعی کننده بود، به عنوان مثال، اسید اگزالیک، اوره، نیل.

ایجاد یک سیستماتیک، یعنی. نامگذاری بین المللی در سال 1892 آغاز شد. سپس نامگذاری ژنو آغاز شد که از سال 1947 تا به امروز توسط IUPAC (IUPAC - International Unified Chemical Nomenclature) ادامه یافته است. بر اساس نامگذاری سیستماتیک، نام ترکیبات آلی از ریشه تشکیل شده است که طول زنجیره اصلی را نشان می دهد، یعنی. اتم های کربن در یک زنجیره بدون انشعاب به هم متصل شده اند، همچنین پیشوندها و پسوندهایی که حضور و محل جانشین ها، گروه های عاملی و پیوندهای متعدد را نشان می دهند.

نامگذاری سیستماتیک آلکانها
نامگذاری سیستماتیک آلکنها

ترکیبات آلی بر اساس دو ویژگی اصلی طبقه بندی می شوند: ساختار اسکلت کربن و گروه های عاملی.

بر اساس ساختار اسکلت کربن، ترکیبات غیر حلقوی، کربوسیکلیک و هتروسیکلیک متمایز می شوند.

ترکیبات غیر حلقوی- حاوی یک زنجیره باز از اتم های کربن است.

ترکیبات کربوسیکلیک- حاوی یک زنجیره بسته از اتم های کربن است و به آلی حلقه ای و آروماتیک تقسیم می شود. به alicyclicشامل تمام ترکیبات کربوسیکلیک، به جز ترکیبات معطر. معطرترکیبات حاوی یک بخش سیکلوهگزاترین (حلقه بنزن) هستند.

ترکیبات هتروسیکلیک- شامل چرخه هایی است که همراه با اتم های کربن، یک یا چند هترو اتم را شامل می شود.

بر اساس ماهیت گروه های عاملی، ترکیبات آلی به دو دسته تقسیم می شوند کلاس ها.

جدول 2.1. کلاس های اصلی ترکیبات آلی

گروه عملکردی	کلاس اتصال	فرمول کلی
غایب	هیدروکربن ها
هالوژن F، -Cl، -Br، -I (–Hal)	مشتقات هالوژن	R-Hal
هیدروکسیل	الکل ها و فنل ها	R-OH
الکوکسیل	اترها	R-OR
آمینو NH 2، >NH، >N-	آمین ها	RNH 2، R 2 NH، R 3 N
نیترو	ترکیبات نیترو	RNO 2
کربونیل	آلدهیدها و کتون ها
کربوکسیل	اسیدهای کربوکسیلیک
آلکوکسی کربونیل	استرها
کربوکسامید	آمیدها اسیدهای کربوکسیلیک
تیول	تیول ها	R-SH
سولفو	اسیدهای سولفونیک	R-SO3H

2. نامگذاری ترکیبات آلی.

در حال حاضر، به طور کلی در شیمی آلی پذیرفته شده است نامگذاری سیستماتیک،توسعه یافته اتحادیه ی بین المللی شیمی محض و کاربردی ( IUPAC). همراه با آن حفظ و استفاده می شود ناچیزو گویانامگذاری

نامگذاری بی اهمیت متشکل از نام‌های تاریخی است که ترکیب و ساختار ماده را منعکس نمی‌کنند. آنها تصادفی هستند و منعکس کننده منبع طبیعی ماده (اسید لاکتیک، اوره، کافئین)، خواص مشخصه (گلیسرول، اسید فولمینات)، روش تهیه (اسید پیروویک، استر سولفوریک)، نام کاشف (کتون میشلر، هیدروکربن چیچی بابین) هستند. منطقه کاربرد (اسید اسکوربیک). مزیت نام های بی اهمیت مختصر بودن آنهاست، بنابراین استفاده از برخی از آنها توسط قوانین IUPAC مجاز است.

نامگذاری سیستماتیک علمی است و منعکس کننده ترکیب، ساختار شیمیایی و فضایی ترکیب است. نام اتصال با استفاده از آن بیان می شود واژه مرکبکه اجزای آن عناصر خاصی از ساختار مولکول یک ماده را منعکس می کنند. قوانین نامگذاری IUPAC بر اساس اصول است نامگذاری جایگزینکه بر اساس آن مولکول های ترکیبات مشتقات هیدروکربن ها در نظر گرفته می شوند که در آن اتم های هیدروژن با اتم ها یا گروه هایی از اتم های دیگر جایگزین می شوند. هنگام ساخت یک نام، عناصر ساختاری زیر در مولکول یک ترکیب متمایز می شوند.

ساختار والدین- زنجیره کربنی زنجیره اصلی یا ساختار حلقوی در کربوسیکلت ها و هتروسیکل ها.

رادیکال هیدروکربنی- باقیمانده تعیین فرمول یک هیدروکربن با ظرفیت آزاد (جدول 2.2 را ببینید).

گروه مشخصه- یک گروه عملکردی مرتبط با یا شامل ساختار والد (جدول 2.3 را ببینید).

هنگام جمع آوری یک نام، قوانین زیر به طور مداوم رعایت می شود.

گروه مشخصه ارشد تعیین می شود و تعیین آن در پسوند نشان داده می شود (جدول 2.3 را ببینید).
ساختار اجدادی با معیارهای زیر به ترتیب کاهش سن تعیین می شود: الف) شامل گروه مشخصه ارشد است. ب) دارای حداکثر تعداد گروه های مشخصه است. ج) دارای حداکثر تعداد اوراق قرضه متعدد است. د) دارای حداکثر طول است. ساختار اصلی در ریشه نام مطابق با طول زنجیره یا اندازه چرخه تعیین می شود: C 1 - "met"، C 2 - "eth"، C 3 - "prop"، C 4 - "اما"، C 5 و بیشتر - ریشه اعداد یونانی.
درجه اشباع در پسوند تعیین و منعکس می شود: "an" - بدون پیوندهای چندگانه، "en" - پیوند دوگانه، "in" - پیوند سه گانه.
جانشین های باقیمانده (رادیکال های هیدروکربنی و گروه های مشخصه جزئی) را ایجاد کنید و نام آنها را به ترتیب حروف الفبا در پیشوند فهرست کنید.
پیشوندهای ضرب را تنظیم کنید - "di"، "سه"، "tetra"، نشان دهنده تعداد یکسان عناصر ساختاری(هنگام فهرست بندی جایگزین ها به ترتیب حروف الفبا در نظر گرفته نمی شوند).
ساختار والد به گونه ای شماره گذاری شده است که گروه مشخصه ارشد کوچکترین شماره سریال را داشته باشد. لوکانت ها (اعداد) قبل از نام ساختار والد، قبل از پیشوندها و قبل از پسوندها قرار می گیرند.

جدول 2.2. نام آلکان ها و رادیکال های آلکیل که توسط نامگذاری سیستماتیک IUPAC پذیرفته شده است.

آلکان	نام	رادیکال آلکیل	نام
CH 4	متان	CH 3 -	متیل
CH 3 CH 3	اتان	CH 3 CH 2 -	اتیل
	پروپان	CH 3 CH 2 CH 2 -	قطع کردم
	پروپان		ایزوپروپیل
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3	n-بوتان	CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -	n-بوتیل
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3	n-بوتان		دومین-بوتیل
	ایزوبوتان		ایزوبوتیل
	ایزوبوتان		ترت-بوتیل
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3	n-پنتان	CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -	n-پنتیل
	ایزوپنتان		ایزوپنتیل
	نئوپنتان		نئوپنتیل

جدول 2.3. نام گروه های مشخصه (به ترتیب تقدم نزولی ذکر شده است).

