Функция oh содержится в молекуле. Функциональные группы органических соединений

а) глицерина и глюкозы б) фенола и пропанола

в) сахарозы и формальдегида г) фенола и формальдегида

Реактивом для распознавания многоатомных спиртов является

Несколько функциональных групп -ОН содержат молекулы

а) этанола и глюкозы б) фенола и формальдегида

в) сахарозы и формальдегида г) глюкозы и глицерина

Реактив для распознавания фенолов является

а) бромная вода б) оксид меди (+2)

в) гидроксид меди (+2) г) хлорид железа (+3)

01.04.02.11. К многоатомным спиртам не относится :

а) глицерин б) этиленгликоль в) пропанол-2 г) бутандиол-2,3

01.04.02.12. К спиртам не относится вещество, формула которого:

а) CH 2 = CH 2 б) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 OH
|

01.04.02.13. Вещество имеет состав С 2 Н 6 О 2 , взаимодействует с Na с выделением Н 2 , а со свежеприготовленным гидроксидом меди(II) образует вещество ярко-синего цвета. Вещество называется:

а) этандиол-1,2 в) этанол

б) пропанол

01.04.02.14. Этандиол – 1,2 в отличие от этанола реагирует с

а) HCl б) Cu(OH) 2 в) O 2 г) Na

01.04.02.15. Этанол и этиленгликоль можно отличить с помощью:

в) бромной воды

Глицерин можно отличить от метанола проводя реакцию с

Спирт и фенол различаются по реакции с

01.04.02.18. Вещество имеет состав C 3 H 8 O 3 , взаимодействует со свежеприготовленным гидроксидом меди (II) с образованием вещества ярко-синего цвета, получается при гидролизе жиров. Вещество называется

а) пропантриол-1,2,3

б) пропанол

в) этиленгликоль

г) пропаналь

01.04.02.19. С Cu(OH) 2 реагирует с образованием ярко-синего окрашивания

а) СН 2 ОН
|

б) С 2 Н 5 ОН в) СН 3 ОН

Глицерин отличается от этанола реакцией

б) с CH 3 COOH

г) горения

Качественная реакция на фенолы - это реакция с

а) NaOH г) FeCl 3

б) Cu(OH) 2 д) HNO 3

01.04.02.22. Формула фенола:

а) С 7 Н 14 О 3 г) С 7 Н 8 О 2

б) С 6 Н 6 О в) С 6 Н 6 О 2

01.04.02.23. Многоатомным спиртом не является :

а) пропанол-1

б) пропантриол-1,2,3

в) этандиол-1,2

г) бутандиол-2,3

Качественной является реакция многоатомного спирта с

а) FeCl 3 б) O 2 в) Na г) Cu(OH) 2 д) Br 2

01.04.02.25.При взаимодействии с каким соединением фенол даёт осадок белого цвета

а) Br 2 б) FeCl 3 в) NaOH г) Na

01.04.02.26. К фенолам принадлежит вещество, формула которого:

а) С 6 Н 5 ОН

б) СН 3 СН 2 ОН

в) С 6 Н 5 СН 2 ОН

г) С 2 Н 4 (ОН) 2

Альдегиды и кетоны.

01.05.01. Уксусный альдегид можно распознать с помощью:

а) водорода;

б) бромной воды;

в) аммиачного раствора оксида серебра;

г) металлического натрия.

Гомологами являются

а) пентин-2 и бутен-2 б) хлорэтан и дихлорэтен

в) пентаналь и пропаналь г) 2-метилпропан и 2-метилбутен

01.05.03. В реакцию «серебряного зеркала» вступают

а) альдегиды

б) фенолы

в) спирты

г) одноатомные спирты

Карбонильная группа содержится в молекуле

а) метанола

б) ацетальдегида

в) фенола

г) глицерина

01.05.05. В реакцию «серебряного зеркала» вступают

а) спирты

б) фенолы

в) альдегиды

г) одноатомные спирты

01.05.06. Укажите пару, в которой оба вещества имеют гидроксильную группу в составе молекулы :

