دیدگاه مدرن در مورد ساختار بنزن: یک مولکول مسطح که اتم های کربن آن در حالت هیبریداسیون sp 2 قرار دارند و در یک شش ضلعی منظم ترکیب می شوند.

تصویر یک مولکول بنزن:

معطر بودن- انرژی کم غیرمعمول حالت تحریک نشده ناشی از جابجایی الکترون های π.

معطر بودن- مفهومی که مجموع خواص ساختاری، انرژی و ویژگی های واکنش پذیری ساختارهای حلقوی با سیستم پیوندهای مزدوج را مشخص می کند.

نشانه های معطر بودنهر ترکیبی معطر است اگر دارای: الف) یک حلقه مسطح بسته باشد. ب) یک سیستم π-الکترون مزدوج که تمام اتم های چرخه را پوشش می دهد. ج) اگر تعداد الکترون های درگیر در صرف با فرمول هوکل مطابقت داشته باشد (4n+2.، که در آن n تعداد چرخه ها است).

ایزومریسم

نامگذاری

ارتو-, متاو جفت-جایگزین:

مشخصات فیزیکی

تمام ترکیبات معطر دارای بو هستند. بنزن، تولوئن، زایلن، اتیل بنزن،

کومن، استایرن - مایعات، نفتالین، آنتراسن - جامدات.

26. هیدروکربن های معطر از سری بنزن. نامگذاری. ایزومریسم روش های به دست آوردن بنزن و همولوگ های آن: از قطران زغال سنگ، آروماتیزاسیون و چرخه زدایی پارافین ها، طبق واکنش Wurtz-Fittig، آلکیلاسیون فریدل کرافت با الفین ها، آلکیل هالیدها، الکل ها، از نمک های اسید بنزوئیک، تریمریزاسیون آلکین ها.

آرن ها (هیدروکربن های معطر) ترکیبات حلقویی هستند که مولکول های آنها حاوی یک یا چند هسته بنزن است. فرمول تجربی بنزن C6H6

ایزومریسم

هیدروکربن های آروماتیک دی، سه و چهار جانشین شده با ایزومریسم موقعیت جانشین و ایزومریسم زنجیره جانبی آلکیل مشخص می شوند.

آرن های تک، پنتا و هگزا جایگزین ایزومرهای مرتبط با موقعیت جانشین در حلقه ندارند.

نامگذاری

مشتقات بنزن را بنزن های جایگزین می گویند. برای بسیاری از آنها، یا از نام های بی اهمیت استفاده می شود، یا جایگزین با پیشوندی قبل از کلمه "بنزن" نشان داده می شود. در مورد بنزن های تک جایگزین، نام ها شامل اعداد نمی شوند، زیرا هر شش اتم کربن مولکول بنزن معادل هستند و تنها یک بنزن تک جایگزین برای هر جایگزین امکان پذیر است.

اگر دو جانشین بر روی یک مولکول بنزن وجود داشته باشد، در این صورت سه بنزن متفاوت جایگزین می‌توانند وجود داشته باشند. بر این اساس نامگذاری شده اند ارتو-, متاو جفت-جایگزین:

اگر بنزن دارای سه یا چند جایگزین باشد، موقعیت آنها در حلقه باید فقط با اعداد نشان داده شود. در همه موارد، نام جایگزین ها قبل از کلمه "بنزن" به ترتیب حروف الفبا ذکر شده است. شماره 1 در نام ممکن است حذف شود، جایگزینی که شمارش معکوس از آن شروع می شود، در این مورد در اساس نام گنجانده شده است:

اعلام وصول:

1. فرآوری قطران زغال سنگ، تقطیر روغن، تقطیر خشک

چوب

2. معطر کردن روغن.

3. چرخه زدایی از هگزان و هپتان.