گروه	نام
گروه	در پیشوند	در پسوند
-(C)اوه *		اسید اوئیک
COOH	کربوکسی	کربوکسیلیک اسید
SO3H	سولفو	اسید سولفونیک
-(C)HO	اکسو	al
	شکل گرفت	کاربالدئید
> (C) = O	اکسو-	او
او	هیدروکسی	اول
	مرکاپتو	تیول
NH 2	آمینو	آمین
یا**	آلکوکسی، آروکسی
F، -Cl، -Br، -I	فلوئور، کلر، برم، ید
NO 2	نیترو

* اتم کربن محصور در براکت ها بخشی از ساختار مادر است.

** گروه‌های آلکوکسی و همه آن‌هایی که به دنبال آن‌ها هستند به ترتیب حروف الفبا در پیشوند فهرست شده‌اند و ترتیب اولویت ندارند.

نامگذاری منطقی (رادیکال-عملکردی).وبرای نام های ترکیبات ساده تک و دو عامله و برخی از کلاس های ترکیبات طبیعی استفاده می شود. اساس نام، نام یک کلاس معین از ترکیبات یا یکی از اعضای یک سری همولوگ است که نشان دهنده جانشین ها است. از حروف یونانی معمولاً به عنوان لوکانت استفاده می شود.

طبقه بندی ترکیبات آلی

هر دوره در توسعه شیمی آلی با تلاش دانشمندان مشخص شده است تا به نحوی تنوع ترکیبات شیمیایی را در یک سیستم واحد بیاورند.

مهمترین ویژگی هایی که اساس طبقه بندی مدرن ترکیبات آلی را تشکیل می دهد، ساختار زنجیره کربن و ماهیت گروه های عاملی است.

طبقه بندی بر اساس ساختار زنجیره کربنی

بسته به آرایش اتم های کربن در مولکول، ترکیبات آلی به چند گروه بزرگ تقسیم می شوند.

دو نوع ترکیب آلی وجود دارد: غیر حلقوی و حلقوی. غیر حلقوی یا آلیفاتیک (یونان باستان alifar - چربی) موادی با زنجیره باز (بسته نشده) هستند که نام دیگر آنها ترکیبات چرب است. با توجه به ساختار زنجیره هیدروکربنی، ترکیبات غیر حلقوی متمایز می شوند. مواد اشباع (اشباع) که فقط حاوی پیوندهای ساده کربن-کربن و ساختارهای آلیفاتیک غیر اشباع (غیراشباع) با پیوندهای کربن-کربن متعدد (دو، سه گانه) هستند.

ترکیبات حلقوی شامل ترکیبات حاوی زنجیره های بسته اتم در ساختار آنها - چرخه (از یونانی cyclos - دایره). ماهیت اتم های موجود در چرخه زمینه ساز تقسیم تمام ترکیبات حلقوی به دو گروه بزرگ است: کربوسیکلیک و هتروسیکلیک. در مولکول های ترکیبات کربوسیکلیک، چرخه فقط از اتم های کربن تشکیل شده است. ترکیبات هتروسیکلیک در ساختار خود حلقه هایی دارند که همراه با اتم های کربن حاوی اتم های عناصر دیگر، اغلب O، S، N هستند.

ترکیبات کربوسیکلیک به نوبه خود به آلی حلقه ای و معطر تقسیم می شوند.

ساختارهای آلی حلقوی مانند ترکیبات آلیفاتیک بر اساس درجه اشباع به دو دسته اشباع و غیراشباع تقسیم می شوند:

در بین ترکیبات هتروسیکلیک، ساختارهای اشباع، غیر اشباع و معطر متمایز می شوند:

به ترکیباتی که مولکول آنها فقط از اتم های کربن و هیدروژن تشکیل شده است، هیدروکربن می گویند. جایگزینی یک یا چند اتم هیدروژن با گروه های عاملی منجر به تشکیل کلاس های دیگر از ترکیبات آلی می شود.

طبقه بندی بر اساس ماهیت گروه عملکردی

گروه عاملی یک قطعه ساختاری از یک مولکول است که خواص ترکیبات یک کلاس معین را مشخص می کند. به عنوان مثال، خواص اسیدهای کربوکسیلیک با حضور یک گروه کربوکسیل -COOH مشخص می شود. در الکل ها گروه عاملی الکل هیدروکسیل – OH است. آمین ها شامل ترکیبات حاوی گروه -NH 2 و غیره است.

بر اساس تعداد و همگنی گروه های عاملی، ترکیبات آلی به تک، چندکاره و ناهمگن تقسیم می شوند.

موادی که دارای یک گروه عاملی هستند، تک عملکردی نامیده می شوند، در حالی که موادی با چندین گروه عملکردی یکسان، چند عملکردی نامیده می شوند. ترکیباتی که حاوی چندین گروه عملکردی مختلف هستند ناهم عملکرد هستند.

ترکیبات هم کلاس به سری های همولوگ گروه بندی می شوند. سری همولوگ مجموعه‌ای از ترکیبات آلی با گروه‌های عاملی یکسان و ساختار یکسان است که هر نماینده سری همولوگ با یک واحد ثابت (–CH 2 –) با سری قبلی متفاوت است که به آن همولوگ می‌گویند. یک بار ness اعضای یک سری همولوگ همولوگ نامیده می شوند.

نامگذاری ترکیبات آلی

نامگذاری شیمیایی- مجموعه ای از اسامی افراد مواد شیمیایی، گروه ها و کلاس های آنها و همچنین قوانین تنظیم نام آنها.

حفظ مکاتبات بین طبقه بندی موجودسیستم های نامگذاری مواد و نام آنها را مجاز می دانند.

نامگذاری ترکیبات آلی در کل دوره ظهور و توسعه شیمی آلی به عنوان یک علم تکامل یافته است. برای نام ترکیبات آلی، چندین سیستم نامگذاری استفاده می شود: بی اهمیت، منطقی، بین المللی (IUPAC)،

نامگذاری بی اهمیت

در مراحل اولیه توسعه شیمی آلی، ترکیبات به طور تصادفی نامگذاری شدند. این به دلیل حضور آنها در طبیعت بود. اسید اگزالیک، اسید مالیک و غیره، یا با منبع آنها: الکل چوب، اسید فرمیک، و غیره.

نامگذاری منطقی

نامگذاری منطقی بر اساس اصل تقسیم ترکیبات آلی به سری های همولوگ است. مواد به عنوان مشتقات ساده ترین نماینده این سری در نظر گرفته می شوند: برای آلکان ها - متان، آلکن ها - اتیلن، آلکین ها - استیلن و غیره، به عنوان مثال:

در حال حاضر، استفاده از نامگذاری منطقی محدود است. اصول اساسی آن در نامگذاری رادیکال-عملکردی منعکس شده است.