а) ацетон, бензол

б) этанол, фенол

в) этаналь, фенол

г) уксусная кислота, метаналь

К классу предельных альдегидов принадлежит вещество состава

а) С n H 2 n -2 O б) С n H 2 n +2 O в) С n H 2 n O г) С n H 2 n O 2

01.05.08. Вещество состава С 2 Н 4 О может быть

а) многоатомным спиртом

б) альдегидом

в) кислотой

г) простым эфиром

Гомологом бутаналя является

а) пропаналь б) бутанон в) бутанол-1 г) бутан

01.05.10. Число σ-связей в молекуле ацетальдегида равно

а) 2 б) 3 в) 5 г) 6

01.05.11. Образование «серебряного зеркала» в реакции с аммиачным раствором оксида серебра доказывает, что в молекуле вещества содержится

а) карбоксильная группа

б) двойная связь между атомами С и О

в) альдегидная группа

г) атом углерода в sp 2 -гибридном состоянии

При окислении пропаналя образуется

а) пропан

б) пропанол-1

в) пропановая кислота

г) пропанол-2

С помощью аммиачного раствора оксида серебра можно различить растворы

а) метанола и этанола

б) этанола и этаналя

в) ацетальдегида и пропаналя

г) глицерина и этиленгликоля

С гидроксидом меди(II) реагируют оба вещества

а) глицерин и пропаналь

б) ацетальдегид и этанол

в) этанол и фенол

г) фенол и формальдегид

Гетерофункциональные (полифункциональные) органические соединения содержат в своем составе несколько различных функциональных групп (см. табл. 1), широко представлены в живой природе, а также участвуют в процессах метаболизма.

Таблица 1

Химические свойства этих соединений определяются свойствами соответствующих монофункциональных производных. Однако одновременное наличие нескольких функций в молекуле ведет к появлению специфических свойств, которые наиболее важны для обеспечения биологических функций, выполняемых этими веществами.

Вопрос 2: Аминоспирты, строение и химическое поведение.

Аминоспиртами называют соединения, содержащие в молекуле одновременно амино – и – гидроксигруппы. Им характерны реакции по аминогруппе и спиртовой группам: (–NH 2 ; –OH)

2 – аминоэтанол (коламин) и холин, входящие в состав фосфолипидов фосфатидилэталонамина (1) и фосфатидилхолина (2).

Перечисленные фосфолипиды являются частью биологических мембран. Коламин имеет характерный запах аминов. Кипит при t о = 74 градуса. Обладает сравнительно сильно выраженными основными свойствами: с кислотами образует соли.

Вопрос 3: Важнейшие представители – этаноламин, холин, ацетилхолин.

Важнейшими представителями являются:

Холин или гидроокись триметил – b – оксиэтиламмония является гигроскопичным кристаллическим веществом. Растворы обладают сильной щелочной реакцией. С кислотами он дает нейтральные соли, например, сильно – кислый холин:

Важными производственными аминоэтанола и холина являются димедрол обладающий противоаллергическим и слабым снотворным действием.

Ацетилхолин

Наиболее распространённый посредник при передаче нервного возбуждения в нервных тканях (нейромедиатор).

Вопрос 4: Оксикислоты: номенклатура, изомерия и химические свойства. Реакции дегидратации a,b,g-оксикислот.

Гидроксиксилоты содержат в молекуле одновременно гидроксильную и карбоксильную группы.

В зависимости от расположения гидроксигруппы по отношению к карбоксилу различают a, b, g и т.д. гидрокислоты:

2 – гидроксиэтановая или оксиуксусная (гликолевая) кислота

2 – гидроксипропановая или a – оксипропионовая

(молочная) кислота

3 – гидроксибутановая или b – оксимаслянная кислота

Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

• ациклические и циклические.
• предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).
• карбоциклические и гетероциклические.
• алициклические и ароматические.