C 6 H 14 → C6H6 + 4H 2

C 7 H 16 → C6H5-CH3 + 4H2

4. ورتز فیتیگ:

آلکیلاسیون Friedel–Crafts. دو مکانیسم واکنش ممکن پذیرفته شده است. در حالت اول، ذره الکتروفیل یک کربوکاتیون است که در نتیجه برهمکنش یک هالوآلکان با کلرید آلومینیوم (اسید لوئیس) ایجاد شده است.

در حالت دوم، می توان فرض کرد که الکتروفیل گروه آلکیل کمپلکس قطبی AlCl 3 با یک آلکیل هالید است.

آلکیلاسیون بنزن (واکنش فریدل کرافت)

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl → C 6 H 5 - C 2 H 5 + HCl

27جایگزینی الکتروفیل در سری آروماتیک (نیتراسیون، سولفوناسیون، هالوژناسیون، آلکیلاسیون و آسیلاسیون فریدل کرافت). مفهوم مجتمع های - و -. مکانیسم واکنش های جایگزینی الکتروفیل

هیدروکربن های معطر بخش مهمی از سری حلقوی ترکیبات آلی را تشکیل می دهند. ساده ترین نماینده چنین هیدروکربنی ها بنزن است. فرمول این ماده نه تنها آن را از تعدادی دیگر از هیدروکربن ها متمایز کرد، بلکه انگیزه ای برای توسعه یک جهت جدید در شیمی آلی ایجاد کرد.

کشف هیدروکربن های معطر

هیدروکربن های معطر در اوایل قرن نوزدهم کشف شدند. در آن روزها رایج ترین سوخت برای روشنایی خیابان ها گاز لامپ بود. مایکل فارادی فیزیکدان بزرگ انگلیسی در سال 1825 سه گرم از یک ماده روغنی را از میعانات آن جدا کرد و خواص آن را به تفصیل توصیف کرد و نام آن را: هیدروژن کربوره دار گذاشت. در سال 1834، دانشمند آلمانی، شیمیدان Mitscherlich، اسید بنزوئیک را با آهک گرم کرد و بنزن به دست آورد. فرمول این واکنش در زیر ارائه شده است:

ترکیب C6 H5 COOH + CaO از C6 H6 + CaCO3.

در آن زمان اسید بنزوئیک کمیاب از رزین بنزوئیک اسید بدست می آمد که می تواند توسط برخی از گیاهان گرمسیری ترشح شود. در سال 1845، ترکیب جدیدی در قطران زغال سنگ کشف شد که یک ماده خام کاملاً در دسترس برای به دست آوردن یک ماده جدید در مقیاس صنعتی. یکی دیگر از منابع بنزن نفتی است که از برخی میادین به دست می آید. برای پاسخگویی به نیاز شرکت های صنعتی به بنزن، آن را با معطر کردن گروه های خاصی از هیدروکربن های غیر حلقوی نفت نیز به دست می آورند.

نسخه مدرن این نام توسط دانشمند آلمانی لیبیگ پیشنهاد شد. ریشه کلمه "بنزن" را باید در زبان های عربی جستجو کرد - در آنجا به عنوان "بخور" ترجمه شده است.

خواص فیزیکی بنزن

بنزن مایعی بی رنگ با بوی خاص است. این ماده در دمای 80.1 درجه سانتی گراد می جوشد، در 5.5 درجه سانتی گراد سخت می شود و به پودر کریستالی سفید تبدیل می شود. بنزن عملاً گرما و الکتریسیته را هدایت نمی کند، در آب ضعیف حل می شود و در روغن های مختلف به خوبی حل می شود. خواص معطر بنزن منعکس کننده ماهیت ساختار آن است ساختار داخلی: حلقه بنزن نسبتاً پایدار و ترکیب نامشخص.