نامگذاری بین المللی(IUPAC)

اولین تلاش برای ایجاد یک سیستم نامگذاری که امکان دادن یک نام بدون ابهام به هر ترکیب آلی را ممکن می سازد توسط شیمیدانان در سال 1892 در کنگره بین المللی ژنو (نامگذاری ژنو) انجام شد. قوانین نامگذاری مدرن در کنگره نوزدهم اتحادیه بین المللی شیمی محض و کاربردی در سال 1957 تدوین شد. این قوانین به عنوان نامگذاری IUPAC شناخته می شوند.

قوانین نامگذاری IUPAC چندین راه برای تشکیل نام ترکیبات آلی ارائه می دهد. پرکاربردترین آنها نامگذاری جایگزین و رادیکال-عملکردی است.

نامگذاری جایگزین

قبل از اینکه به بررسی نامگذاری جایگزینی بپردازیم، اجازه دهید مفاهیم اساسی را تعریف کنیم.

ساختار والد، قطعه ساختاری مولکول (اسکلت مولکولی) است که زیربنای نام ترکیب است: زنجیره کربن اصلی اتم ها برای ترکیبات غیر حلقوی، برای ترکیبات کربو و هتروسیکلیک - یک چرخه:

نام اصلی ممکن است سیستماتیک، بی اهمیت یا نیمه سیستماتیک باشد.

در شیمی آلی، برای کربن هیبریل شده با sp3، چیزی به عنوان اولیه، ثانویه، سوم وجود دارد.

اتم کربنی که توسط یک پیوند σ به تنها یک اتم کربن متصل می شود، اولیه نامیده می شود، با دو - ثانویه، رکاب - سوم.

رادیکال یک باقیمانده هیدروکربنی است که از حذف یک یا چند اتم هیدروژن به دست می آید. ظرفیت آزاد در رادیکال ها با یک خط تیره نشان داده می شود.

بر اساس تعداد ظرفیت های آزاد، رادیکال های یک، دو و سه ظرفیتی متمایز می شوند:

بسته به اینکه کدام اتم کربن دارای ظرفیت آزاد است، رادیکال های اولیه، ثانویه و سوم متمایز می شوند:

جانشین هر اتم یا گروهی از اتم ها، از جمله یک گروه رادیکال و یک گروه عاملی است که بخشی از ساختار مادر نیست.

موقعیت جانشین ها در یک مولکول با استفاده از اعداد یا حروف به نام لوکانت نشان داده می شود. برای نشان دادن چند جایگزین یکسان یا پیوندهای متعدد در یک مولکول معین، از پیشوندهای ضرب (ضرب) استفاده می شود: di- (دو)، سه (سه)، چهار- (چهار)، پنج- (پنج)، و غیره.

با توجه به نامگذاری جایگزین، ترکیبات آلی به عنوان مشتقات هیدروکربن ها در نظر گرفته می شوند که در مولکول های آنها یک یا چند اتم هیدروژن با اتم ها یا گروه های اتمی دیگر جایگزین می شود.

نام ها به ترتیب خاصی جمع آوری می شوند:

1. از بین تمام گروه های عاملی موجود در ترکیب، بالاترین را انتخاب کنید. گروه های زیر به ترتیب تقدم نزولی فهرست شده اند:

در نام یک ماده آلی، فقط بالاترین گروه عملکردی در پسوند نشان داده می شود، بقیه در پیشوند نشان داده می شود، اما برخی از گروه های عملکردی همیشه در پیشوند منعکس می شوند:

از نظر ارشدیت در نظر گرفته نمی شوند.

2. ساختار اصلی را ایجاد کنید. اگر ترکیبی حاوی پیوندهای متعدد باشد، باید در ساختار مادر گنجانده شود.

3. اتم های ساختار والد به گونه ای شماره گذاری می شوند که گروه عاملی ارشد کمترین عدد ممکن را دریافت کند.

4. نام ترکیب را به عنوان یک کل بنویسید: ابتدا به ترتیب حروف الفبا گروه های عاملی (به جز اصلی) و رادیکال های هیدروکربنی را در پیشوند مشخص کنید، سپس نام ساختار مادر را در ریشه و در انتهای نام ذکر کنید. گروه عملکردی ارشد در پسوند.

درجه اشباع با پسوندهای خاص نشان داده می شود: -an - برای اشباع، -en - برای دو، -in - برای پیوندهای سه گانه.

لوکانت ها، حروف الفبا یا عددی و پیشوندهای ضرب قبل از نام جانشین ها یا پیوندهای متعدد قرار می گیرند.

نمونه نامگذاری:

نامگذاری عملکردی رادیکال

نامگذاری رادیکال-عملکردی بر اساس نام کلاس (الکل، کتون و غیره) است که قبل از نام رادیکال ها و گروه های عملکردی (به جز گروه ارشد) قرار دارد، به عنوان مثال:

ساختار والد اغلب با یک نام بی اهمیت و موقعیت رادیکال ها با حروف لوکانت نشان داده می شود. α، β، γ، δ (الفبای یونانی). حرف α نشان دهنده نزدیکترین اتم کربن به بالاترین گروه عاملی است.

در آینده، هنگام مطالعه کلاس های مختلف ترکیبات آلی، توضیحات مختصر داده شده را با مثال های متعدد گسترش خواهیم داد.

2. پیوند شیمیایی. تأثیر متقابل اتم ها در ترکیبات آلی

اجازه دهید به یکی از مهمترین سؤالات شیمی بپردازیم: اتصال اتم ها در مولکول ها چگونه انجام می شود؟ با استفاده از دانش به دست آمده در درس شیمی معدنی، ماهیت پیوند شیمیایی بین اتم ها یا انواع پیوندهای شیمیایی را در نظر خواهیم گرفت.

نظریه مدرن پیوند شیمیایی مبتنی بر مفاهیم مکانیک کوانتومی ساختار مولکول است. در سال 1916 توسط دانشمند آلمانی W. Kossel و دانشمند آمریکایی J. N. Lewis ارائه شد. با توجه به تئوری الکترونیکی پیوند شیمیایی، تشکیل پیوند شیمیایی، هر اتم تلاش می کند تا پوسته الکترونی بیرونی را به پیکربندی ذاتی گازهای بی اثر پر کند. در همان زمان، در تشکیل یک جفت الکترون مشترک شرکت می کند، الکترون اهدا می کند یا می پذیرد. اصل پر کردن پوسته‌های ظرفیت به پیکربندی گازهای بی‌اثر، قانون هشت‌گانه نامیده می‌شود.

طبقه بندی مواد آلی

بسته به نوع ساختار زنجیره کربن، مواد آلی به دو دسته تقسیم می شوند:

غیر چرخه ای و چرخه ای
حاشیه (اشباع) و غیر اشباع (غیراشباع).
کربوسیکلیک و هتروسیکلیک
آلی سیکلیک و معطر

ترکیبات غیر حلقوی ترکیبات آلی هستند که در مولکول‌های آن چرخه‌ای وجود ندارد و تمام اتم‌های کربن در زنجیره‌های باز مستقیم یا منشعب به یکدیگر متصل هستند.

به نوبه خود ، در بین ترکیبات غیر حلقوی ، ترکیبات اشباع (یا اشباع) متمایز می شوند که در اسکلت کربن فقط پیوندهای کربن-کربن منفرد (C-C) و غیر اشباع (یا غیر اشباع) حاوی چندگانه - مضاعف (C=C) یا سه گانه ( ج≡ ج) اتصالات.

اتصالات چرخه ای - ترکیبات شیمیایی، که در آن سه یا چند اتم پیوندی وجود دارد که یک حلقه را تشکیل می دهند.