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения - химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как C n H 2n+2 , где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов C n H 2n ,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов C n H 2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов C n H 2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу C n H 2n .

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу C n H m , тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид C n H m- X Hal X . Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу C n H 2n+1 Cl , дихлорпроизводные C n H 2n Cl 2 и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными , с тремя трехатомными и т.д. Например:

Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов C n H 2n+1 OH или C n H 2n+2 O. Общая формула предельных многоатомных спиртов C n H 2n+2 O x , где x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

бензиловый спирт

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов C n H 2n-6 O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы . Например, это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу C n H 2n-6 O.

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH 2 , называют первичными аминами .

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами . Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами . В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид C n H 2 n +3 N.

Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу C n H 2 n -5 N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например:

Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

пропанон	бутанон

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид C n H 2 n O

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой .

Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида C n H 2 n O 2

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C n H 2 n -8 O 2

Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. C n H 2 n +1 OH или C n H 2 n +2 О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

Например:

Нитросоединения

Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO 2 .

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH 2 и карбоксильную – COOH. Например,

NH 2 -CH 2 -COOH

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме .

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная .

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Количество атомов С в главной углеродной цепи	Корень названия
	проп-
	пент-
	гекс-
	гепт-
	дек(ц)-

Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);

3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

Рассмотрим еще один пример:

Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH 2 — , поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH 3 — ). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.

Формула	Название по систематической номенклатуре	Тривиальное название
Углеводороды
CH 4	метан	болотный газ
CH 2 =CH 2	этен	этилен
CH 2 =CH-CH 3	пропен	пропилен
CH≡CH	этин	ацетилен
CH 2 =CH-CH= CH 2	бутадиен-1,3	дивинил
	2-метилбутадиен-1,3	изопрен
	метилбензол	толуол
	1,2-диметилбензол	орто -ксилол (о -ксилол)
	1,3-диметилбензол	мета -ксилол (м -ксилол)
	1,4-диметилбензол	пара -ксилол (п -ксилол)
	винилбензол	стирол
Спирты
CH 3 OH	метанол	метиловый спирт, древесный спирт
CH 3 CH 2 OH	этанол	этиловый спирт
CH 2 =CH-CH 2 -OH	пропен-2-ол-1	аллиловый спирт
	этандиол-1,2	этиленгликоль
	пропантриол-1,2,3	глицерин
	фенол (гидроксибензол)	карболовая кислота
	1-гидрокси-2-метилбензол	орто -крезол (о -крезол)
	1-гидрокси-3-метилбензол	мета -крезол (м -крезол)
	1-гидрокси-4-метилбензол	пара -крезол (п -крезол)
	фенилметанол	бензиловый спирт
Альдегиды и кетоны
	метаналь	формальдегид
	этаналь	уксусный альдегид, ацетальдегид
	пропеналь	акриловый альдегид, акролеин
	бензальдегид	бензойный альдегид
	пропанон	ацетон
Карбоновые кислоты
(HCOOH)	метановая кислота	муравьиная кислота (соли и сложные эфиры — формиаты)
(CH 3 COOH)	этановая кислота	уксусная кислота (соли и сложные эфиры — ацетаты)
(CH 3 CH 2 COOH)	пропановая кислота	пропионовая кислота (соли и сложные эфиры — пропионаты)
C 15 H 31 COOH	гексадекановая кислота	пальмитиновая кислота (соли и сложные эфиры — пальмитаты)
C 17 H 35 COOH	октадекановая кислота	стеариновая кислота (соли и сложные эфиры — стеараты)
	пропеновая кислота	акриловая кислота (соли и сложные эфиры — акрилаты)
HOOC-COOH	этандиовая кислота	щавелевая кислота (соли и сложные эфиры — оксалаты)
	1,4-бензолдикарбоновая кислота	терефталевая кислота
Сложные эфиры
HCOOCH 3	метилметаноат	метилформиат, метиловый эфир мурвьиной кислоты
CH 3 COOCH 3	метилэтаноат	метилацетат, метиловый эфир уксусной кислоты
CH 3 COOC 2 H 5	этилэтаноат	этилацетат, этиловый эфир уксусной кислоты
CH 2 =CH-COOCH 3	метилпропеноат	метилакрилат, метиловый эфир акриловый кислоты
Азотсодержащие соединения
	аминобензол, фениламин	анилин
NH 2 -CH 2 -COOH	аминоэтановая кислота	глицин, аминоуксусная кислота
	2-аминопропионовая кислота	аланин

Контрольные вопросы

1. Какая формула соответствует фруктозе?