طبقه بندی شیمیایی بنزن

بنزن و همولوگ های آن - تولوئن و اتیل بنزن - مجموعه ای معطر از هیدروکربن های حلقوی هستند. ساختار هر یک از این مواد دارای ساختار مشترکی به نام حلقه بنزن است. ساختار هر یک از مواد فوق حاوی یک گروه حلقوی خاص است که توسط شش اتم کربن ایجاد شده است. به آن حلقه معطر بنزن می گویند.

تاریخچه کشف

ایجاد ساختار داخلی بنزن چندین دهه طول کشید. اصول اولیه ساختار (مدل حلقه) در سال 1865 توسط شیمیدان A. Kekule پیشنهاد شد. همانطور که افسانه می گوید، یک دانشمند آلمانی فرمول این عنصر را در خواب دید. بعدها، املای ساده شده ساختار ماده ای به نام بنزن پیشنهاد شد. فرمول این ماده شش ضلعی است. نمادهای کربن و هیدروژن، که باید در گوشه های شش ضلعی قرار گیرند، حذف شده اند. این یک شش ضلعی منظم ساده با خطوط تک و دوتایی متناوب در طرفین ایجاد می کند. فرمول کلی بنزن در شکل زیر نشان داده شده است.

هیدروکربن های معطر و بنزن

فرمول شیمیایی این عنصر نشان می دهد که واکنش های افزودن برای بنزن معمولی نیست. برای آن، مانند سایر عناصر سری آروماتیک، واکنش های جایگزینی اتم های هیدروژن در حلقه بنزن معمولی است.

واکنش سولفوناسیون

با اطمینان از برهمکنش اسید سولفوریک غلیظ و بنزن، افزایش دمای واکنش، اسید بنزو سولفونیک و آب به دست می آید. فرمول ساختاری بنزن در این واکنش به شرح زیر است:

واکنش هالوژناسیون

برم یا کروم در حضور کاتالیزور با بنزن واکنش می دهد. این باعث تولید مشتقات هالوژن می شود. اما واکنش نیتراسیون با استفاده از اسید نیتریک غلیظ صورت می گیرد. نتیجه نهایی واکنش یک ترکیب نیتروژنی است:

با استفاده از نیتریدینگ، یک ماده منفجره شناخته شده تولید می شود - TNT یا trinitotoluene. تعداد کمی از مردم می دانند که تول بر پایه بنزن است. بسیاری دیگر از ترکیبات نیترو بر پایه حلقه بنزن نیز می توانند به عنوان مواد منفجره استفاده شوند

فرمول الکترونیکی بنزن

فرمول استاندارد حلقه بنزن به طور دقیق ساختار داخلی بنزن را منعکس نمی کند. بر اساس آن، بنزن باید دارای سه پیوند p موضعی باشد که هر کدام باید با دو اتم کربن برهم کنش داشته باشند. اما، همانطور که تجربه نشان می دهد، بنزن دارای پیوندهای دوگانه معمولی نیست. فرمول مولکولی بنزن به شما این امکان را می دهد که ببینید همه پیوندهای موجود در حلقه بنزن معادل هستند. هر یک از آنها دارای طولی در حدود 0.140 نانومتر است که حد واسط بین طول یک پیوند واحد استاندارد (0.154 نانومتر) و یک پیوند دوگانه اتیلن (0.134 نانومتر) است. فرمول ساختاری بنزن، که با پیوندهای متناوب نشان داده شده است، ناقص است. یک مدل سه بعدی قابل قبول تر از بنزن مانند تصویر زیر است.

هر یک از اتم های حلقه بنزن در حالت هیبریداسیون sp 2 قرار دارند. سه الکترون ظرفیتی را صرف تشکیل پیوندهای سیگما می کند. این الکترون ها دو اتم کربوهیدرات مجاور و یک اتم هیدروژن را می پوشانند. در این حالت، هر دو الکترون و پیوندهای C-C، H-H در یک صفحه قرار دارند.