بسته به اینکه اتم ها حلقه ها را تشکیل می دهند، ترکیبات کربوسیکلیک و ترکیبات هتروسیکلیک متمایز می شوند.

ترکیبات کربوسیکلیک (یا ایزوحلقه ای) تنها حاوی اتم های کربن در حلقه های خود هستند. این ترکیبات به نوبه خود به ترکیبات آلی حلقوی (حلقه ای آلیفاتیک) و ترکیبات معطر تقسیم می شوند.

ترکیبات هتروسیکلیک حاوی یک یا چند هترواتم در حلقه هیدروکربنی هستند که اغلب اتم های اکسیژن، نیتروژن یا گوگرد است.

ساده ترین دسته از مواد آلی هیدروکربن ها هستند - ترکیباتی که منحصراً توسط اتم های کربن و هیدروژن تشکیل می شوند. به طور رسمی گروه های عملکردی ندارند.

از آنجایی که هیدروکربن ها گروه های عاملی ندارند، فقط می توان آنها را بر اساس نوع اسکلت کربن طبقه بندی کرد. هیدروکربن ها بسته به نوع اسکلت کربنی خود به زیر کلاس های زیر تقسیم می شوند:

1) هیدروکربن های غیر حلقوی اشباع آلکان نامیده می شوند. فرمول کلی مولکولی آلکان ها به صورت CnH 2n+2 نوشته می شود که n تعداد اتم های کربن در مولکول هیدروکربن است. این ترکیبات ایزومرهای بین طبقاتی ندارند.

2) هیدروکربن های غیر اشباع غیر حلقوی به دو دسته تقسیم می شوند:

الف) آلکن ها - آنها فقط یک مضرب دارند، یعنی یک پیوند دوگانه C=C، فرمول کلی آلکن ها C n H 2n است.

ب) آلکین ها - مولکول های آلکین نیز فقط حاوی یک پیوند چندگانه هستند، یعنی یک پیوند سه گانه C≡C. فرمول مولکولی عمومی آلکین ها CnH 2n-2 است

ج) آلکادین ها – مولکول های آلکادین حاوی دو پیوند دوگانه C=C هستند. فرمول مولکولی عمومی آلکادین ها CnH 2n-2 است

3) هیدروکربن های اشباع حلقوی سیکلوآلکان نامیده می شوند و دارای فرمول مولکولی کلی C n H 2n هستند.

مواد آلی باقی مانده در شیمی آلی به عنوان مشتقات هیدروکربن ها در نظر گرفته می شوند که با وارد کردن به اصطلاح گروه های عاملی که حاوی عناصر شیمیایی دیگر در مولکول های هیدروکربن هستند، تشکیل می شوند.

بنابراین، فرمول ترکیبات با یک گروه عاملی را می توان به صورت R-X نوشت که در آن R یک رادیکال هیدروکربنی و X یک گروه عاملی است. رادیکال هیدروکربنی قطعه ای از یک مولکول هیدروکربنی بدون یک یا چند اتم هیدروژن است.

بر اساس وجود گروه های عاملی خاص، ترکیبات به کلاس هایی تقسیم می شوند. گروه های عاملی اصلی و کلاس های ترکیباتی که به آنها تعلق دارند در جدول ارائه شده است:

بنابراین، ترکیب‌های مختلف انواع اسکلت‌های کربنی با گروه‌های عملکردی مختلف، تنوع گسترده‌ای از انواع ترکیبات آلی را به دست می‌دهد.

هیدروکربن های هالوژنه

مشتقات هالوژنی هیدروکربن ها ترکیباتی هستند که به ترتیب با جایگزینی یک یا چند اتم هیدروژن در مولکول یک هیدروکربن اصلی با یک یا چند اتم هالوژن به دست می آیند.

اجازه دهید مقداری هیدروکربن فرمول را داشته باشد C n H m، سپس هنگام جایگزینی در مولکول آن ایکس اتم های هیدروژن در هر ایکس اتم های هالوژن، فرمول مشتق هالوژن خواهد بود C n H m- X Hal X. بنابراین، مشتقات تک کلر آلکان ها دارای فرمول هستند C n H 2n+1 Cl، مشتقات دی کلرو CnH2nCl2و غیره.

الکل ها و فنل ها

الکل ها مشتقات هیدروکربنی هستند که در آنها یک یا چند اتم هیدروژن با یک گروه هیدروکسیل -OH جایگزین می شود. الکل های دارای یک گروه هیدروکسیل نامیده می شوند تک اتمی، بادو - دو اتمی، با سه سه اتمیو غیره. مثلا:

الکل هایی با دو یا چند گروه هیدروکسیل نیز نامیده می شوند الکل های پلی هیدریکفرمول کلی الکل های تک هیدریک اشباع CnH 2n+1 OH یا CnH 2n+2 O است. فرمول کلی برای الکل های چند هیدریک اشباع CnH 2n+2 Ox است که x اتمی الکل است.

الکل ها همچنین می توانند معطر باشند. مثلا:

الکل بنزیل

فرمول کلی این گونه الکل های معطر تک هیدریک CnH 2n-6 O است.

با این حال، باید به وضوح درک شود که مشتقات هیدروکربن های معطر که در آن یک یا چند اتم هیدروژن روی حلقه معطر با گروه های هیدروکسیل جایگزین می شوند. اعمال نمی شودبه الکل ها آنها متعلق به کلاس هستند فنل ها . به عنوان مثال، این ترکیب داده شده یک الکل است:

و این نشان دهنده فنل است:

دلیل اینکه فنل ها به عنوان الکل طبقه بندی نمی شوند در خواص شیمیایی خاص آنها نهفته است که آنها را تا حد زیادی از الکل ها متمایز می کند. همانطور که به راحتی می توان مشاهده کرد، فنل های تک هیدریک با الکل های معطر تک هیدریک ایزومر هستند، به عنوان مثال. همچنین دارای فرمول مولکولی کلی C n H 2n-6 O است.

آمین ها

امینمی مشتقات آمونیاکی نامیده می شوند که در آن یک، دو یا هر سه اتم هیدروژن با یک رادیکال هیدروکربنی جایگزین می شوند.

آمین هایی که در آنها تنها یک اتم هیدروژن با یک رادیکال هیدروکربنی جایگزین می شود، یعنی. دارای فرمول کلی R-NH 2 نامیده می شوند آمین های اولیه.

آمین هایی که در آنها دو اتم هیدروژن با رادیکال های هیدروکربنی جایگزین می شوند نامیده می شوند آمین های ثانویه. فرمول آمین ثانویه را می توان به صورت R-NH-R’ نوشت. در این مورد، رادیکال‌های R و R می‌توانند یکسان یا متفاوت باشند. مثلا:

اگر آمین ها فاقد اتم هیدروژن در اتم نیتروژن باشند، به عنوان مثال. هر سه اتم هیدروژن مولکول آمونیاک با یک رادیکال هیدروکربنی جایگزین می شوند، سپس چنین آمین هایی نامیده می شوند. آمین های سوم. به طور کلی، فرمول یک آمین سوم را می توان به صورت زیر نوشت:

در این مورد، رادیکال های R، R، R" می توانند کاملاً یکسان باشند یا هر سه می توانند متفاوت باشند.