(щелкните левой кнопкой мыши на выбранной формуле)

2. Какие вещества образуются при гидролизе сахарозы?
Ответ 1: глюкоза и фруктоза
Ответ 2: крахмал
Ответ 3: глюкоза и этанол
Ответ 4: целлюлоза

3. Водные растворы сахарозы и глюкозы можно различить с помощью. . .
Ответ 1: активного металла
Ответ 2: хлорида железа(III)
Ответ 3: гидроксида натрия
Ответ 4: аммиачного раствора оксида серебра

4. Несколько функциональных групп -ОН содержат молекулы. . .
Ответ 1: глицерина и фенола
Ответ 2: глицерина и глюкозы
Ответ 3: фенола и формальдегида
Ответ 4: сахарозы и формальдегида

5. Какова масса глюкозы, при брожении которой получится 276 г этанола при выходе 80%? Калькулятор
Ответ 1: 345 г
Ответ 2: 432 г
Ответ 3: 540 г
Ответ 4: 675 г

Тест по теме "Карбоновые кислоты"

1. Какая функциональная группа определяет принадлежность соединения к классу карбоновых кислот?

2. К ряду предельных карбоновых кислот не относятся

(СН 3) 2 СНСООН

СН 3 СН 2 СНО

СН 3 СОСН 3

С 17 Н 35 СООН

С 2 Н 3 СООН

3. Какова формула соединения, если оно содержит 26,09% углерода, 4,35% водорода, 69,56% кислорода (по массе) и имеет относительную плотность паров по метану, равную 2,875?

4. Укажите классы соединений, имеющих общую формулу С n H 2n O 2 .

простые эфиры

сложные эфиры

альдегиды

карбоновые кислоты

двухатомные спирты

5. Веществу, имеющему название 4,4-диметилгексановая кислота , соответствует стpуктуpа

6. Назовите соединение по номенклатуре ИЮПАК

7. Установите соответствие между формулой кислоты и ее тривиальным названием:

9. Какие их приведенных соединений являются изомерами гептановой кислоты?

CH 3 -CH 2 -CH 2 (CH 3)-CH 2 -COOCH 3

CH 3 -CH(C 2 H 5)-CH 2 -O-CH 2 -CHO

CH 3 -CH 2 -CH 2 (CH 3)-CH 2 -COOH

(CH 3) 2 CH 2 -CH 2 (CH 3)-CH 2 -COOH

10. Число структурных изомеров, соответствующих формуле С 4 H 9 COOH, равно

11. Пространственная изомерия возможна для кислот

(CH 3) 2 CH-COOH

C 2 H 5 -CH(CH 3)-COOH

HOOC-CH=CH-CH 2 -COOH

HOOC-С(CH 3) 2 -COOH

CH 2 =C(CH 3)–COOH

C 2 H 5 –CH=CH–COOH

HOOC-CH 2 -C≡C-CH 3

12. Число всех изомеров, соответствующих формуле С 3 H 5 COOH, равно

13. Какое из приведенных утверждений не верно ?

В молекуле муравьиной кислоты все атомы лежат в одной плоскости.

Группировка О=С–О в карбоксильной группе образует систему сопряжения (делокализованную связь).

Атомы водорода и кислорода в карбоксильной группе способны к образованию водородных связей.

Электронная пара кислорода в ОН-группе участвует в сопряжении с группой С=О.

По отношению к углеводородному радикалу группа -СООН проявляет +I-эффект.