الکترون چهارم ظرفیت ابری را به شکل یک شکل سه بعدی هشت تشکیل می دهد که عمود بر صفحه حلقه بنزن قرار دارد. هر یک از این ابرهای الکترونی در بالای صفحه حلقه بنزن و مستقیماً در زیر آن با ابرهای دو اتم کربن همسایه همپوشانی دارند.

چگالی ابرهای n-الکترونی این ماده به طور مساوی بین همه پیوندهای کربنی توزیع شده است. به این ترتیب یک ابر الکترونی تک حلقه ای تشکیل می شود. در شیمی عمومی به چنین ساختاری سکست الکترون آروماتیک می گویند.

هم ارزی پیوندهای داخلی بنزن

این معادل سازی تمام وجوه شش ضلعی است که یکسان سازی پیوندهای معطر را توضیح می دهد که مشخصه شیمیایی و مشخصه را تعیین می کند. مشخصات فیزیکی، که بنزن دارد. فرمول توزیع یکنواخت ابر n-الکترون و هم ارزی همه آن اتصالات داخلیدر ذیل نشان داده شده است.

همانطور که می بینید، به جای متناوب خطوط تک و دوتایی، ساختار داخلی به صورت دایره ای به تصویر کشیده شده است.

جوهر ساختار داخلی بنزن کلید درک ساختار داخلی هیدروکربن های حلقوی را فراهم می کند و امکان کاربرد عملی این مواد را گسترش می دهد.

ترکیبات معطر آنهایی هستند که مولکولهای آنها شامل یک گروه حلقوی از اتمها با الگوی پیوند خاص - یک حلقه بنزن است. نام بین المللیهیدروکربن های معطر - عرصه ها.

ساده ترین نماینده آرن ها بنزن C 6 H 6 است. فرمول منعکس کننده ساختار مولکول بنزن برای اولین بار توسط شیمیدان آلمانی Kekule (1865) ارائه شد:

اتم های کربن موجود در مولکول بنزن یک شش ضلعی مسطح منظم را تشکیل می دهند، اگرچه معمولاً به صورت کشیده کشیده می شود.

ساختار مولکول بنزن در نهایت با واکنش تشکیل آن از استیلن تأیید شد. فرمول ساختاری سه پیوند کربن-کربن متناوب منفرد و سه پیوند دوگانه را نشان می دهد. اما چنین تصویری ساختار واقعی مولکول را بیان نمی کند. در واقع، پیوندهای کربن-کربن در بنزن معادل هستند و خواصی متفاوت با پیوندهای تک یا دوگانه دارند. این ویژگی ها با ساختار الکترونیکی مولکول بنزن توضیح داده می شود.

ساختار الکترونیکی بنزن
هر اتم کربن در یک مولکول بنزن در حالت هیبریداسیون sp 2 قرار دارد. با سه پیوند σ به دو اتم کربن مجاور و یک اتم هیدروژن متصل است. نتیجه یک شش ضلعی تخت است: هر شش اتم کربن و همه σ - اتصالات S-Sو C-H در همان صفحه قرار دارند. ابر الکترونی الکترون چهارم (الکترون p) که در هیبریداسیون دخالتی ندارد، شکل یک دمبل دارد و عمود بر صفحه حلقه بنزن جهت گیری می کند. چنین ابرهای الکترونی p از اتم های کربن همسایه در بالا و زیر صفحه حلقه همپوشانی دارند . در نتیجه، شش الکترون p یک ابر الکترونی مشترک و یک واحد را تشکیل می‌دهند پیوند شیمیاییبرای تمام اتم های کربن دو ناحیه از صفحه الکترونی بزرگ در دو طرف صفحه پیوند σ قرار دارند ./>/>