فرمول کلی مولکولی آمین های اشباع اولیه، ثانویه و سوم CnH2n+3N است.

آمین های معطر با تنها یک جانشین غیراشباع دارای فرمول کلی CnH2n-5N هستند.

آلدهیدها و کتون ها

آلدهیدهامشتقاتی از هیدروکربن ها هستند که در آنها دو اتم هیدروژن با یک اتم اکسیژن در اتم کربن اولیه جایگزین می شوند. مشتقات هیدروکربن هایی که در ساختار آنها گروه آلدئیدی –CH=O وجود دارد. فرمول کلی آلدئیدها را می توان به صورت R-CH=O نوشت. مثلا:

کتون هامشتقاتی از هیدروکربن ها هستند که در اتم کربن ثانویه دو اتم هیدروژن با یک اتم اکسیژن جایگزین می شوند. ترکیباتی که ساختار آنها دارای یک گروه کربونیل -C(O)- است.

فرمول کلی کتون ها را می توان به صورت R-C(O)-R' نوشت. در این مورد، رادیکال های R، R’ می توانند یکسان یا متفاوت باشند.

مثلا:


پروپان او	بوتان او

همانطور که می بینید، آلدئیدها و کتون ها از نظر ساختار بسیار شبیه به هم هستند، اما همچنان به عنوان کلاس ها متمایز می شوند زیرا تفاوت های قابل توجهی در خواص شیمیایی دارند.

فرمول کلی مولکولی کتون ها و آلدئیدهای اشباع شده یکسان است و به شکل C n H 2 n O است.

اسیدهای کربوکسیلیک

اسیدهای کربوکسیلیکمشتقات هیدروکربن هایی هستند که حاوی یک گروه کربوکسیل COOH هستند.

اگر اسید دارای دو گروه کربوکسیل باشد، اسید نامیده می شود اسید دی کربوکسیلیک.

اسیدهای مونو کربوکسیلیک اشباع (با یک گروه COOH) فرمول مولکولی عمومی به شکل CnH2nO2 دارند.

اسیدهای مونو کربوکسیلیک آروماتیک دارای فرمول کلی C n H 2 n -8 O 2 هستند

اترها

اترها -ترکیبات آلی که در آن دو رادیکال هیدروکربنی به طور غیرمستقیم از طریق یک اتم اکسیژن به هم متصل می شوند. فرمولی به شکل R-O-R’ داشته باشید. در این مورد، رادیکال‌های R و R می‌توانند یکسان یا متفاوت باشند.

مثلا:

فرمول کلی اترهای اشباع مانند الکل های تک هیدریک اشباع است، یعنی. C n H 2 n + 1 OH یا C n H 2 n + 2 O.

استرها

استرها دسته ای از ترکیبات مبتنی بر اسیدهای کربوکسیلیک آلی هستند که در آنها اتم هیدروژن در گروه هیدروکسیل با رادیکال هیدروکربنی R جایگزین می شود. فرمول استرها به طور کلی می تواند به صورت زیر نوشته شود:

مثلا:

ترکیبات نیترو

ترکیبات نیترو- مشتقات هیدروکربن ها که در آن یک یا چند اتم هیدروژن با یک گروه نیترو -NO 2 جایگزین شده است.

ترکیبات نیترو اشباع با یک گروه نیترو دارای فرمول مولکولی عمومی CnH 2 n + 1 NO 2 هستند.

آمینو اسید

ترکیباتی که به طور همزمان دارای دو گروه عملکردی در ساختار خود هستند - آمینو NH 2 و کربوکسیل - COOH. مثلا،

NH 2 -CH 2 -COOH

اسیدهای آمینه اشباع شده با یک کربوکسیل و یک گروه آمینو نسبت به ترکیبات نیترو اشباع مربوطه ایزومر هستند، یعنی. درست مانند فرمول مولکولی کلی C n H 2 n + 1 NO 2

که در تکالیف آزمون دولتی واحدبرای طبقه بندی مواد آلی، نوشتن فرمول های مولکولی کلی سری های همولوگ مهم است. انواع متفاوتترکیبات، دانستن ویژگی های ساختاری اسکلت کربن و وجود گروه های عملکردی خاص. برای یادگیری نحوه تعیین فرمول های مولکولی عمومی ترکیبات آلی کلاس های مختلف، مطالب مربوط به این موضوع مفید خواهد بود.

نامگذاری ترکیبات آلی

ویژگی های ساختاری و خواص شیمیایی ترکیبات در نامگذاری منعکس شده است. انواع اصلی نامگذاری در نظر گرفته شده است نظامو ناچیز.

نامگذاری سیستماتیک در واقع الگوریتم هایی را تجویز می کند که براساس آنها یک نام خاص مطابق با ویژگی های ساختاری مولکول یک ماده آلی یا، به طور کلی، فرمول ساختاری آن جمع آوری می شود.

بیایید قوانین تنظیم نام ترکیبات آلی را با توجه به نامگذاری سیستماتیک در نظر بگیریم.

هنگام جمع آوری نام مواد آلی با توجه به نامگذاری سیستماتیک، مهمترین چیز این است که تعداد اتم های کربن در طولانی ترین زنجیره کربن را به درستی تعیین کنید یا تعداد اتم های کربن در چرخه را بشمارید.

بسته به تعداد اتم‌های کربن در زنجیره اصلی کربن، ترکیبات ریشه متفاوتی در نام خود خواهند داشت:

تعداد اتم های C در زنجیره کربن اصلی	نام ریشه


	تکیه گاه

	منفجر شده-
	هگز
	هپت-


	دسامبر (c)-

دومین مؤلفه مهمی که هنگام نوشتن نام ها در نظر گرفته می شود، وجود یا عدم وجود پیوندها یا گروه های عملکردی متعدد است که در جدول بالا ذکر شده است.

بیایید سعی کنیم به ماده ای که فرمول ساختاری دارد نامی بگذاریم:

1. زنجیره کربن اصلی (و تنها) این مولکول حاوی 4 اتم کربن است، بنابراین نام حاوی ریشه but-;

2. هیچ پیوند چندگانه ای در اسکلت کربن وجود ندارد، بنابراین، پسوندی که باید بعد از ریشه کلمه استفاده شود، مانند هیدروکربن های غیر حلقوی اشباع مربوطه (آلکان) -an خواهد بود.

3. وجود گروه عاملی –OH به شرط عدم وجود گروه های عاملی بالاتر، پس از ریشه و پسوند بند 2 اضافه می شود. پسوند دیگری - "ol"؛

4. در مولکول های حاوی پیوندهای متعدد یا گروه های عاملی، شماره گذاری اتم های کربن زنجیره اصلی از سمت مولکولی که به آن نزدیکتر هستند آغاز می شود.

بیایید به مثال دیگری نگاه کنیم:

وجود چهار اتم کربن در زنجیره اصلی کربن به ما می گوید که اساس نام ریشه "but-" است و عدم وجود پیوندهای متعدد نشان دهنده پسوند "-an" است که بلافاصله پس از ریشه خواهد آمد. گروه ارشددر این ترکیب کربوکسیل است که تعیین می کند آیا این ماده به کلاس اسیدهای کربوکسیلیک تعلق دارد یا خیر. بنابراین، پایان نام "-ic acid" خواهد بود. در اتم کربن دوم یک گروه آمینه وجود دارد NH 2-بنابراین این ماده متعلق به اسیدهای آمینه است. همچنین در اتم سوم کربن، رادیکال هیدروکربنی متیل ( CH 3-). بنابراین، بر اساس نامگذاری سیستماتیک، این ترکیب 2-آمینو-3-متیل بوتانوئیک اسید نامیده می شود.