Группа -СООН понижает электронную плотность на углеводородном радикале.

14. Распределение электронной плотности в карбоксильной группе отражает схема

15. Укажите тип гибридизации атомов в карбоксильной группе -COOH

а) углерода;
б) кислорода в группе С=О;
в) кислорода в группе О–Н.

а) sp 2 ; б) sp 2 ; в) sp 3

а) sp 2 ; б) sp 2 ; в) sp 2

а) sp 3 ; б) sр 3 ; в) sp 3

а) sp; б) sp 2 ; в) sp 2

16. Карбоксильная группа по отношению к углеводородному радикалу в акриловой кислоте СН 2 =СН-СООН проявляет

+I -эффект

+M -эффект

- M -эффект

- I -эффект

17. Какое утверждение ошибочно?

Этанол имеет более низкую температуру плавления, чем этановая кислота.

Температура кипения метановой кислоты выше, чем у метанола.

Пропановая кислота в воде растворяется лучше, чем бутановая.

Температура кипения этановой кислоты выше, чем у бутана.

Метановая кислота при нормальных условиях представляет собой газ.

Уксусный альдегид кипит при более низкой температуре, чем уксусная кислота.

18. Из предложенных карбоновых кислот наилучшей растворимостью в воде обладает

стеариновая кислота

масляная кислота

пропионовая кислота

валериановая кислота

пальмитиновая кислота

19. Укажите, у какой кислоты наибольшая степень диссоциации.

CCl 3 -CH 2 -CH 2 -COOH

CH 2 F-CH 2 -COOH

20. Установите соответствие между общей формулой функционального производного карбоновой кислоты и его названием.

RCOCl
RCN
RCOOR"
RCONH 2
(RCO) 2 O

21. В результате реакции уксусной кислоты с пропанолом-1 образуется

метилпропионат

пропилформиат

этилацетат

пропилацетат

этилформиат

22. Сpеди пpиведенных фоpмул веществ выбеpите те, котоpые соответствуют амидам.

23. Выберите реагенты и условия, подходящие для следующих превращений:

1) NH 3 ; 2) нагревание; 3) HCN; 4) CO 2 +H 2 O

1) NH 3 ; 2) нагревание; 3) P 2 O 5 , t; 4) H 2 O (H +)

1) NH 4 OH; 2) HCl; 3) PCl 5 ; 4) H 2 O (HO –)

1) NH 4 Cl; 2) NH 3 ; 3) NaCN; 4) H 2 O (H +)

24. Основным продуктом реакции бензойной кислоты C 6 H 5 -COОН c хлором в присутствии катализатора AlCl 3 является

4-хлорбензойная кислота

2,4,6-трихлорбензойная кислота

хлорбензол

3-хлорбензойная кислота

2,4-дихлорбензойная кислота

3-хлорбензальдегид

25. Каков механизм реакций, протекающих с разрывом связи С-О в карбоксильной группе?

электрофильное присоединение

нуклеофильное замещение

радикальное присоединение

нуклеофильное присоединение

радикальное замещение

электрофильное замещение

26. В одну стадию невозможно получить

пропионовую кислоту из пропанона

масляную кислоту из бутаналя

бензойную кислоту из бензальдегида

уксусную кислоту из ацетальдегида

27. Укажите вещество, из которого непосредственно нельзя получить уксусную кислоту.

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

28. Для растительных жиров не характерна реакция

окисления

гидролиза

гидрирования

этерификации

29. К мылам относится вещество, формула которого

С 15 Н 31 СООН

С 15 Н 31 СООК

(С 17 Н 35 СОО) 2 Са

С 6 Н 5 СООNa

30. Установите соответствие между веществом и его качественным реагентом:

THE DECLINE OF THE EMPIRE, NOT OF THE LITERATURE (1876 – 1916)

12.1 . Эпоха “тысячи течений” в английской литературе. Концепция трагического в романах Томаса Гарди, неприятие пуританской морали. Лирика Гарди. Социальная критика в трилогии Джона Голсуорси «Сага о Форсайтах».