پ-ابر الکترونی باعث کاهش فاصله بین اتم های کربن می شود. در یک مولکول بنزن آنها یکسان و برابر با 0.14 نانومتر هستند. در مورد پیوند یک و دو، این فواصل به ترتیب 0.154 و 0.134 نانومتر خواهد بود. این بدان معناست که هیچ پیوند منفرد یا دوگانه ای در مولکول بنزن وجود ندارد. مولکول بنزن یک چرخه شش عضوی پایدار از گروه‌های CH یکسان است که در یک صفحه قرار دارند. همه پیوندهای بین اتم های کربن در بنزن معادل هستند که ویژگی های مشخصه حلقه بنزن را تعیین می کند. این با فرمول ساختاری بنزن به شکل یک شش ضلعی منتظم با یک دایره در داخل (من ). (دایره نماد هم ارزی پیوندهای بین اتم های کربن است.) با این حال، فرمول Kekule اغلب برای نشان دادن پیوندهای دوگانه استفاده می شود. II

جزوه برای سخنرانی 5

سخنرانی 5

هیدروکربن های معطر

کلمات کلیدی: هیدروکربن های آروماتیک، آرن ها، هیبریداسیون sp2، ابر تک الکترونی p، ترکیب دایره ای، مکانیسم یونواکنش های جایگزینی، جایگزینی الکتروفیل، نیتراسیون، هالوژناسیون، آلکیلاسیون فریدل کرافت، آلکیلاسیون با آلکن ها، هیدروژناسیون، اکسیداسیون.

ساختار مولکول بنزن. معطر بودن

هیدروکربن های آروماتیک (آرن ها) هیدروکربن هایی هستند که مولکول های آنها حاوی یک یا چند حلقه بنزن است.

ساده ترین نماینده هیدروکربن های معطر، بنزن است که فرمول مولکولی آن C 6 H 6 است. ثابت شده است که تمام اتم های کربن در یک مولکول بنزن در یک صفحه قرار دارند و یک شش ضلعی منظم را تشکیل می دهند (شکل 1). هر اتم کربن به یک اتم هیدروژن پیوند دارد. طول تمام پیوندهای کربن-کربن یکسان است و 0.139 نانومتر است.

فرمول های a) و b) در سال 1865 توسط شیمیدان آلمانی آگوست ککوله پیشنهاد شد. علیرغم این واقعیت که آنها ساختار مولکول بنزن را به طور دقیق منتقل نمی کنند، اما امروزه هنوز از آنها استفاده می شود و فرمول Kekulé نامیده می شود.

از نظر تاریخی، نام «هیدروکربن‌های معطر» به این دلیل به وجود آمد که بسیاری از مشتقات بنزن که اولین مشتقات بنزن از منابع طبیعی جدا شده بودند، بوی خوشی داشتند.

در حال حاضر، مفهوم "آروماتیک بودن"، اول از همه، به معنای ماهیت خاص واکنش پذیری مواد است که به نوبه خود با ویژگی های ساختاری مولکول های این ترکیبات تعیین می شود.

این ویژگی ها چیست؟

مطابق با فرمول مولکولی C 6 H 6، بنزن یک ترکیب غیر اشباع است و می توان انتظار داشت که تحت واکنش های افزودن معمولی آلکن ها قرار گیرد. با این حال، در شرایطی که آلکن ها به سرعت تحت واکنش های افزودن قرار می گیرند، بنزن واکنش نشان نمی دهد یا به کندی واکنش نشان می دهد. بنزنواکنش‌های کیفی مشخصه هیدروکربن‌های غیراشباع را نشان نمی‌دهد: آن آب برم را تغییر رنگ نمی دهد و محلول آبپتاسیم پرمنگنات.

این ماهیت واکنش با حضور یک سیستم مزدوج در حلقه معطر توضیح داده می شود - یک واحد پ-ابر الکترونی

در یک مولکول بنزن، هر اتم کربن در حالت است sp 2هیبریداسیون و با سه مرتبط است س- پیوند با دو اتم کربن و یک اتم هیدروژن. چهارمین الکترون ظرفیت اتم کربن روی آن قرار دارد پ- مداری عمود بر صفحه مولکول. همپوشانی جانبی در مولکول بنزن رخ می دهد آر-اوربیتال های هر اتم کربن با آر-اوربیتال های هر دو اتم کربن همسایه (شکل 2). در نتیجه این جفت شدن، الف ابر تک الکترونی p، واقع در بالا و پایین صفحه از حلقه بنزن - انجام می شود جفت دایره ای.