نامگذاری بی اهمیت، بر خلاف نامگذاری سیستماتیک، به عنوان یک قاعده، هیچ ارتباطی با ساختار یک ماده ندارد، اما بیشتر بر اساس منشأ آن، و همچنین شیمیایی یا شیمیایی تعیین می شود. مشخصات فیزیکی.

فرمول	نام بر اساس نامگذاری سیستماتیک	نام بی اهمیت
هیدروکربن ها
CH 4	متان	گاز مرداب
CH 2 = CH 2	اتن	اتیلن
CH 2 = CH-CH 3	پروپن	پروپیلن
CH≡CH	اتین	استیلن
CH 2 = CH-CH = CH 2	بوتادین-1،3	دیوینیل
	2-متیل بوتادین-1،3	ایزوپرن
	متیل بنزن	تولوئن
	1،2-دی متیل بنزن	ارتو-زایلن (Oزایلن)
	1،3-دی متیل بنزن	متا-زایلن (مترزایلن)
	1،4-دی متیل بنزن	جفت-زایلن (پزایلن)
	وینیل بنزن	استایرن
الکل ها
CH3OH	متانول	متیل الکل، الکل چوب
CH3CH2OH	اتانول	اتانول
CH 2 = CH-CH 2 -OH	propen-2-ol-1	الکل آلیک
	اتاندیول-1،2	اتیلن گلیکول
	پروپانتریول-1،2،3	گلیسرول
	فنل (هیدروکسی بنزن)	اسید کربولیک
	1-هیدروکسی-2-متیل بنزن	ارتو-کرزول (O-کرزول)
	1-هیدروکسی-3-متیل بنزن	متا-کرزول (م-کرزول)
	1-هیدروکسی-4-متیل بنزن	جفت-کرزول (پ-کرزول)
	فنیل متانول	الکل بنزیل
آلدهیدها و کتون ها
	متانال	فرمالدئید
	اتانال	استالدهید، استالدئید
	پروپنال	اکریلیک آلدهید، آکرولئین
	بنزآلدئید	بنزوآلدئید
	پروپانون	استون
اسیدهای کربوکسیلیک
(HCOOH)	اسید متانوئیک	اسید فرمیک (نمک ها و استرها - فرمت ها)
(CH3COOH)	اتانوئیک اسید	استیک اسید (نمک ها و استرها - استات ها)
(CH 3 CH 2 COOH)	اسید پروپانیک	اسید پروپیونیک (نمک ها و استرها - پروپیونات ها)
C15H31COOH	هگزادکانوئیک اسید	اسید پالمیتیک (نمک ها و استرها - پالمیتات ها)
C17H35COOH	اکتادکانوئیک اسید	اسید استریک (نمک ها و استرها - استئارات)
	اسید پروپنوئیک	اسید اکریلیک (نمک ها و استرها - آکریلات ها)
HOOC-COOH	اسید اتاندیوئیک	اسید اگزالیک (نمک ها و استرها - اگزالات)
	1،4-بنزندی کربوکسیلیک اسید	اسید ترفتالیک
استرها
HCOOCH 3	متیل متانوات	متیل فرمت متیل استر اسید فرمیک
CH 3 COOCH 3	متیل اتانوات	متیل استات، متیل استر اسید استیک
CH 3 COOC 2 H 5	اتیل اتانوات	اتیل استات، اتیل استات
CH 2 = CH-COOCH 3	متیل پروپنوات	متیل آکریلات، متیل استر اسید اکریلیک
ترکیبات حاوی نیتروژن
	آمینو بنزن، فنیل آمین	آنیلین
NH 2 -CH 2 -COOH	اسید آمینه اتانوئیک	گلیسین، اسید آمینه استیک
	2- آمینوپروپیونیک اسید	آلانین

بیشترین طبقه بندی سادهآن است. که تمام مواد شناخته شده به تقسیم می شوند غیر آلی و ارگانیک. مواد آلی شامل هیدروکربن هاو مشتقات آنها تمام مواد دیگر غیر آلی هستند.

مواد معدنیبا توجه به ترکیب آنها به دو دسته تقسیم می شوند ساده و پیچیده.

مواد سادهاز اتم های یک عنصر شیمیایی تشکیل شده و به فلزات، نافلزات و گازهای نجیب تقسیم می شود. مواد پیچیده از اتم های عناصر مختلف تشکیل شده اند که از نظر شیمیایی به یکدیگر پیوند دارند.

مواد معدنی پیچیده با توجه به ترکیبات و خواص آنها به مهمترین کلاس های زیر تقسیم می شوند: اکسیدها، بازها، اسیدها، هیدروکسیدهای آمفوتریک، نمک ها.