To the opinion of the present writer, late Victorian literature is an amazing literary phenomenon. One might take the year 1891 as an example. That one year saw the publication of a great number of outstanding books – Tess of the d"Urbervilles by Thomas Hardy, The Picture of Dorian Gray by Oscar Wilde, The Light That Failed by Rudyard Kipling, The Quintessence of Ibsenism by George Bernard Shaw, News from Nowhere by William Morris, and a number of others. Each and every of those books represents a distinct school of writing – "dark" realism of Hardy, aesthetic writing of Wilde, new romanticism (and imperialism!) of Kipling, socialist writing of Morris, and what else. It was a time of "a thousand schools" in literature, indeed. This richness of ideas and concepts was produced by the development and diversification of the social structure.

12.1.1. The writer whose work is considered to be a bridge between the Victorian age and modern times is Thomas Hardy (1840-1928). Hardy"s father, a stonemason, apprenticed him early to a local architect engaged in restoring old churches. In his early twenties, Hardy practiced architecture and was writing poetry . He then turned to novels as more salable.

Hardy published two early novels anonymously. The next two, A Pair of Blue Eyes (1873) and Far from the Madding Crowd (1874), in his own name, were well received. The novel is not invested with the tragic gloom of his later novels.

Along with Far from the Madding Crowd , Hardy"s best novels are The Return of the Native , which is his most closely knit narrative; The Mayor of Casterbridge ; Tess of the D"Urbervilles (1891), and Jude the Obscure . All are pervaded by a belief in a universe dominated by the determinism of the biology of Charles Darwin and the physics of the 17th-century philosopher and mathematician Sir Isaac Newton. Occasionally the determined fate of the individual is altered by chance, but the human will loses when it challenges necessity. Through intense, vivid descriptions of the heath, the fields, the seasons, and the weather, Wessex attains a physical presence in the novels and acts as a mirror of the psychological conditions and the fortunes of the characters.

In Victorian England, Hardy seemed a blasphemer, particularly in Jude, which treated sexual attraction as a natural force unopposable by human will. Criticism of Jude was so harsh that Hardy announced he was “cured” of writing novels.

At the age of 55 Hardy returned to writing poetry, a form he had previously abandoned. Hardy"s techniques of rhythm and his diction are especially noteworthy. The poem below was written on the last day of the 19 th century – at the very end of the Victorian period, virtually several days before Queen Victoria died in January 1901. It characterizes Hardy"s vision of his time very well.

THE DARKLING THRUSH

I leant upon a coppice gate

When frost was spectre-gray,

And Winter’s dregs made desolate

The weakening eye of day.

The tangled bine-stems scored the sky

Like strings of broken lyres,

And all mankind that haunted nigh

Had sought their household fires.

The land’s sharp features seemed to be

The Century’s corpse outleant,

His crypt the cloudy canopy,

The wind his death-lament.

The ancient pulse of germ and birth

Was shrunken hard and dry,

And every spirit upon earth

Seemed fervourless as I.

At once a voice arose among

The bleak twigs overhead

In a full-hearted evensong

Of joy illimited;

An aged thrush, frail, gaunt and small,

In blast-beruffled plume,

Had chosen thus to fling his soul

Upon the growing gloom.

So little cause for carolings

Of such ecstatic sound

Was written on terrestrial things

Afar and nigh around,

That I could think there trembled through

His happy good-night air

Some blessed Hope, whereof he knew

Краткая характеристика структуры органических соединений:

• атомы углерода образуют углеродный скелет (цепь), который может быть открытым (ациклическим) или замкнутым в кольцо (циклическим или карбоциклическим);
• одинаковые по молекулярному составу, но разные по структурному строению вещества называются изомерами;
• соединения, отличающиеся на одну группу CH 2 , называются гомологами и образуют гомологические ряды.

Рис. 1. Примеры изомеров.