چنین سیستم چرخه ای با یک ابر مشترک از شش الکترون بسیار پایدار و از نظر انرژی مطلوب است. بنابراین، بنزن ترجیحا وارد آن واکنش هایی می شود که در آن حلقه معطر حفظ می شود.

آ

ب

برنج. 2. ساختار الکترونیکی مولکول بنزن: الف) طرح همپوشانی آر-اوربیتال ها ب) یک ابر الکترونی p.

اجازه دهید یک بار دیگر تأکید کنیم که در یک مولکول بنزن تشخیص سه پیوند دوگانه و سه پیوند منفرد غیرممکن است. چگالی الکترون به طور مساوی در مولکول توزیع می شود و همه پیوندهای بین اتم های کربن دقیقاً یکسان هستند. بنابراین، باید به یاد داشته باشیم که فرمول Kekule، که اغلب برای نشان دادن بنزن استفاده می شود، دلخواه است و ساختار واقعی مولکول آن را منعکس نمی کند.

بنابراین، ترکیبات معطر آنهایی هستند که مولکولهای آنها دارای یک گروه حلقوی پایدار با ویژگی پیوند خاص است. این مواد با داشتن فرمول مولکولی که درجه بالایی از اشباع را نشان می دهد، به عنوان غیراشباع واکنش نشان نمی دهند، اما عمدتاً در واکنش های جایگزینی وارد می شوند و در عین حال سیستم معطر را حفظ می کنند.

همولوگ های بنزن،

ایزومریا، نامگذاری

فرمول کلی سری همولوگ هیدروکربن های آروماتیک CnH2n-2 است.

نزدیکترین همولوگ بنزن متیل بنزن است. اغلب از نام بی اهمیت آن - تولوئن استفاده می کنند:

بنزن و تولوئن ایزومرهای آروماتیک ندارند. این مواد فقط مشخص می شوند ایزومریسم بین طبقاتی. بنابراین، هیدروکربن‌های غیر حلقوی غیرقابل تبدیل حاوی دو پیوند سه‌گانه یا دو پیوند دوگانه و یک پیوند سه‌گانه در مولکول با فرمول مولکولی C 6 H 6 مطابقت دارند و بنابراین، ایزومر به بنزن هستند، برای مثال:

با شروع با آرن ها با هشت اتم کربن، احتمال ایزومریسم به دلیل وجود دارد ترکیب و آرایش نسبی رادیکال های هیدروکربنیاگر دو جانشین به حلقه بنزن متصل شوند، می توانند در سه موقعیت مختلف نسبت به یکدیگر قرار گیرند: کنار هم (این موقعیت با پیشوند نشان داده می شود. ارتو-، از طریق یک اتم کربن ( متاو در مقابل یکدیگر ( جفت-). دی متیل بنزن، که فرمول های ساختاری آن ایزومرهای آن در زیر آمده است، نامی ساده دارد. زایلن

بنابراین، فرمول مولکولی C 8 H 8 مربوط به چهار هیدروکربن آروماتیک ایزومر است:

مفهوم "حلقه بنزن" بلافاصله نیاز به رمزگشایی دارد. برای انجام این کار، لازم است حداقل به طور خلاصه ساختار مولکول بنزن را در نظر بگیرید. اولین ساختار بنزن در سال 1865 توسط دانشمند آلمانی A. Kekule پیشنهاد شد:

مهمترین هیدروکربن های معطر عبارتند از بنزن C 6 H 6 و همولوگ های آن: تولوئن C 6 H 5 CH 3، زایلن C 6 H 4 (CH 3) 2 و غیره. نفتالین C 10 H 8، آنتراسن C 14 H 10 و مشتقات آنها.