اکسیدها- اینها مواد پیچیده ای هستند که از دو تشکیل شده است عناصر شیمیاییکه یکی از آنها اکسیژن با حالت اکسیداسیون (-2) است. فرمول کلی اکسیدها به این صورت است: E m O n که m تعداد اتم های عنصر E و n تعداد اتم های اکسیژن است. اکسیدها به نوبه خود به دو دسته نمک ساز و غیر نمک ساز طبقه بندی می شوند. ترکیبات تشکیل دهنده نمک به بازی، آمفوتریک و اسیدی تقسیم می شوند که به ترتیب با بازها، هیدروکسیدهای آمفوتریک و اسیدها مطابقت دارند.
اکسیدهای پایهاکسیدهای فلزی در حالت اکسیداسیون +1 و +2 هستند. این شامل:
- اکسیدهای فلزی زیر گروه اصلیگروه اول ( فلزات قلیایی) Li-Fr
- اکسیدهای فلزی زیرگروه اصلی گروه دوم ( Mg و فلزات قلیایی خاکی) Mg-Ra
- اکسیدهای فلزات واسطه در حالت های اکسیداسیون پایین تر
اکسیدهای اسیدی- تشکیل نافلزات با CO. بیش از 2+ و فلزات با S.O. از 5+ تا 7+ (SO 2، SeO 2، P 2 O 5، As 2 O 3، CO 2، SiO 2، CrO 3 و Mn 2 O 7). استثنا: NO اکسید 2 و ClO 2 هیچ هیدروکسید اسیدی مربوطه وجود ندارد، اما آنها اسیدی در نظر گرفته می شوند.
اکسیدهای آمفوتریک- تشکیل شده توسط فلزات آمفوتریک با S.O. +2، +3، +4 (BeO، Cr 2 O 3، ZnO، Al 2 O 3، GeO 2، SnO 2 و PbO).
اکسیدهای غیر نمک ساز- اکسیدهای غیر فلزی با CO+1، +2 (CO، NO، N 2 O، SiO).
زمینه- اینها مواد پیچیده ای هستند که از اتم های فلز و یک یا چند گروه هیدروکسیل (-OH) تشکیل شده اند. فرمول کلی بازها به این صورت است: M(OH) y که y تعداد گروه های هیدروکسی برابر با حالت اکسیداسیون فلز M است (معمولاً 1+ و 2+). بازها به دو دسته محلول (قلیایی) و نامحلول تقسیم می شوند.
اسیدها-(هیدروکسیدهای اسیدی) مواد پیچیده ای متشکل از اتم های هیدروژن هستند که می توانند با اتم های فلزی و باقیمانده های اسیدی جایگزین شوند. فرمول کلی اسیدها: H x Ac، که در آن Ac باقیمانده اسیدی است (از انگلیسی "اسید" - اسید)، x تعداد اتم های هیدروژن برابر با بار یون باقی مانده اسیدی است.
هیدروکسیدهای آمفوتریک- اینها مواد پیچیده ای هستند که هم خواص اسیدها و هم خواص بازها را نشان می دهند. بنابراین فرمول هیدروکسیدهای آمفوتریک را می توان به دو شکل اسید و باز نوشت.
نمک ها- اینها مواد پیچیده ای هستند که از کاتیون های فلزی و آنیون های باقی مانده اسید تشکیل شده اند. این تعریف در مورد نمک های متوسط صدق می کند.
نمک های متوسط- اینها محصولات جایگزینی کامل اتم های هیدروژن در یک مولکول اسید با اتم های فلزی یا جایگزینی کامل گروه های هیدروکسی در یک مولکول پایه با باقی مانده های اسیدی هستند.
نمک های اسیدی- اتم های هیدروژن در اسید تا حدی با اتم های فلز جایگزین می شوند. آنها با خنثی کردن یک باز با اسید اضافی به دست می آیند. برای نامگذاری درست نمک ترش،بسته به تعداد اتم های هیدروژن موجود در نمک اسید، باید پیشوند هیدرو- یا دی هیدرو- را به نام نمک اضافه کرد. . باید به خاطر داشت که نمک های اسیدیمی تواند تنها دو یا چند اسید بازی تشکیل دهد.
نمک های اساسی- گروه های هیدروکسی باز (OH-) تا حدی با باقیمانده های اسیدی جایگزین می شوند. به نام نمک پایه،لازم است پیشوند hydroxo- یا dihydroxo- را به نام یک نمک معمولی اضافه کنید، به عنوان مثال، (CuOH) 2 CO 3 هیدروکسی کربنات است به یاد داشته باشید که نمک های اساسی فقط می توانند بازهایی حاوی دو یا چند گروه هیدروکسی تشکیل دهند.
نمک های مضاعف- آنها حاوی دو کاتیون مختلف هستند که از طریق کریستالیزاسیون از محلول مخلوط نمک با کاتیون های مختلف، اما آنیون های یکسان به دست می آیند. به عنوان مثال، KAl(SO 4) 2، KNaSO 4.
نمک های مخلوط- حاوی دو آنیون مختلف هستند. به عنوان مثال، Ca(OCl)Cl.
نمک های هیدراته (هیدرات های کریستالی) - آنها حاوی مولکول های آب تبلور هستند. مثال: Na 2 SO 4 10H 2 O.

طبقه بندی مواد آلی

ترکیباتی که فقط از اتم های هیدروژن و کربن تشکیل شده اند نامیده می شوند هیدروکربن ها. قبل از شروع این بخش، به یاد داشته باشید که برای ساده کردن ضبط، شیمیدان ها کربن و هیدروژن را به صورت زنجیره ای نمی نویسند، اما فراموش نکنید که کربن چهار پیوند تشکیل می دهد و اگر در شکل کربن با دو پیوند به هم وصل شده باشد، به هیدروژن متصل است. توسط دو نفر دیگر، اگرچه مورد دوم نشان داده نشده است:

بسته به ساختار زنجیره کربن، ترکیبات آلی به ترکیبات زنجیره باز تقسیم می شوند - غیر حلقوی(آلیفاتیک) و چرخه ای- با یک زنجیره بسته از اتم ها.

چرخه ایبه دو گروه تقسیم می شوند: کربوسیکلیکاتصالات و هتروسیکلیک.

ترکیبات کربوسیکلیکبه نوبه خود شامل دو سری اتصال است: alicyclicو معطر.

ترکیبات معطرساختار مولکولی بر اساس حلقه های مسطح حاوی کربن با یک خاص است سیستم بستهالکترون های π. تشکیل یک سیستم π مشترک (یک ابر تک الکترونی π).

هر دو هیدروکربن های غیر حلقوی (آلیفاتیک) و حلقوی می توانند دارای پیوندهای متعدد (دو یا سه گانه) باشند. چنین هیدروکربن هایی نامیده می شوند نامحدود(غیراشباع)، بر خلاف حد(اشباع)، که فقط حاوی پیوندهای منفرد است.

پیوند پی (پیوند π) - پیوند کووالانسی، از روی هم پوشانی اوربیتال های اتمی p تشکیل شده است. بر خلاف پیوندهای سیگما، که با همپوشانی اوربیتال‌های s-اتمی در امتداد یک خط پیوند اتمی ایجاد می‌شوند، پیوندهای پی از همپوشانی اوربیتال‌های اتمی p در دو طرف یک خط پیوند اتمی تشکیل می‌شوند.

در مورد تشکیل یک سیستم معطر، به عنوان مثال، بنزن C6H6، هر یک از شش اتم کربن در حالت هیبریداسیون sp2 قرار دارند و سه پیوند سیگما با زوایای پیوند 120 درجه را تشکیل می دهند. چهارمین p-الکترون هر اتم کربن عمود بر صفحه حلقه بنزن جهت گیری می کند. به طور کلی، یک پیوند منفرد ظاهر می شود که به تمام اتم های کربن حلقه بنزن گسترش می یابد. دو ناحیه از پیوندهای پی با چگالی الکترونی بالا در دو طرف صفحه پیوند سیگما تشکیل شده است. با چنین پیوندی، تمام اتم های کربن در مولکول بنزن معادل می شوند و بنابراین، چنین سیستمی از سیستمی با سه پیوند دوگانه موضعی پایدارتر است.

هیدروکربن های آلیفاتیک اشباع شده، آلکان نامیده می شوند. نام قدیمی آنها امروزه اغلب استفاده می شود - پارافین:

هیدروکربن های آلیفاتیک غیراشباع با یک پیوند سه گانه آلکین نامیده می شوند. فرمول کلی آنها C n H 2n - 2 است

هیدروکربن های آلی حلقوی اشباع سیکلوآلکان هستند، فرمول کلی آنها C n H 2n است:

ما به طبقه بندی هیدروکربن ها نگاه کردیم. اما اگر در این مولکول ها یک یا چند اتم هیدروژن با اتم های دیگر یا گروه های اتم (هالوژن ها، گروه های هیدروکسیل، گروه های آمینه و غیره) جایگزین شوند، مشتقات هیدروکربنی تشکیل می شوند: مشتقات هالوژن، اکسیژن دار، نیتروژن دار و سایر آلی. ترکیبات.

اتم‌ها یا گروه‌هایی از اتم‌ها که مشخص‌ترین ویژگی‌های یک کلاس معین از مواد را تعیین می‌کنند، گروه‌های عاملی نامیده می‌شوند.

هیدروکربن ها و مشتقات آنها با گروه عاملی یکسان سری های همولوگ را تشکیل می دهند.

یک سری همولوگ مجموعه ای از ترکیبات متعلق به یک کلاس (هومولوگ) است که از نظر ترکیب با تعداد صحیحی از گروه های -CH 2 - (تفاوت همولوگ) با یکدیگر تفاوت دارند و ساختار مشابهی دارند و بنابراین خواص شیمیایی مشابهی دارند.