Помимо атомов углерода органические вещества могут содержать:

• водород;
• азот;
• кислород;
• серу;
• фосфор;
• галогены;
• металлы.

Дополнительные элементы образуют функциональную группу, которая определяет принадлежность вещества к определённому классу, обуславливает физические и химические свойства соединения. Циклические соединения, содержащие функциональную группу, называются гетероциклическими.

Рис. 2. Примеры гетероциклических соединений.

Основные названия и формулы групп представлены в таблице.

	Названия групп	Формулы
Кислород	Гидроксидная
	Карбонильная
	Карбоксильная
	Альдегидная
	Нитрогруппа
	Аминогруппа
	Нитрозогруппа
	Цианогруппа
	Тиольная
	Сульфоксидная
	Сульфонная
	Сульфидная
	Дисульфидная

Молекулы, содержащие несколько функциональных групп, называются полифункциональными.

Классификация

В соответствии с качественным составом (наличием функциональной группы) или количеством связей между атомами углерода органические вещества классифицируются на несколько классов. Основные виды веществ представлены в таблице.

Вид	Класс	Функциональная группа	Номенклатура
Углеводороды			Ан (бутан)
			Ен (бутен)
			Ин (бутин)
	Алкадиены		Диен (бутадиен)
	Циклоалканы		Цикло- (циклобутан)
		Три циклические -С=С-	Бензол или -ол (метилбензол, толуол)
			Амин, амино-
	Аминокислоты		амино-овая кислота (аминобутановая кислота)
			Ол (метанол)
	Альдегиды		Аль (бутаналь)
			Он (бутанон)
	Карбоновые кислоты		Овая кислота (метановая кислота)
Сераорганические соединения			Тиол (этантиол)
	Сульфоксиды		Сульфоксид (диэтилсульфоксид)

Рис. 3. Классификация органических соединений.

Углеводороды могут присоединять галогены, образуя галогенпроизводные углеводороды. Они называются в соответствии с присоединённым галогеном: бромэтан, фторэтан, бутилхлорид, йодоформ.

Реакции

Химические реакции, характерные для органических веществ, классифицируются по двум признакам:

• по типу химического превращения;
• по механизму разрыва ковалентных связей.

К первому признаку относится шесть типов реакций:

• замещения - образуются новые ковалентные связи при замещении одного атома на другие атомы:

  CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl;

• присоединения - при разрыве π-связи образуются новые σ-связи:

  C 2 H 4 + Cl 2 → C 2 H 4 Cl 2 ;

• разложения - образуются новые более простые вещества:

  CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH 3 + CH 2 =CH 2 ;

• отщепления - происходит отрыв атомов от молекулы исходного вещества с сохранением углеродного скелета:

  C 2 H 5 OH → C 2 H 4 + H 2 O;

• изомеризации - происходит переход атомов от одного участка молекулы к другому:

  CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (пентан) → CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 3 (2-метилбутан);

• окисления - повышается степень окисления атомов углерода:

  C -4 H 4 + 2O 2 → C +4 O 2 + 2H 2 O.

Разрыв ковалентной связи может происходить двумя способами:

• свободнорадикальным - каждый атом в реакции получает по одному электрону (подвергаются полярные ковалентные связи);
• ионным - при реакции общая пара электронов остаётся у одного атома (подвергаются неполярные ковалентные связи).

Органические вещества - самая обширная группа химических соединений. Современной органической химии известно 141 миллион веществ, хотя в конце XIX века было известно всего 12 тысяч веществ.

Что мы узнали?

Органические вещества содержат углеродный скелет и функциональную группу, определяющую свойства соединений. Функциональную группу могут составлять азот, кислород, сера, фосфор. От наличия в структуре конкретного атома зависит классификация веществ. Органические соединения включают группы углеводородов, азот-, кислородсодержащих, сераорганических веществ. Для органических соединений характерно шесть видов реакций по признаку превращения веществ и два вида - по разрыву ковалентной связи.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.4 . Всего получено оценок: 89.