اتم های کربن موجود در مولکول بنزن یک شش ضلعی مسطح منظم را تشکیل می دهند، اگرچه معمولاً به صورت کشیده کشیده می شود.

ساختار مولکول بنزن در نهایت با واکنش تشکیل آن از استیلن تأیید شد. فرمول ساختاری سه پیوند کربن-کربن متناوب منفرد و سه پیوند دوگانه را نشان می دهد. اما چنین تصویری ساختار واقعی مولکول را بیان نمی کند. در واقع، پیوندهای کربن-کربن در بنزن معادل هستند و خواصی متفاوت با پیوندهای تک یا دوگانه دارند. این ویژگی ها با ساختار الکترونیکی مولکول بنزن توضیح داده می شود.

ساختار الکترونیکی بنزن

هر اتم کربن در یک مولکول بنزن در حالت هیبریداسیون sp 2 قرار دارد. با سه پیوند σ به دو اتم کربن مجاور و یک اتم هیدروژن متصل است. نتیجه یک شش ضلعی تخت است: تمام شش اتم کربن و همه پیوندهای σ C-C و C-H در یک صفحه قرار دارند. ابر الکترونی الکترون چهارم (الکترون p) که در هیبریداسیون دخالتی ندارد، شکل یک دمبل دارد و عمود بر صفحه حلقه بنزن جهت گیری می کند. چنین ابرهای الکترونی p از اتم های کربن همسایه در بالا و پایین صفحه حلقه همپوشانی دارند.

در نتیجه، شش الکترون p یک ابر الکترونی مشترک و یک پیوند شیمیایی واحد برای همه اتم‌های کربن تشکیل می‌دهند. دو ناحیه از صفحه الکترونی بزرگ در دو طرف صفحه پیوند σ قرار دارند.

ابر الکترونی p باعث کاهش فاصله بین اتم های کربن می شود. در یک مولکول بنزن آنها یکسان و برابر با 0.14 نانومتر هستند. در مورد پیوند یک و دو، این فواصل به ترتیب 0.154 و 0.134 نانومتر خواهد بود. این بدان معناست که هیچ پیوند منفرد یا دوگانه ای در مولکول بنزن وجود ندارد. مولکول بنزن یک چرخه شش عضوی پایدار از گروه‌های CH یکسان است که در یک صفحه قرار دارند. همه پیوندهای بین اتم های کربن در بنزن معادل هستند که ویژگی های مشخصه حلقه بنزن را تعیین می کند. این با فرمول ساختاری بنزن به شکل یک شش ضلعی منظم با دایره ای در داخل (I) با دقت بیشتری منعکس می شود. (دایره نماد هم ارزی پیوندهای بین اتم های کربن است.) با این حال، فرمول Kekulé که پیوندهای دوگانه (II) را نشان می دهد نیز اغلب استفاده می شود:

حلقه بنزن دارای مجموعه خاصی از خواص است که معمولاً به آن معطر بودن می گویند.

سری همولوگ، ایزومریسم، نامگذاری

به طور معمول، عرصه ها را می توان به دو ردیف تقسیم کرد. اولی شامل مشتقات بنزن (به عنوان مثال، تولوئن یا بی فنیل)، دومی شامل آرن های متراکم (چند هسته ای) است (ساده ترین آنها نفتالین است):

سری همولوگ بنزن دارای فرمول کلی C n H 2 n -6 است. همولوگ ها را می توان به عنوان مشتقات بنزن در نظر گرفت که در آنها یک یا چند اتم هیدروژن با رادیکال های هیدروکربنی مختلف جایگزین می شوند. به عنوان مثال، C 6 H 5 - CH 3 - متیل بنزن یا تولوئن، C 6 H 4 (CH 3) 2 - دی متیل بنزن یا زایلن، C 6 H 5 - C 2 H 5 - اتیل بنزن و غیره.