شباهت خواص شیمیایی همولوگ ها مطالعه ترکیبات آلی را بسیار ساده می کند.

هیدروکربن های جایگزین

هیدروکربن های هالوژنهرا می توان به عنوان محصولات جایگزینی یک یا چند اتم هیدروژن با اتم های هالوژن در هیدروکربن ها در نظر گرفت. مطابق با این، ممکن است مشتقات هالوژنی اشباع شده و غیر اشباع (به طور کلی، پلی-) وجود داشته باشد آلدهیدها، کتونها، کربوکسیلیک اسیدها، ساده و استرها.
الکل ها- مشتقات هیدروکربن هایی که در آنها یک یا چند اتم هیدروژن با گروه های هیدروکسیل جایگزین می شوند، اگر یک گروه هیدروکسیل داشته باشند، به آنها اشباع می گویند.
فنل ها- مشتقات هیدروکربن های آروماتیک (سری بنزن)، که در آن یک یا چند اتم هیدروژن در حلقه بنزن با گروه های هیدروکسیل جایگزین می شود.
آلدهیدها و کتون ها- مشتقات هیدروکربن های حاوی یک گروه کربونیل از اتم ها (کربونیل) در مولکول های آلدهید، یک پیوند کربونیل به یک اتم هیدروژن متصل است، دیگری به یک رادیکال هیدروکربنی در مورد کتون ها، گروه کربونیل به دو متصل است مختلف) رادیکال ها
اترهامواد آلی حاوی دو رادیکال هیدروکربنی هستند که توسط یک اتم اکسیژن به هم متصل شده اند: R=O-R یا R-O-R 2. رادیکال ها می توانند یکسان یا متفاوت باشند. ترکیب اترها با فرمول C n H 2n + 2O بیان می شود.
استرها- ترکیباتی که با جایگزینی اتم هیدروژن گروه کربوکسیل به وجود می آیند اسیدهای کربوکسیلیکبه یک رادیکال هیدروکربنی
ترکیبات نیترو- مشتقات هیدروکربن ها که در آنها یک یا چند اتم هیدروژن با یک گروه نیترو -NO 2 جایگزین شده است.
آمین ها- ترکیباتی که به عنوان مشتقات آمونیاک در نظر گرفته می شوند، که در آنها اتم های هیدروژن با رادیکال های هیدروکربنی جایگزین می شوند، بسته به ماهیت رادیکال، آمین ها می توانند آلیفاتیک باشند. بسته به تعداد اتم های هیدروژن که با رادیکال ها جایگزین می شوند، آمین های اولیه، ثانویه و سوم متمایز می شوند. در یک مورد خاص، آمین های ثانویه و سوم ممکن است رادیکال های یکسانی داشته باشند. آمین های اولیه را می توان به عنوان مشتقات هیدروکربن ها (آلکان ها) نیز در نظر گرفت که در آنها یک اتم هیدروژن با یک گروه آمینه جایگزین می شود. اسیدهای آمینه شامل دو گروه عاملی متصل به یک رادیکال هیدروکربنی هستند - گروه آمینه -NH 2 و کربوکسیل -COOH.

ترکیبات آلی مهم دیگری نیز شناخته شده اند که دارای چندین گروه عملکردی متفاوت یا یکسان هستند، زنجیره های خطی بلند متصل به حلقه های بنزن. در چنین مواردی، تعیین دقیق اینکه آیا یک ماده به یک کلاس خاص تعلق دارد یا خیر غیرممکن است. این ترکیبات اغلب به گروه های خاصی از مواد طبقه بندی می شوند: کربوهیدرات ها، پروتئین ها، اسیدهای نوکلئیک، آنتی بیوتیک ها، آلکالوئیدها و ... در حال حاضر ترکیبات زیادی نیز شناخته شده است که می توان آنها را به دو دسته آلی و معدنی طبقه بندی کرد. به آنها ترکیبات آلی عنصری می گویند. برخی از آنها را می توان به عنوان مشتقات هیدروکربنی در نظر گرفت.

نامگذاری

برای نامگذاری ترکیبات آلی از 2 نامگذاری استفاده می شود: نام های منطقی و سیستماتیک (IUPAC) و بی اهمیت.

گردآوری اسامی بر اساس نامگذاری IUPAC:

1) اساس نام ترکیب ریشه کلمه است که نشان دهنده یک هیدروکربن اشباع با تعداد اتم های زنجیره اصلی است.

2) پسوندی به ریشه اضافه می شود که درجه اشباع را مشخص می کند:

یک (نهایی، بدون اتصال چندگانه)؛

En (در صورت وجود پیوند دوگانه)؛

در (در حضور باند سه گانه).

اگر چندین پیوند چندگانه وجود داشته باشد، پسوند نشان دهنده تعداد این پیوندها (-diene، -triene، و غیره) است و پس از پسوند، موقعیت پیوند چندگانه باید به صورت اعداد نشان داده شود، به عنوان مثال:

CH 3 –CH 2 –CH=CH 2 CH 3 –CH=CH–CH 3

بوتن-1 بوتن-2

CH2 =CH–CH=CH2

گروه هایی مانند نیترو، هالوژن ها، رادیکال های هیدروکربنی که در زنجیره اصلی قرار نمی گیرند در پیشوند قرار می گیرند. آنها به ترتیب حروف الفبا فهرست شده اند. موقعیت جایگزین با عدد قبل از پیشوند نشان داده می شود.

ترتیب نامگذاری به شرح زیر است:

1. طولانی ترین زنجیره اتم C را پیدا کنید.

2. اتم های کربن زنجیره اصلی را به ترتیب شماره گذاری کنید و از انتهای نزدیک به شاخه شروع کنید.

3. نام آلکان از نام های رادیکال های جانبی تشکیل شده است که به ترتیب حروف الفبا فهرست شده اند که نشان دهنده موقعیت در زنجیره اصلی و نام زنجیره اصلی است.

مراحل تدوین نام

زبان شیمیایی که شامل نمادهای شیمیایی به عنوان یکی از خاص ترین بخش ها (از جمله فرمول های شیمیایی) یک ابزار فعال مهم برای یادگیری شیمی است و بنابراین نیاز به کاربرد واضح و آگاهانه دارد.

فرمول های شیمیایی- اینها تصاویر معمولی از ترکیب و ساختار مواد شیمیایی فردی با استفاده از نمادهای شیمیایی، شاخص ها و سایر علائم هستند. هنگام مطالعه ترکیب، ساختار شیمیایی، الکترونیکی و فضایی مواد، خواص فیزیکی و شیمیایی آنها، ایزومریسم و سایر پدیده ها، از فرمول های شیمیایی انواع مختلف استفاده می شود.

به خصوص بسیاری از انواع فرمول ها (ساده، مولکولی، ساختاری، طرح ریزی، ساختاری و غیره) در مطالعه مواد ساختار مولکولی - اکثر مواد آلی و بخش نسبتاً کوچکی استفاده می شود. مواد معدنیدر شرایط عادی. به طور قابل توجهی انواع کمتری از فرمول ها (ساده ترین) در مطالعه ترکیبات غیر مولکولی استفاده می شود، که ساختار آنها به وضوح توسط مدل های توپ و چوب و نمودار ساختارهای بلوری یا سلول های واحد آنها منعکس می شود.