از آنجایی که همه اتم های کربن در بنزن معادل هستند، اولین همولوگ آن، تولوئن، ایزومر ندارد. همولوگ دوم، دی متیل بنزن، دارای سه ایزومر است که در موقعیت های نسبی آنها متفاوت است گروه های متیل(معاونین). این یک ایزومر ارتو- (به اختصار o-)، یا 1،2-ایزومر است که در آن جانشین ها روی اتم های کربن همسایه قرار دارند. اگر جانشین ها با یک اتم کربن از هم جدا شوند، در این صورت یک متا (به اختصار m-) یا 1،3-ایزومر است و اگر با دو اتم کربن از هم جدا شوند، یک پارا- (به اختصار p-) یا 1،4-ایزومر. در نام ها، جانشین ها با حروف (o-، m-، p-) یا اعداد مشخص می شوند.

مشخصات فیزیکی

اولین اعضای سری همولوگ بنزن مایعات بی رنگ با بوی خاص هستند. چگالی آنها کمتر از 1 (سبکتر از آب) است. نامحلول در آب. بنزن و همولوگ های آن خود حلال های خوبی برای بسیاری هستند مواد آلی. عرصه ها به دلیل محتوای کربن بالا در مولکول هایشان با شعله دودی می سوزند.

خواص شیمیایی

معطر بودن خواص شیمیایی بنزن و همولوگ های آن را تعیین می کند. سیستم π شش الکترونی از پیوندهای π دو الکترونی معمولی پایدارتر است. بنابراین، واکنش های افزودن برای هیدروکربن های آروماتیک کمتر از هیدروکربن های غیر اشباع رایج است. مشخص ترین واکنش ها برای آرن ها واکنش های جانشینی است. بنابراین، هیدروکربن های معطر در آنها خواص شیمیاییموقعیت میانی بین هیدروکربن های اشباع و غیر اشباع را اشغال می کند.

I. واکنش های جایگزینی

1. هالوژناسیون (با Cl 2، Br 2)

2. نیتراسیون

3. سولفوناسیون

4. آلکیلاسیون (همولوگ های بنزن تشکیل می شوند) - واکنش های فریدل کرافت

آلکیلاسیون بنزن نیز زمانی اتفاق می افتد که با آلکن ها واکنش می دهد:

استایرن (وینیل بنزن) از هیدروژن زدایی اتیل بنزن به دست می آید:

II. واکنش های افزایشی

1. هیدروژناسیون

2. کلرزنی

III. واکنش های اکسیداسیون

1. احتراق

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O

2. اکسیداسیون تحت تأثیر KMnO 4، K 2 Cr 2 O 7، HNO 3 و غیره.

اتفاق نمی افتد واکنش شیمیایی(شباهت با آلکان ها).

خواص همولوگ های بنزن

در همولوگ های بنزن، یک هسته و یک زنجیره جانبی (رادیکال های آلکیل) متمایز می شوند. خواص شیمیایی رادیکال های آلکیل مشابه آلکان ها است. تأثیر حلقه بنزن بر آنها در این واقعیت آشکار می شود که واکنش های جایگزینی همیشه شامل اتم های هیدروژن در اتم کربن است که مستقیماً به حلقه بنزن پیوند می خورد و همچنین در اکسیداسیون آسان تر پیوندهای C-H.

اثر یک رادیکال آلکیل دهنده الکترون (به عنوان مثال، -CH 3) بر روی حلقه بنزن در افزایش بارهای منفی موثر بر اتم های کربن در موقعیت های ارتو و پارا آشکار می شود. در نتیجه، جایگزینی اتم های هیدروژن مرتبط تسهیل می شود. بنابراین، همولوگ های بنزن می توانند محصولات سه جایگزین را تشکیل دهند (و بنزن معمولاً مشتقات تک جایگزین را تشکیل می دهد).